Liquiritigenin - Liquiritigenin
Liquiritigenin Jména Název IUPAC (2S ) -7-Hydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) -2,3-dihydro-4H -chromen-4-on
Ostatní jména4 ', 7-dihydroxyflavanon
Identifikátory ChEBI ChEMBL ChemSpider UNII InChI = 1S / C15H12O4 / c16-10-3-1-9 (2-4-10) 14-8-13 (18) 12-6-5-11 (17) 7-15 (12) 19-14 / h1-7,14,16-17H, 8H2 / t14- / m0 / s1
Klíč: FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLSA-N
InChI = 1 / C15H12O4 / c16-10-3-1-9 (2-4-10) 14-8-13 (18) 12-6-5-11 (17) 7-15 (12) 19-14 / h1-7,14,16-17H, 8H2 / t14- / m0 / s1
Klíč: FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLBC
O = C2c3c (O [C @ H] (c1ccc (O) cc1) C2) cc (O) cc3
Vlastnosti C 15 H 12 Ó 4 Molární hmotnost 256.257 g · mol−1 Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich
standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu
Liquiritigenin je flavanon z kterého byl izolován Glycyrrhiza uralensis , a nachází se v různých rostlinách, včetně Glycyrrhiza glabra (lékořice).[1] Je to estrogenní sloučenina, která působí jako selektivní agonista z ERβ podtyp estrogenový receptor (ER),[2] ačkoli se také uvádí, že působí jako ERα částečný agonista v dostatečných koncentracích.[3] Má také a choleretikum účinek.[1]
Liquiritigenin, NADPH: kysličník oxidoreduktáza (hydroxylace, migrace arylu) je enzym který používá liquiritigenin, O2 , NADPH a H+ k výrobě 2,7,4'-trihydroxyisoflavanon , H2 O a NADP+ .
Viz také Reference ^ A b Kim, YW; Kang, HE; Lee, MG; Hwang, SJ; Kim, SC; Lee, CH; Kim, SG (2009). „Liquiritigenin, flavonoidní aglykon z lékořice, má choleretický účinek a schopnost indukovat transportéry jater a enzymy fáze II“. American Journal of Physiology. Fyziologie gastrointestinálního traktu a jater . 296 (2): G372–81. doi :10.1152 / ajpgi.90524.2008 . PMID 19074639 . ^ Mersereau, Jennifer E .; Levy, Nitzan; Staub, Richard E .; Baggett, Scott; Zogric, Tetjana; Chow, Sylvia; Ricke, William A .; Tagliaferri, Mary; et al. (2008). „Liquiritigenin je rostlinný vysoce selektivní agonista beta receptoru estrogenu“ . Molekulární a buněčná endokrinologie . 283 (1–2): 49–57. doi :10.1016 / j.mce.2007.11.020 . PMC 2277338 . PMID 18177995 . ^ Zelená, Sarah E (2015), In vitro srovnání estrogenních aktivit populárních rostlinných látek pro zdraví žen , archivovány z originál dne 2016-02-22, vyvoláno 2016-01-01 ER
Agonisté Steroidní: 2-hydroxyestradiol 2-hydroxyestron 3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17p-ol 3α-Androstandiol 3α, 5α-dihydrolevonorgestrel 3β, 5α-dihydrolevonorgestrel 3α-hydroxytibolon 3β-hydroxytibolon 3β-Androstandiol 4-Androstendiol 4-Androstendion 4-fluorestradiol 4-hydroxyestradiol 4-hydroxyestron 4-methoxyestradiol 4-methoxyestron 5-Androstendiol 7-Oxo-DHEA 7α-Hydroxy-DHEA 7α-methylestradiol 7β-hydroxyepiandrosteron 8,9-dehydroestradiol 8,9-dehydroestron 8β-VE2 10β, 17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-on (DHED) Llp-chlormethylestradiol Llp-methoxyestradiol 15α-hydroxyestradiol 16-Ketoestradiol 16-ketoestron 16α-fluorestradiol 16α-Hydroxy-DHEA 16α-hydroxyestron 16α-jodestradiol 16α-LE2 16p-hydroxyestron 16p, 17α-epiestriol (16p-hydroxy-17a-estradiol) 17α-estradiol (alfatradiol )17α-dihydroekvilenin 17α-dihydroekvilin 17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 17α-Ethynyl-3α-androstandiol 17a-Ethynyl-3p-androstandiol 17p-dihydroekvilenin 17p-dihydroekvilin 17p-methyl-17a-dihydroekvilenin Abirateron Abirateronacetát Alestramustin Almestrone Anabolické steroidy (např., testosteron a estery , methyltestosteron , metandienon (methandrostenolon) , nandrolon a estery , mnoho dalších; prostřednictvím estrogenních metabolitů)Atrimustin Bolandiol Bolandiol dipropionát Butolame Clomestron Cloxestradiol Konjugovaný estriol Konjugované estrogeny Cyklodiol Cyklotriol DHEA DHEA-S ent -EstradiolEpiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol) Epimestrol Ekvilenin Equilin ERA-63 (ORG-37663) Esterifikované estrogeny Estetrol Estradiol Estramustin Estramustin fosfát Estrapronikát Estrazinol Estriol Estrofurát Estrogenní látky Estromustin Estrone Etamestrol (eptamestrol) Ethinylandrostendiol Ethinylestradiol Ethinylestriol Ethylestradiol Etynodiol Etynodiol diacetát Hexolame Hippulin Hydroxyestron diacetát Lynestrenol Lynestrenol fenylpropionát Mestranol Methylestradiol Moxestrol Mytatriendiol Nilestriol Norethisteron Noretynodrel Orestrate Pentolame Prodiame Prolame Promestrien RU-16117 Quinestradol Quinestrol Tibolon Xenoestrogeny: Anýz - související (např. anetol , anol , dianethole , dianol , fotoanethole )Chalkonoidy (např., isoliquiritigenin , phloretin , phlorizin (phloridzin) , wedelolactone )Coumestans (např., kumestrol , psoralidin )Flavonoidy (vč. 7,8-DHF , 8-prenylnaringenin , apigenin , baicalein , baicalin , biochanin A , kalykosin , katechin , daidzein , daidzin , EKG , EGCG , epikatechin , ekv , formononetin , glabren , glabridin , genistein , genistin , glycitein , kaempferol , Liquiritigenin , zázrak , myricetin , naringenin , penduletin , pinocembrin , prunetin , puerarin , kvercetin , tectoridin , tectorigenin )Levandulový olej Lignany (např., enterodiol , enterolakton , nyasol (cis -hinokiresinol) )Metaloestrogeny (např., kadmium )Pesticidy (např., alternariol , dieldrin , endosulfan , fenarimol , HPTE , methiokarb , methoxychlor , triklokarban , triklosan )Fytosteroidy (např., digitoxin (digitální ), diosgenin , guggulsteron )Fytosteroly (např., β-sitosterol , kampesterol , stigmasterol )Laktony kyseliny resorcylové (např., zearalanon , a-zearalenol , β-zearalenol , zearalenon , zeranol (α-zearalanol) , taleranol (teranol, β-zearalanol) )Steroid -jako (např. deoxymiroestrol , miroestrol )Stilbenoidy (např., resveratrol , rhaponticin )Syntetické xenoestrogeny (např., alkylfenoly , bisfenoly (např., BPA , BPF , BPS ), DDT , parabeny , PBB , PHBA , ftaláty , PCB )Ostatní (např. agnusid , rotundifuran ) Smíšený (SERM ) Antagonisté Modulátory vázající Coregulator: ERX-11
GPER
Agonisté Antagonisté Neznámý
Viz také Receptorové / signalizační modulátory Estrogeny a antiestrogeny Modulátory androgenových receptorů Modulátory receptoru progesteronu Seznam estrogenů