Theobromin - Theobromine

Nesmí být zaměňována s bróm.
Theobromin
Theobromine.svg
Theobromine 3D ball.png
Klinické údaje
Ostatní jménaxantheose
diurobromin
3,7-dimethylxanthin
Trasy z
správa		Ústní
ATC kód
Právní status
Právní status
  • Obecně: nekontrolované
Farmakokinetické data
MetabolismusJaterní demetylace a oxidace
Odstranění poločas rozpadu7,1 ± 0,7 hodiny
VylučováníRenální (10% beze změny, zbytek jako metabolity)
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.001.359 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC7H8N4Ó2
Molární hmotnost180.167 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Theobromin, dříve známý jako xantheose, je hořký alkaloid z kakaová rostlina, s chemickým vzorcem C7H8N4Ó2.[1] Nachází se v čokoláda, stejně jako v řadě dalších potravin, včetně listů čaj rostlina a kola matice. Je klasifikován jako a xanthin alkaloid,[2] mezi další patří theofylin a kofein.[1] Kofein se od těchto sloučenin liší tím, že obsahuje další methylovou skupinu (viz níže Farmakologie sekce).

Přes své jméno sloučenina neobsahuje žádné bróm —theobromin je odvozen z Theobroma, název rod kakaovníku (který je sám o sobě tvořen řecký kořeny theo ("Bůh ") a broma („jídlo“), což znamená „jídlo bohů“[3]) s příponou -ine vzhledem k alkaloidům a dalším základní sloučeniny obsahující dusík.[4]

Theobromin je mírně vodnírozpustný (330 mg / l), krystalický hořký prášek. Theobromin je bílý nebo bezbarvý, ale komerční vzorky mohou být nažloutlé.[1] Má účinek podobný, ale menší než účinek kofein v lidském nervovém systému, čímž je menší homolog. Theobromin je izomer theofylinu, stejně jako paraxanthin. Theobromin je kategorizován jako a dimethyl xanthin.[1]

Theobromin byl poprvé objeven v roce 1841[5] v kakaových bobech ruským chemikem Aleksandr Voskresensky.[6] Syntéza theobrominu z xanthin byla poprvé uvedena v roce 1882 autorem Hermann Emil Fischer.[7][8][9]

Zdroje

Theobromin je primární alkaloid nacházející se v kakao a čokoláda. Kakaový prášek se může lišit v množství teobrominu, od 2%[10] theobromin, až na vyšší úrovně kolem 10%. Kakaové máslo obsahuje pouze stopové množství teobrominu. V tmavé barvě jsou obvykle vyšší koncentrace než v mléčné čokoládě.[11] Theobromin lze také nalézt ve stopových množstvích v kola matice , guarana bobule, yerba kámo (Ilex paraguariensis ), Ilex vomitoria, Ilex guayusa a čajovník.[12] 28 gramů (1 oz) mléčné čokolády obsahuje přibližně 60 miligramů (1 zrnko) teobrominu,[13] zatímco stejné množství tmavé čokolády obsahuje asi 200 miligramů (3 zrna).[14] Kakaové boby přirozeně obsahují přibližně 1% teobrominu.[15]

Rostlina druh a komponenty s podstatným množstvím teobrominu jsou:[16]

Průměrné koncentrace theobrominu v kakau a rohovník produkty jsou:[17]

Čokoládová tyčinka a roztavená čokoláda. Čokoláda se vyrábí z kakaové boby, který je přirozeným zdrojem theobrominu.
PoložkaPrůměrný poměr obsahu teobrominu (10−3)
Kakaový prášek20.3
Kakaové nápoje2.66
Čokoládové polevy1.95
Čokoládové pekárenské výrobky1.47
Kakaové obiloviny0.695
Čokoládové zmrzliny0.621
Čokoládová mléka0.226
Rohovníkové výrobky0.000–0.504

Biosyntéza

Theobromin je purinový alkaloid odvozený od xanthosin, a nukleosid. Štěpením ribózy a N-methylací se získá 7-methylxanthosin. 7-Methylxanthosin je zase předchůdcem teobrominu, který je zase předchůdcem kofein.[18]

Farmakologie

Schéma obsahující 4 kosterní chemické vzorce. Top (kofein) se týká podobných sloučenin paraxanthinu, teobrominu a teofylinu.
Kofein se metabolizuje v játrech na tři primární metabolity: paraxanthin (84%), theobromin (12%) a theofylin (4%)[Citace je zapotřebí ]

I bez příjmu potravy se může v těle vyskytovat theobromin, protože je produktem lidského metabolismu kofein, který je metabolizováno v játrech na 12% teobrominu, 4% theofylin a 84% paraxanthin.[19]

V játrech je theobromin metabolizován na xanthin a následně do kyselina methylurová.[20] Mezi důležité enzymy patří CYP1A2 a CYP2E1.[21]

„Hlavní mechanismus účinku pro methylxanthiny je již dlouho zaveden jako inhibice adenosinových receptorů.“[1] Jeho účinek jako a inhibitor fosfodiesterázy[22] je považován za malý.[1]

Účinky

Lidé

V současné době se nepoužívá jako lék na předpis.[1] Množství teobrominu v čokoládě je dostatečně malé na to, aby čokoládu lidé mohli bezpečně konzumovat. Při dávkách 0,8–1,5 g / den (50–100 g kakaa) bylo zaznamenáno pocení, třes a silné bolesti hlavy, s omezenými účinky na náladu zjištěnými při dávce 250 mg / den.[23]

Theobromin a kofein jsou podobné v tom, že jsou příbuznými alkaloidy. Theobromin je slabší jak v inhibici cyklický nukleotid fosfodiesterázy a jeho antagonismus z receptory adenosinu.[24] Potenciální inhibiční účinek theobrominu na fosfodiesterázy je patrný pouze v množství mnohem větším, než jaké by lidé běžně konzumovali při typické stravě včetně čokolády.[25]

Zvířata

Zvířata metabolizovat theobromin (nacházející se v čokoládě) pomaleji, například psi,[26] může podlehnout otrava theobrominem od pouhých 50 gramů (1,8 oz) mléčná čokoláda pro menšího psa a 400 gramů (14 oz), nebo asi devět 44 gramů (1,55 oz) malých tyčinek z mléčné čokolády, pro průměrně velkého psa. Koncentrace teobrominu v tmavé čokoládě (přibližně 10 g / kg (0,16 oz / lb)) je až 10krát vyšší než u mléčné čokolády (1 až 5 g / kg (0,016 až 0,080 oz / lb)) - což znamená, že tmavá čokoláda je mnohem jedovatější pro psy na jednotku hmotnosti nebo objemu než mléčná čokoláda.

Stejné riziko je hlášeno také u koček,[27] ačkoli u koček je méně pravděpodobné, že požijí sladké jídlo, přičemž většina koček je nemá receptory sladké chuti.[28] Mezi komplikace patří zažívací potíže, dehydratace, vzrušivost a pomalý srdeční rytmus. Mezi pozdější stadia otravy theobrominem patří epileptický -jako záchvaty a smrt. Pokud je otrava teobrominem zachycena brzy, je léčitelná.[29] I když to není běžné, účinky otravy theobrominem mohou být fatální.

V roce 2014 čtyři Američtí černí medvědi byli nalezeni mrtví na místě návnady v New Hampshire. A pitva a toxikologie zpráva provedena na University of New Hampshire v roce 2015 potvrdili, že zemřeli srdeční selhání způsobené teobrominem poté, co konzumovali 41 kilogramů čokolády a koblih umístěných na místě jako návnada. Podobný incident zabil černé medvídě Michigan v roce 2011.[30]

Viz také

  • Otrava teobrominem
  • Historie čokolády
  • Theodrenalin
  • Malisoff, William Marias (1943). Slovník biochemie a příbuzných předmětů. Filozofická knihovna. 311, 530, 573. JAKO V  B0006AQ0NU.
  • Daly JW, Jacobson KA, Ukena D (1987). "Adenosinové receptory: vývoj selektivních agonistů a antagonistů". Prog Clin Biol Res. 230 (1): 41–63. PMID  3588607.

Reference

  1. ^ A b C d E F G Smit, Hendrik Jan (2011). „Theobromin a farmakologie kakaa“. Methylxanthiny. Příručka experimentální farmakologie. 200. 201–234. doi:10.1007/978-3-642-13443-2_7. ISBN  978-3-642-13442-5. PMID  20859797.
  2. ^ Baer, ​​Donald M .; Elsie M. Pinkston (1997). Životní prostředí a chování. Westview Press. p.200. ISBN  978-0813331591.
  3. ^ Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). Svět kofeinu: Věda a kultura nejpopulárnější drogy na světě. Routledge, New York. ISBN  978-0-415-92723-9. (poznámka: kniha nesprávně uvádí, že název „theobroma“ je odvozen z latiny)
  4. ^ "-ine". The American Heritage Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Společnost Houghton Mifflin. 2004. ISBN  978-0-395-71146-0. Archivováno z původního dne 2016-03-03. Citováno 2007-02-23.
  5. ^ von Bibra, Ernst; Ott, Jonathan (1995). Rostliny intoxikující: Klasický text o používání rostlin, které mění mysl. Inner Traditions / Bear & Co. str. 67–. ISBN  978-0-89281-498-5. Archivováno z původního dne 2019-09-18. Citováno 2015-12-12.
  6. ^ Woskresensky A (1842). „Über das Theobromin“. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. 41: 125–127. doi:10.1002 / jlac.18420410117. Archivováno od originálu 2016-06-10. Citováno 2015-12-12.
  7. ^ Thorpe, Thomas Edward (1902). Eseje v historické chemii. Společnost MacMillan.
  8. ^ Fischer, Emil (1882). „Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 15 (1): 453–456. doi:10,1002 / cber.18820150194. Archivováno (PDF) od původního dne 05.05.2019. Citováno 2019-09-09.
  9. ^ Fischer, Emil (1882). „Über Caffein, Theobromin, Xanthin und Guanin“. Justus Liebigs Annalen der Chemie. 215 (3): 253–320. doi:10,1002 / jlac.18822150302.
  10. ^ „Obsah theobrominu v cukrářských výrobcích společnosti Hershey“. Společnost Hershey. Archivováno z původního dne 2008-04-10. Citováno 2008-04-07.
  11. ^ „AmerMed kakaový extrakt s 10% teobrominu“. AmerMed. Archivovány od originál dne 2015-08-11. Citováno 2008-04-13.
  12. ^ Prance, Ghillean; Nesbitt, Mark (2004). Kulturní historie rostlin. New York: Routledge. 137, 175, 178–180. ISBN  978-0-415-92746-8.
  13. ^ „USDA Nutrient database, entries for milk chocolate“. Archivováno od originálu dne 08.07.2017. Citováno 2012-12-29.
  14. ^ „USDA Nutrient database, entries for dark chocolate“. Archivováno z původního dne 2016-08-09. Citováno 2012-11-07.
  15. ^ Kuribara H, Tadokoro S (duben 1992). "Behaviorální účinky kakaa a jeho hlavní aktivní sloučeniny theobrominu: hodnocení ambulantní aktivitou a diskrétní vyhýbání se myším". Arukōru Kenkyu Yakubutsu Izonovi. 27 (2): 168–79. PMID  1586288.
  16. ^ „Obsah theobrominu v rostlinných zdrojích“. Fytochemické a etnobotanické databáze Dr. Duke, Ministerstvo zemědělství USA. 6. února 2019. Archivovány od originál dne 8. května 2019. Citováno 9. března 2019.
  17. ^ Craig, Winston J .; Nguyen, Thuy T. (1984). "Hladiny kofeinu a teobrominu v kakaových a rohovníkových výrobcích". Journal of Food Science. 49 (1): 302–303. doi:10.1111 / j.1365-2621.1984.tb13737.x. Průměrné hladiny theobrominu a kofeinu byly 0,695 mg / ga 0,071 mg / g v kakaových obilovinách; 1,47 mg / ga 0,152 mg / gv čokoládových pekárenských výrobcích; 1,95 mg / g a 0,138 mg / gv čokoládových polevách; 2,66 mg / ga 0,208 mg / g v kakaových nápojích; 0,621 mg / g a 0,032 mg / gv čokoládových zmrzlinách; 0,226 mg / g a 0,011 mg / gv čokoládových mlékách; 74,8 mg / porce a 6,5 ​​mg / porce v čokoládových pudinkech .... Hladiny teobrominu a kofeinu v rohovníkových výrobcích se pohybovaly od 0–0,504 mg / ga 0-0,067 mg / g.
  18. ^ Ashihara, Hiroši; Yokota, Takao; Crozier, Alan (2013). Biosyntéza a katabolismus purinových alkaloidů. Pokroky v botanickém výzkumu. 68. 111–138. doi:10.1016 / B978-0-12-408061-4.00004-3. ISBN  9780124080614.
  19. ^ "Kofein". Znalostní databáze Farmakogenetika a farmakogenomika. Archivovány od originál dne 24. 11. 2010. Citováno 2011-01-08.
  20. ^ Herbert H. Cornish; A. A. Christman (1957). „Studie metabolismu teobrominu, teofylinu a kofeinu u člověka“. Ann Arbor, Michigan: Katedra biologické chemie, Lékařská fakulta, University of Michigan. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  21. ^ Gates S, Miners JO (březen 1999). „Selektivita izoformy cytochromu P450 v metabolismu lidských jaterních theobrominů“. Br J Clin Pharmacol. 47 (3): 299–305. doi:10.1046 / j.1365-2125.1999.00890.x. PMC  2014222. PMID  10215755.
  22. ^ Essayan DM. (2001). "Cyklické nukleotidové fosfodiesterázy". J Allergy Clin Immunol. 108 (5): 671–80. doi:10.1067 / mai.2001.119555. PMID  11692087.
  23. ^ „3,7-dimethylxanthin (teobromin)“. Toxnet, Americká národní lékařská knihovna. 1. prosince 2017. Archivováno z původního dne 7. října 2018. Citováno 13. listopadu 2018.
  24. ^ Hardman, Joel; Limbird, Lee, eds. (2001). Goodman & Gilman's the farmakological basis of therapeutics, 10. vydání. New York: McGraw-Hill. p. 745. ISBN  978-0-07-135469-1.
  25. ^ "Theobromin". DrugBank.ca. Archivovány od originál dne 13. listopadu 2018. Citováno 3. listopadu 2018.
  26. ^ „Čokoláda - toxikologie - Veterinární příručka Merck“. Archivováno z původního dne 12. července 2014. Citováno 23. prosince 2017.
  27. ^ Gwaltney-Brant, Sharon. „Čokoládová intoxikace“ (PDF). Aspcapro.org. Archivovány od originál (PDF) dne 8. února 2017. Citováno 23. prosince 2017.
  28. ^ „Jedovatá chemie čokolády“. WIRED. 14. února 2013. Archivováno z původního dne 8. února 2017. Citováno 12. března 2017.
  29. ^ „ZDRAVOTNÍ HODINY: Jak se vyhnout psí čokoládové katastrofě!“. Novinový dopis. Belfast, Severní Irsko. 01.03.2005.
  30. ^ „4 medvědi zemřou na předávkování čokoládou; expert navrhuje zákaz“. Msn.com. Archivovány od originál dne 24. června 2019. Citováno 23. prosince 2017.

externí odkazy