Prunetin - Prunetin - Wikipedia

Prunetin
Jména
	Název IUPAC 5-hydroxy-3- (4-hydroxyfenyl) -7-methoxychromen-4-on
	Ostatní jména Prunusetin; 4 ', 5-dihydroxy-7-methoxyisoflavon; 5,4'-dihydroxy-7-methoxyisoflavon
Identifikátory
Číslo CAS	552-59-0 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 8600 ;
ChEMBL	ChEMBL491174 ;
ChemSpider	4445116 ;
Informační karta ECHA	100.008.199
Číslo ES	209-018-5;
IUPHAR / BPS	6919;
KEGG	C10521 ;
PubChem CID	5281804;
UNII	1TG4H5H11J ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3022530 ;
	InChI InChI = 1S / C16H12O5 / c1-20-11-6-13 (18) 15-14 (7-11) 21-8-12 (16 (15) 19) 9-2-4-10 (17) 5- 3-9 / h2-8,17-18H, 1H3 Klíč: KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C16H12O5 / c1-20-11-6-13 (18) 15-14 (7-11) 21-8-12 (16 (15) 19) 9-2-4-10 (17) 5- 3-9 / h2-8,17-18H, 1H3 Klíč: KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYAR;
	ÚSMĚVY COC1 = CC (= C2C (= C1) OC = C (C2 = O) C3 = CC = C (C = C3) O) O;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C16H12Ó5
Molární hmotnost	284,26 g / mol
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Prunetin je O-methylovaný isoflavon, druh flavonoidu. Poprvé byl izolován Finnemore v roce 1910 v kůře Prunus emarginata (oregonská třešeň).^[1] Prunetin izolovaný z hrášek kořeny mohou působit jako atraktant pro Aphanomyces euteiches zoospory.^[2] Je také alosterickým inhibitorem lidských jater aldehyddehydrogenáza.^[3]

Prunetin může snížit krevní tlak spontánně hypertenzních krys a uvolnit izolované krysí aortální kruhy prostřednictvím blokových mechanismů kalciových kanálů v hladkých svalech cév.^[4]

Glykosidy

8-C-glukosyl prunetin, izolovaný z listů Dalbergia hainanensis^[5]

Viz také

Reference

^ Shriner, R.L .; Hull, Clarence J. (1945). „Isoflavony. III. Struktura prunetinu a nová syntéza genisteinu1“. The Journal of Organic Chemistry. 10 (4): 288–291. doi:10.1021 / jo01180a006.
^ Yokosawa, Ryozo; Kuninaga, Shiro; Sekizaki, Harua (1986). "Aphanomyces euteiches atraktant zoospore izolovaný z kořene hrachu; prunetin" (PDF). Ann. Phytopath. Soc. Japonsko. 52 (5): 809–816. doi:10,3 186 / jjphytopath. 52,809. Archivovány od originál (PDF) dne 22.07.2011.
^ Sheikh, S .; Weiner, H. (1997). "Alosterická inhibice lidské jaterní aldehyde dehydrogenázy isoflavon prunetinem". Biochemická farmakologie. 53 (4): 471–478. doi:10.1016 / s0006-2952 (96) 00837-4. PMID 9105397.
^ Kim, B., Jo, C., Choi, H. Y., & Lee, K. (2018). "Prunetin uvolnil izolované krysí aortální kruhy blokováním vápníkových kanálů". Molekuly, 23 (9), 2372. doi:10,3390 / molekuly 23092372 PMC 6225200 PMID 30227625
^ Konformační studie 8-C-glukosyl-prunetinu pomocí dynamické NMR spektroskopie. Pei Cheng Zhang, Ying Hong Wang, Xin Liu, Xiang Yi, Ruo Yun Chen a De Quan Yu, Chinese Chemical Letters Vol. 13, č. 7, str. 645 - 648, 2002 Archivováno 07.07.2011 na Wayback Machine

Tento článek o aromatický sloučenina je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[1] Shriner, R.L .; Hull, Clarence J. (1945). „Isoflavony. III. Struktura prunetinu a nová syntéza genisteinu1“. The Journal of Organic Chemistry. 10 (4): 288–291. doi:10.1021 / jo01180a006.

[2] Yokosawa, Ryozo; Kuninaga, Shiro; Sekizaki, Harua (1986). "Aphanomyces euteiches atraktant zoospore izolovaný z kořene hrachu; prunetin" (PDF). Ann. Phytopath. Soc. Japonsko. 52 (5): 809–816. doi:10,3 186 / jjphytopath. 52,809. Archivovány od originál (PDF) dne 22.07.2011.

[3] Sheikh, S .; Weiner, H. (1997). "Alosterická inhibice lidské jaterní aldehyde dehydrogenázy isoflavon prunetinem". Biochemická farmakologie. 53 (4): 471–478. doi:10.1016 / s0006-2952 (96) 00837-4. PMID 9105397.

[4] Kim, B., Jo, C., Choi, H. Y., & Lee, K. (2018). "Prunetin uvolnil izolované krysí aortální kruhy blokováním vápníkových kanálů". Molekuly, 23 (9), 2372. doi:10,3390 / molekuly 23092372 PMC 6225200 PMID 30227625

[5] Konformační studie 8-C-glukosyl-prunetinu pomocí dynamické NMR spektroskopie. Pei Cheng Zhang, Ying Hong Wang, Xin Liu, Xiang Yi, Ruo Yun Chen a De Quan Yu, Chinese Chemical Letters Vol. 13, č. 7, str. 645 - 648, 2002 Archivováno 07.07.2011 na Wayback Machine

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Isoflavony a jejich glykosidy
Isoflavony	Daidzein Genistein Orobol
O-methylované isoflavony	Biochanin A Kalykosin Formononetin Glycitein Irigenin 5-O-methylgenistein Pratensein Prunetin Psi-tectorigenin Retusin Tectorigenin
Glykosidy	Daidzin Genistin Iridin Mirificin Ononin Puerarin Sophoricoside Tectoridin
Prenylované isoflavony	Bidwillol A Derrubone Luteon 7-O-methylluteon Wighteone
Pyranoisoflavony	Alpinumisoflavon Barbigerone Di-O-methylalpinumisoflavon 4'-methyl-alpinumisoflavon
Deriváty	Anagyroidisoflavon A a B Irilone Pseudobaptigenin Rotenoidy
Syntetický	Ipriflavon

Jména


Název IUPAC 5-hydroxy-3- (4-hydroxyfenyl) -7-methoxychromen-4-on
Ostatní jména Prunusetin 4 ', 5-dihydroxy-7-methoxyisoflavon 5,4'-dihydroxy-7-methoxyisoflavon
Identifikátory
Číslo CAS	552-59-0^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 8600^N
ChEMBL	ChEMBL491174^N
ChemSpider	4445116^N
Informační karta ECHA	100.008.199
Číslo ES	209-018-5
IUPHAR / BPS	6919
KEGG	C10521^N
PubChem CID	5281804
UNII	1TG4H5H11J^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3022530
InChI InChI = 1S / C16H12O5 / c1-20-11-6-13 (18) 15-14 (7-11) 21-8-12 (16 (15) 19) 9-2-4-10 (17) 5- 3-9 / h2-8,17-18H, 1H3^N Klíč: KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYSA-N^N InChI = 1 / C16H12O5 / c1-20-11-6-13 (18) 15-14 (7-11) 21-8-12 (16 (15) 19) 9-2-4-10 (17) 5- 3-9 / h2-8,17-18H, 1H3 Klíč: KQMVAGISDHMXJJ-UHFFFAOYAR
ÚSMĚVY COC1 = CC (= C2C (= C1) OC = C (C2 = O) C3 = CC = C (C = C3) O) O
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₁₆H₁₂Ó₅
Molární hmotnost	284,26 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu