Genistin - Genistin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 5-hydroxy-3- (4-hydroxyfenyl) -7 - [(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxychromen-4- jeden | |
| Ostatní jména Genistoside Genistine Genistein 7-glukosid Genistein glukosid Genistein-7-glukosid Genisteol 7-monoglukosid Glukosyl-7-genistein Genistein 7-O-beta-D-glukosid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.120.406  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C21H20Ó10 | |
| Molární hmotnost | 432,37 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Genistin je isoflavon nalézt v řadě dietních rostlin, jako je sója a kudzu. Poprvé byl izolován v roce 1931 z 90% methanolového extraktu a sója jídlo, když se zjistilo, že hydrolýza s kyselina chlorovodíková vyrobeno 1 krtek každý z genistein a glukóza.[1] Chemicky je to 7-O-beta-D-glukosid druh genistein a je převládající formou isoflavon přirozeně se vyskytující v rostlinách. Studie v 70. letech ve skutečnosti odhalily, že 99% isoflavonoidové sloučeniny v sója jsou přítomny jako jejich glukosidy. The glukosidy jsou převedeny Trávicí enzymy v zažívací ústrojí uplatňovat své biologické účinky. Genistin se také převádí na známější genistein, tedy biologické aktivity včetně antiaterosklerotických, estrogenní a protinádorový účinky jsou analogické.
Metabolismus
Při požití ve stravě se genistin snadno přemění na svůj aglykon formulář, genistein. to je hydrolyzovaný odstraněním kovalentně vázán glukóza tvořit genistein a to genistein je forma sloučeniny, která je absorbována v střevo a je formou odpovědnou za biologické aktivity isoflavon. Trávicí metabolismus byl poprvé prokázán v roce 2002, že střevní mikroflóra hrála velkou roli při přeměně genistinu na genistein.[2] Později se to zjistilo enzymy přítomný v člověku tenké střevo a játra také mají schopnost převést isoflavon. Hydrolýza ve skutečnosti začíná velmi rychle v zažívací ústrojí po požití genistinu začíná konverze v ústech a poté pokračuje v tenké střevo. Navíc oba lidské sliny a extrakt bez střevních buněk z myši může způsobit úplnou konverzi.[2]
Biologický význam
Estrogenní aktivita
Genistin, stejně jako genistein, je fytoestrogen jak se ukázalo, že stimuluje estrogen -závislý rakovina prsu buněčný růst in vivo. Při koncentraci 1200 ppm, genistin způsobil významné zvýšení růstu nádory prsu (MCF-7), buněčná proliferace a expresi genu pS2 reagujícího na estrogen v myši. Odstranění genistinu nebo genistein ze způsobené stravy nádory ustoupit.[3]
Antivirová aktivita
Genistin a další isoflavony Bylo prokázáno, že jsou ve střevě novorozence bioaktivní a mohou snížit závažnost rotavirus infekce; samotný genistin vykazuje inhibici virové infekčnosti o 40-60%.[4]
Kostní metabolismus
Studie in vitro prokázaly, že jak genistin, tak i genistein jsou schopni vylepšit kost metabolismus ve femorálně-metafyzálních tkáních starších osob krysy.[5] Přítomnost genisteinu nebo genistinu v tkáňová kultura způsobil významný nárůst v aktivita alkalické fosfatázy, deoxyribonukleová kyselina (DNA) a vápník obsah. Účinek genisteinu byl větší než účinku genistinu. Rovněž se ukázalo, že genistin má silnou preventivní aktivitu při úbytku kostní hmoty u experimentálních potkanů a je zvláště zlepšen kombinací s fruktooligosacharidy.[6] Množství nové kosti produkované roubováním genistinu v kolagen matice byla srovnávána s kostí produkovanou samotnou kolagenovou matricí v Novozélandští bílí králíci a bylo pozorováno, že genistin způsobil významné zvýšení tvorby kostí.[7]
Reference
- ^ Walter ED (1941). „Genistin (isoflavon glukosid) a jeho aglukon, genistein, ze sójových bobů“. J Am Chem Soc. 62 (12): 3273–3276. doi:10.1021 / ja01857a013.
- ^ A b Coldham NG, Darby C, Hows M, King LJ, Zhang AQ, Sauer MJ (2001). „Srovnávací metabolismus genistinu lidskou a potkaní mikroflórou: detekce a identifikace konečných produktů metabolismu“. Xenobiotica. 32 (10): 45–62. doi:10.1080/00498250110085809. PMID 11820509.
- ^ Allred CD, Ju YH, Allred KF, Chang J, Helferich WG (2001). „Dietní genistin stimuluje růst nádorů prsu závislých na estrogenu podobně jako u genisteinu“. Karcinogeneze. 22 (10): 1667–1673. doi:10.1093 / carcin / 22.10.1667. PMID 11577007.
- ^ Donovan SM, Andres A, Mathai RA, Kuhlenschmidt TB, Kuhlenschmidt MS (2009). "Sójový vzorec a isoflavony a vyvíjející se střeva". Nutr. Rev. 67 (S2): 192–200. doi:10.1111 / j.1753-4887.2009.00240.x. PMID 19906223.
- ^ Yamaguchi M, Gao YH (leden 1998). „Anabolický účinek genisteinu a genistinu na kostní metabolismus ve femorálně-metafyzálních tkáních starších potkanů: účinek genisteinu je zvýšen zinkem.“ Mol. Buňka. Biochem. 178 (1–2): 377–82. doi:10.1023 / A: 1006809031836. PMID 9546622.
- ^ Hooshmand S, Juma S, Arjmandi BH (2010). „Kombinace genistinu a fruktooligosacharidů předchází úbytku kostí při nedostatku ovariálních hormonů“. J Med Food. 13 (2): 320–5. doi:10.1089 / jmf.2009.0059. PMID 20132047.
- ^ Wong RW, Rabie AB (2010). "Vliv genistinu na tvorbu kostí". Přední Biosci. 2 (1): 764–770. PMID 20036920.