Benzylmorfin - Benzylmorphine

Benzylmorfin

Klinické údaje
Ostatní jména	Benzylmorfin, peronin, 3-benzyloxy-4,5α-epoxy-17-methyl-7-morfinin-6α-ol
ATC kód	žádný
Právní status
Právní status	CA: Rozvrh I DE: Anlage I. (Pouze pro vědecké použití) NÁS: Rozvrh I OSN: Narkotický plán I
Identifikátory
Název IUPAC (5α, 6α) -3- (benzyloxy) -17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorfinan-6-ol
Číslo CAS	14297-87-1 Y
PubChem CID	5362507
DrugBank	DB01573 Y
ChemSpider	4515062 Y
UNII	83C78V3OL9
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30162246
Informační karta ECHA	100.034.739
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C24H25NÓ3
Molární hmotnost	375.468 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY O [C @ H] 2C = C / [C @ H] 6 [C @ H] 5N (CC [C @] 61c4c (O [CH] 12) c (OCc3ccccc3) ccc4C5) C
InChI InChI = 1S / C24H25NO3 / c1-25-12-11-24-17-8-9-19 (26) 23 (24) 28-22-20 (27-14-15-5-3-2-4- 6-15) 10-7-16 (21 (22) 24) 13-18 (17) 25 / h2-10,17-19,23,26H, 11-14H2,1H3 / t17-, 18 +, 19- , 23-, 24- / m0 / s1 Y Klíč: RDJGWRFTDZZXSM-RNWLQCGYSA-N Y
(ověřit)

Benzylmorfin (Peronin) je polosyntetický opioid narkotický Uveden na mezinárodní trh v roce 1896 a na trh Spojených států velmi krátce poté. Je to hodně podobné kodein, obsahující benzylovou skupinu připojenou k morfium stejně jako methylová skupina vytváří kodein a ethylová skupina ethylmorfin nebo dionin (používá se jako obecný název pro tuto drogu, stejně jako peronin je pro benzylmorfin). Je asi o 90% silnější než kodein podle hmotnosti.

Tento lék, benzylether morfinu, by se neměl zaměňovat dibenzoylmorfin, ester morfinu srovnatelný s heroinem. Další morfinový ether vyvinutý přibližně ve stejnou dobu, benzyldihydromorfin, byl v počátečních letech 20. století klinicky používán. Počet etherů morfinu a kodeinu a dihydromorfinu a dihydrokodeinu se blíží 100^[1] a zahrnují takové obskurní opioidy jako formylallopseudoisocodeine.

Benzylmorfin se používá v podstatě stejným způsobem jako kodein a ethylmorfin, především jako mírná síla analgetikum, pro oční chirurgii jako 1 až 2% roztok a jako látka potlačující kašel. Byl k dispozici ve Spojených státech před rokem 1914 a stále se používal až do šedesátých let, ale přestal být používán, jakmile lékaři začali preferovat alternativní opiátové deriváty (tj. hydrokodon jako analgetikum a kodein jako látka potlačující kašel) Benzylmorfin je nyní a Rozvrh I Kontrolovaná látka v USA a je mezinárodně regulovaná podle konvencí OSN o drogách.^[2]

Benzylmorfin je aktivní metabolit opioidního analgetika myrofin, vytvořený v játrech. Má metabolický osud podobný osudu kodeinu.

Benzylmorfin se používá jako hydrochlorid (konverzní poměr volné báze 0,91) a methylsulfonát (0,80) a má kontrolní kontrolní číslo látky US DEA 9052.

Poznámky

Reference

• Příručka společnosti Merck, 1900
• Merck Index, 1998
• Ministerstvo spravedlnosti Spojených států amerických, Správa pro prosazování drog: Kontrolované látky v příloze I