Psoralidin - Psoralidin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3,9-dihydroxy-2- (3-methylbut-2-enyl) - [1] benzofuro [3,2-c] chromen-6-on | |
| Ostatní jména 3,9-dihydroxy-2-prenylkumuman | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.208.688  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H16Ó5 | |
| Molární hmotnost | 336.343 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Psoralidin je přirozený fenolová sloučenina nalezený v semenech Psoralea corylifolia.
Chemická syntéza
Výroba psoralidinu začíná na bázi katalyzované kondenzace mezi fenylacetátem a chloridem kyseliny. K vytvoření kruhu psoralidinu dochází k intramolekulární cyklizaci zakončené reakcí křížové metatézy podporované mikrovlnami.[1]
Farmakologie
Psoralidin inhibuje forskolin transkripce genu uvolňujícího kortikotropin uvolňující faktor. Nedávno to ukázalo aktivitu in vitro proti liniím rakoviny žaludku, tlustého střeva, prostaty a prsu. Má schopnost inhibovat protein tyrosin fosfatáza 1B, klíčový metabolit zapojený do inzulínové signalizace.[1]
Psoralidin vykázal pozitivní výsledky v test nuceného plavání, myší model antidepresivní aktivity. Psoralidin zvedl 5-hydroxytryptamin a Kyselina 5-hydroxyindoloctová hladiny v mozku. Hladiny dopaminu se změnily i v důsledku konzumace psoralidinu. Stresové hormony u myší, jako je faktor uvolňující kortikotropin v séru, hormon uvolňující kortikotropin nadledvin, a kortikosteron byly sníženy po podání psoralidinu.[2]
Struktura
Strukturálně je psoralidin a kumestan derivát; má isopentenylovou skupinu ve druhé uhlíkové poloze kumestrol. Psoralidin je nerozpustný ve vodě in vivo studie obtížné.[1]
Reference
- ^ A b C Pahari, Pallab & Rohr, Jürgen (2009). „Celková syntéza psoralidinu, protirakovinného přírodního produktu“. Journal of Organic Chemistry. 74 (7): 2750–2754. doi:10.1021 / jo8025884. PMC 2662043. PMID 19254011.
- ^ Li-Tao Yi; Yu-Cheng Li; Ying Pan; Jian-Mei Li; Qun Xu; Shi-Fu Mo; Chun-Feng Qiao; Fu-Xin Jiang; Hong-Xi Xu; Xiao-Bo Lu; Ling-Dong Kong; Hsiang-Fu Kung (únor 2008). „Antidepresivní účinky psoralidinu izolovaného ze semen Psoralea Corylifolia při testu nuceného plavání u myší“. Pokrok v neuro-psychofarmakologii a biologické psychiatrii. 32 (2): 510–519. doi:10.1016 / j.pnpbp.2007.10.005. PMID 18006202.