Diosgenin - Diosgenin - Wikipedia

Diosgenin
Diosgenin.svg
Diosgenina3D.png
Jména
Název IUPAC
(3β, 25R) -spirost-5-en-3-ol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.396 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 208-134-3
UNII
Vlastnosti
C27H42Ó3
Molární hmotnost414.630 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Diosgenin, a fytosteroid sapogenin, je produkt hydrolýzy kyselinami, silnými zásadami nebo enzymy saponiny, extrahované z hlízy z Dioscorea divoký jam, tak jako Kokoro. Bez cukru (aglykon ) produkt takové hydrolýzy, diosgenin se používá pro komerční syntézu kortizon, pregnenolon, progesteron a další steroidní produkty.

Zdroje

Je přítomen v detekovatelném množství v Costus speciosus, Smilax menispermoidea, druh Paříž, Aletris, Trigonella, a Trillium a v extrahovatelném množství mnoho druhů Dioscorea - D. althaeoides, colletti, kompozita,[1] floribunda, futschauensis, gracillima, hispida, hypoglauca, mexicana,[2] nipponica, panthaica, parviflora, septemloba,Helicteres isora a zingiberensis.[3]

Průmyslové použití

Diosgenin je předchůdcem několika hormonů, počínaje Degradace markeru proces, který zahrnuje syntézu progesteron.[4] Tento proces byl použit v rané výrobě kombinované perorální antikoncepční pilulky.[5]

Reference

  1. ^ "Dioscorea composita". Informační síť zdrojů Germplasm (ÚSMĚV). Služba zemědělského výzkumu (ARS), Ministerstvo zemědělství USA (USDA). Citováno 2008-09-14.
  2. ^ "Dioscorea mexicana". Informační síť zdrojů Germplasm (ÚSMĚV). Služba zemědělského výzkumu (ARS), Ministerstvo zemědělství USA (USDA). Citováno 2008-09-14.
  3. ^ "2950 Diosgenin". Citováno 2007-05-29.[trvalý mrtvý odkaz ]
  4. ^ Marker RE, Krueger J (1940). "Steroly. CXII. Sapogeniny. XLI. Příprava trillinu a jeho přeměna na progesteron". J. Am. Chem. Soc. 62 (12): 3349–3350. doi:10.1021 / ja01869a023.
  5. ^ Djerassi C (prosinec 1992). „Výzkum steroidů ve společnosti Syntex:„ pilulka “a kortizon. Steroidy. 57 (12): 631–41. doi:10.1016 / 0039-128X (92) 90016-3. PMID  1481227.

externí odkazy