Alkylfenol - Alkylphenol

Chemická struktura alkylfenolu nonylfenol

Alkylfenoly jsou skupinou organických sloučenin získaných alkylací fenoly. Tento termín je obvykle vyhrazen pro komerčně důležité propylfenol, butylfenol, amylfenol, heptylfenol, oktylfenol, nonylfenol, dodecylfenol a související "alkylfenoly s dlouhým řetězcem" (LCAP). Methylfenoly a ethylfenoly jsou také alkylfenoly, ale běžněji se na ně odkazuje svými specifickými názvy, kresoly a xylenoly.[1]

Výroba

Alkylfenoly s dlouhým řetězcem připravuje alkylace z fenol s alkeny:

C6H5OH + RR'C = CHR "→ RR'CH-CHR" -C6H4ACH

Tímto způsobem se vyrobí asi 500 milionů kg / rok.[1]

Kontroverze životního prostředí ohledně nonylfenolů

Alkylfenoly jsou xenoestrogeny.[2] Evropská unie zavedla omezení prodeje a používání pro určité aplikace, ve kterých nonylfenoly se používají kvůli jejich údajné „toxicitě, perzistenci a odpovědnosti za bioakumulaci“, ale EPA ve Spojených státech zvolila pomalejší přístup, aby zajistila, že akce bude založena na zdravé vědě.[3]

Použití alkylfenolů s dlouhým řetězcem

Alkylfenoly s dlouhým řetězcem se značně používají jako prekurzory detergentů, jako přísady do paliv a mazadel, polymerů a jako složky v fenolové pryskyřice. Tyto sloučeniny se také používají jako chemikálie stavebních bloků, které se také používají při výrobě vonných látek, termoplastických elastomerů, antioxidantů, chemikálií pro ropná pole a materiálů zpomalujících hoření. Díky následnému použití při výrobě alkylfenolických pryskyřic se alkylfenoly nacházejí také v pneumatikách, lepidlech, povlacích, samopropisovacím papíru a vysoce výkonných pryžových výrobcích. V průmyslu se používají již více než 40 let.

Reference

  1. ^ A b Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorothea Garbe; Wilfried Paulus (2002). "Fenolové deriváty". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a19_313. ISBN  978-3527306732.
  2. ^ Kochukov, Y .; Jeng, J .; Watson, S. (květen 2009). „Alkylfenol xenoestrogeny s různou délkou uhlíkového řetězce rozdílně a účinně aktivují signalizační a funkční reakce v somatomammotropech GH3 / B6 / F10“. Perspektivy zdraví a životního prostředí. 117 (5): 723–730. doi:10,1289 / ehp.0800182. ISSN  0091-6765. PMC  2685833. PMID  19479013.
  3. ^ Evropské zákazy povrchově aktivních látek spouští transatlantickou debatu