Borneol - Borneol - Wikipedia

Borneol
(+) - borneol & (-) - borneol.svg
(+) - Borneol
(-) - Borneol
Jména
Název IUPAC
rel-(1R,2S,4R) -1,7,7-Trimethylbicyklo [2.2.1] heptan-2-ol
Ostatní jména
1,7,7-Trimethylbicyklo [2.2.1] heptan-2-endo-ol
endo-2-Bornanol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.006.685 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 207-352-6
KEGG
UNII
UN číslo1312
Vlastnosti
C10H18Ó
Molární hmotnost154.253 g · mol−1
Vzhledbezbarvé až bílé hrudky
Zápachpronikavý, kafr -jako
Hustota1,011 g / cm3 (20 ° C)[1]
Bod tání 208 ° C (406 ° F; 481 K)
Bod varu 213 ° C (415 ° F; 486 K)
málo rozpustný (D-formulář)
Rozpustnostrozpustný v chloroform, ethanol, aceton, éter, benzen, toluen, dekalin, tetralin
−1.26×10−4 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý
Signální slovo GHSVarování
H228
P210, P240, P241, P280, P370 + 378
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 65 ° C (149 ° F; 338 K)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Bornane (uhlovodík)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Borneol je bicyklické organická sloučenina a a terpen derivát. The hydroxyl skupina v této sloučenině je umístěna v endo pozice. Jelikož byl borneol chirální, existuje jako dva enantiomery. Oba (+) - borneol (starší název d-borneol) a (-) - borneol (l-borneol) se vyskytují v přírodě.

Reakce

Borneol je snadno oxidovaný do keton (kafr ). Jeden historický název borneolu je Borneo kafr což vysvětluje název.

Výskyt

Sloučenina byla pojmenována v roce 1842 francouzským chemikem Charles Frédéric Gerhardt.[2] Borneol lze nalézt v několika druzích Heterotheca,[3] Artemisia, Callicarpa,[4] Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.[5]

Je to jedna z chemických sloučenin nacházejících se v castoreum. Tato sloučenina se získává z rostlinné potravy bobra.[6]

Syntéza

Borneol lze syntetizovat pomocí snížení z kafr podle Redukce Meerwein – Ponndorf – Verley (reverzibilní proces). Snížení kafru pomocí borohydrid sodný (rychlý a nevratný) dává místo toho isomer isoborneol jako kineticky řízené reakční produkt.

Syntéza borneolového isomeru isoborneolu redukcí kafru.

Použití

Zatímco d-borneol byl enantiomer který býval komerčně nejběžněji dostupným enantiomerem, je nyní komerčně dostupnější enantiomer l-borneol, který se vyskytuje také v přírodě.

Borneol se používá v tradiční čínská medicína. Časný popis je uveden v Bencao Gangmu.

Borneol je součástí mnoha éterické oleje[7] a je to přirozené repelent.[8]

Laevo-borneol se používá jako aromatická chemikálie v parfumerii. Má typ balsamického zápachu s borovými, dřevnatými a kafrovými fazetami.

Použití v organické chemii

Deriváty isoborneolu se používají jako ligandy v asymetrická syntéza:

Toxikologie

Borneol může způsobit podráždění očí, kůže a dýchacích cest; při požití je zdraví škodlivý.[11]

Podráždění kůže

Bylo prokázáno, že borneol má malý nebo žádný dráždivý účinek při aplikaci na lidskou pokožku v malé dávce.[12] Dlouhodobá expozice borneolu však může způsobit mírné podráždění.[13]

Fototoxicita a fotoalergie

Protože Borneol neabsorbuje UV světlo při 290 nm až 400 nm by nemusel žádný vyvolat fototoxicita nebo fotoalergie.[12]

Deriváty

Bornylová skupina je jednomocný radikál C10H17 odvozený od borneolu odstraněním hydroxylu a je také známý jako 2-bornyl.[14] Isobornyl je jednomocný radikál C10H17 který je odvozen od isoborneolu.[15] The strukturní izomer fenchol je také široce používaná sloučenina odvozená od určitých éterické oleje.

Bornyl-acetát je acetát ester borneolu.

Poznámky a odkazy

  1. ^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86. vydání). Boca Raton (FL): CRC Press. p. 3.56. ISBN  0-8493-0486-5.
  2. ^ C. Gerhardt (1842) „Sur la transformation de l'essence de valériane en camphre de Bornéo et en camphre des laurinées“ (O transformaci esence kozlíku lékařského na borneský kafr a na vavřínový kafr), Comptes rendus, 14 : 832-835. Od p. 834: „Je donne, par cette raison, à l'hydrogène carboné de l'essence de valériane, le nom de bornéène, et, au camphre lui-même, celui de bornéol." (Z tohoto důvodu [jmenovitě uvádím, že sloučenina, kterou Gerhardt získal z kozlíku lékařského, byla totožná se sloučeninou získanou Pelouze z kafru z Bornea], uhlovodík z kozlíku lékařského, název bornéènea kafr sám, to borneol.)
  3. ^ Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. „Těkavé složky kafru, Heterotheca subaxillaris".Phytochemistry 23 (4): 933-934
  4. ^ "Informace o druhu". sun.ars-grin.gov. Citováno 2008-03-02.
  5. ^ Wong, K. C .; Ong, K. S .; Lim, C. L. (2006). "Složení éterického oleje oddenků z Kaempferia Galanga L. ". Chuť a vůně Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002 / ffj.2730070506.
  6. ^ Bobr: jeho život a dopad. Dietland Muller-Schwarze, 2003, strana 43 (rezervovat na google books )
  7. ^ Rostliny obsahující borneol Archivováno 2015-09-23 na Wayback Machine (Fytochemické a etnobotanické databáze Dr. Duke)]
  8. ^ "Chemické informace". sun.ars-grin.gov. Archivovány od originál dne 11. 11. 2004. Citováno 2008-03-02.
  9. ^ „(2S) - (-) - 3-exo- (MORPHOLINO) ISOBORNEOL [(-) - MIB]". Organické syntézy. 82: 87. 2005. doi:10.15227 / orgsyn.082.0087.
  10. ^ "(2S) - (-) - 3-exo- (DIMETHYLAMINO) ISOBORNEOL [(2S) - (-) - DAIB]". Organické syntézy. 79: 130. 2002. doi:10.15227 / orgsyn.079.0130.
  11. ^ Bezpečnostní list materiálu, Fisher Scientific
  12. ^ A b Bhatia, S.P .; Letizia, C.S .; Api, A.M. (Listopad 2008). „Recenze parfémů na borneolu“. Potravinová a chemická toxikologie. 46 (11): S77 – S80. doi:10.1016 / j.fct.2008.06.031.
  13. ^ INFORMAČNÍ LIST NEBEZPEČNÉ LÁTKY
  14. ^ „Definice BORNYL“. www.merriam-webster.com.
  15. ^ „Definice ISOBORNYL“. www.merriam-webster.com.

externí odkazy