Progesteron 3-acetyl enol ether - Progesterone 3-acetyl enol ether
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | Progesteron-acetát; Progesteron 3-acetát; 3-acetoxypregna-3,5-dien-20-on; 20-oxopregna-3,5-dien-3-ylacetát; 3,5-progesterolacetát; NSC-124740 |
| Třída drog | Progestogen; Progestogen ether |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C23H32Ó3 |
| Molární hmotnost | 356.506 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
Progesteron 3-acetyl enol ether, také známý jako progesteron-acetát,[1] stejně jako 3-acetoxypregna-3,5-dien-20-on, je progestin který nikdy nebyl uveden na trh.[2][3][4][5] Bylo údajně podobné potence na progesteron a hydroxyprogesteron kaproát u králíka endometria uhličitá anhydráza test, a biotest z progestogenní aktivita.[2][3] Kromě toho byl schopen udržovat těhotenství u zvířat.[2] Progesteron 3-acetyl enol ether je úzce spjat s quingestrone, který je také známý jako progesteron 3-cyklopentyl enol ether a byl dříve uváděn na trh jako orální antikoncepce.[6]
3-acetylether může být rozštěpený z progesteron 3-acetyl enol etheru in vivo a na základě jeho chemická struktura, může to mít za následek proměna progesteron 3-acetyl enol etheru do 3α-dihydroprogesteron a / nebo 3β-dihydroprogesteron. Uvádí se, že 3β-dihydroprogesteron je přibližně stejný progestogenní potence tak jako progesteron v Claubergův test, zatímco 3α-dihydroprogesteron nebyl hodnocen.[7]
C3 enolethery progesteronu jsou méně vhodné pro použití prostřednictvím depotní injekce ve vztahu k estery progestogenu jako hydroxyprogesteron kaproát kvůli jejich náchylnosti k oxidační metabolismus.[8]
Viz také
Reference
- ^ "ChemIDplus - 0004954067 - YIPYJRPRHUJJDP-WKOLOUIMSA-N - Pregna-3,5-dien-20-one, 3- (acetyloxy) - - Hledání podobných struktur, synonyma, vzorce, odkazy na zdroje a další chemické informace".
- ^ A b C Lutwak-Mann C, Adams CE (duben 1957). „Karboanhydráza v ženském reprodukčním traktu. II. Karboanhydráza endometria jako indikátor luteoidní síly: korelace s progestační proliferací“. J. Endocrinol. 15 (1): 43–55. doi:10.1677 / joe.0.0150043. PMID 13439082.
- ^ A b Pincus G, Miyake T, Merrill AP, Longo P (listopad 1957). „Biologická zkouška progesteronu“. Endokrinologie. 61 (5): 528–33. doi:10.1210 / endo-61-5-528. PMID 13480263.
- ^ Ralph I. Dorfman (3. února 2016). Biotest. Elsevier. str. 153–. ISBN 978-1-4832-7276-4.
- ^ Rao, P. N., a Edwards, B. E. (1967). US patent č. 3 321 495. Washington, DC: Úřad pro patenty a ochranné známky USA.
- ^ Gaunt R, Steinetz BG, Chart JJ (1968). "Farmakologická změna funkcí steroidních hormonů". Clin. Pharmacol. Ther. 9 (5): 657–81. doi:10.1002 / cpt196895657. PMID 4175595.
Zajímavou látkou, které je věnována malá pozornost, je 3-cyklopentyl enol ether progesteronu (quingestron). [...]
- ^ Junkermann H, Runnebaum B, Lisboa BP (červenec 1977). "Nové metabolity progesteronu v lidském myometriu". Steroidy. 30 (1): 1–14. doi:10.1016 / 0039-128X (77) 90131-3. PMID 919010. S2CID 28420255.
V biotestu Clauberg vykazuje 3β-hydroxy-4-pregnen-20-on přibližně stejnou účinnost jako progesteron (34). Pokud jde o biologickou aktivitu 3α epimeru, nejsou k dispozici žádné údaje.
- ^ Junkmann, Karl (1954). "Gestageny dlouhodobého působení". Archiv Naunyn-Schmiedebergs pro farmaceutickou a experimentální patologii. 223: 244–53. ISSN 0365-5423.
Mezi velkým č. pregnanových derivátů. estery 17-α-hydroxyprogesteronu (I), které samy o sobě mají slabý účinek luteinového hormonu, mají silný a dlouhodobý gestagenní účinek. Optimálních výsledků se dosáhne s kaproátem. Umožňuje podávání depotních dávek v čirém roztoku. V rozmezí použitého dávkování nebyl zaznamenán žádný androgenní účinek. Nemá žádný vliv na růst a na sekundární pohlavní znaky u kojenců a dospělých kastrovaných samců krys. 3-enolestery progesteronu, které mají poněkud prodloužený účinek, jsou méně vhodné pro depotní podávání kvůli své oxidovatelnosti.