Metabolismus fenylpropanoidů - Phenylpropanoids metabolism

The biosyntéza z fenylpropanoidy zahrnuje řadu enzymů.

Od aminokyselin po skořice

V rostlinách jsou všechny fenylpropanoidy odvozeny od aminokyselin fenylalanin a tyrosin.

Fenylalanin amoniak-lyáza (PAL, aka fenylalanin / tyrosin amoniak-lyáza) je enzym, který transformuje L-fenylalanin a tyrosin do trans-kyselina skořicová a str-kyselina kumarová, resp.

Trans-skořicová 4-monooxygenáza (skořicová 4-hydroxyláza) je enzym, který transformuje trans-skořicový na 4-hydroxycinamát (str- kyselina kumarová). 4-kumarát-CoA ligáza je enzym, který transformuje 4-kumarát (str- kyselina kumarová) do 4-kumaroyl-CoA.^[1]

Enzymy spojené s biosyntézou hydroxyskořicových kyselin

• Cinnamylalkohol dehydrogenáza (CAD), enzym, který se transformuje skořicový alkohol do cinnamaldehyd
• Sinapinesteráza, enzym, který se transformuje sinapoylcholin do sinapátu (kyselina sinapová ) a cholin
• Trans-skořicová 2-monooxygenáza, enzym, který transformuje trans-cinamát (kyselina skořicová ) do 2-hydroxycinnamát
• Káva-O-methyltransferáza, enzym, který se transformuje kyselina kávová do kyselina ferulová
• Kofeoyl-CoA O-methyltransferáza, enzym, který se transformuje caffeoyl-CoA do feruloyl-CoA
• 5-O- (4-kumaroyl) -D-chinát 3'-monooxygenáza, enzym, který se transformuje trans-5-0- (4-kumaroyl) -D-chinát do trans-5-O-kofeoyl-D-chinát
• Sinapoylglukóza - cholin O-sinapoyltransferáza, enzym, který se transformuje 1-O-sinapoyl-beta-D-glukóza na sinapoylcholin (sinapin )
• Sinapoylglukóza - malátová O-sinapoyltransferáza, enzym, který se transformuje 1-O-sinapoyl-beta-D-glukóza do sinapoyl- (S) -malát
• Cinnamoyl-CoA reduktáza, enzym, který se transformuje cinnamoyl-CoA z cinnamaldehyd

Konjugační enzymy

Tyto enzymy sdružené fenylpropanoidy na jiné molekuly.

• 2-kumarát O-beta-glukosyltransferáza enzym, který se transformuje trans-2-hydroxycinnamát do trans-beta-D-glukosyl-2-hydroxycinnamát
• Hydroxycinnamát 4-beta-glukosyltransferáza enzym, který se transformuje kyselina p-kumarová do 4-O-beta-D-glukosyl-4-hydroxycinnamát
• Shikimate O-hydroxycinnamoyltransferáza enzym, který se transformuje 4-kumaroyl-CoA do 4-kumaroylshikimate
• Chinát O-hydroxycinnamoyltransferáza enzym, který se transformuje feruloyl-CoA do O-feruloylchinát
• Sinapát 1-glukosyltransferáza, enzym, který transformuje sinapát (kyselina sinapová ) do 1-sinapoyl-D-glukóza
• Koniferylalkohol glukosyltransferáza enzym, který se transformuje koniferylalkohol do coniferin

Glukosidázy

• Coniferin beta-glukosidáza enzym, který se transformuje coniferin do coniferol

Biosyntéza stilbenoidů

• Pinosylvin syntáza, enzym, který se transformuje pinosylvin z cinnamoyl-CoA
• Trihydroxystilbenensyntáza, enzym, který se transformuje 4-kumaroyl-CoA na resveratrol.

Alternativní bakteriální ketosyntáza - směrováno stilbenoidy biosyntetická cesta existuje v Photorhabdus bakteriální symbionty Heterorhabditida hlístice, produkující 3,5-dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilben pro antibiotické účely.^[2]

Kumariny biosyntéza

• Scopoletin glukosyltransferáza enzym, který se transformuje skopoletin do skopolin

Biosyntéza chalkonů

4-kumaroyl-CoA lze kombinovat s malonyl-CoA k získání skutečné páteře flavonoidů, skupiny sloučenin zvaných chalkonoidy, které obsahují dva fenyl prsteny. Naringenin-chalkonsyntáza je enzym, který katalyzuje následující přeměnu:

3-malonyl-CoA + 4-kumaroyl-CoA → 4 CoA + naringenin chalcon + 3 CO₂

Biosyntéza flavonoidů

Konjugované uzavření kruhu chalkonů vede ke známé formě flavonoidy, tříkruhová struktura a flavon.

Biologický rozklad

Degradace hydroxyskořicových kyselin

• Kafeát 3,4-dioxygenáza je enzym, který používá 3,4-dihydroxy-trans-cinamát (kyselina kávová ) a kyslík k výrobě 3- (2-karboxyethenyl) -cis, cis-mukonát.

Reference