Cytosin - Cytosine - Wikipedia
 | |
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 4-aminopyrimidin-2 (1H)-jeden | |
| Ostatní jména 4-amino-1H-pyrimidin-2-on | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.681  |
| KEGG | |
| Pletivo | Cytosin |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H5N3Ó | |
| Molární hmotnost | 111,10 g / mol |
| Hustota | 1,55 g / cm3 (vypočteno) |
| Bod tání | 320 až 325 ° C (608 až 617 ° F; 593 až 598 K) (rozkládá se) |
| Kyselost (strK.A) | 4,45 (sekundární), 12,2 (primární)[1] |
| -55.8·10−6 cm3/ mol | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Cytosin (/ˈsaɪtəˌsiːn,-ˌziːn,-ˌsɪn/;[2][3] C) je jednou ze čtyř hlavních základen nalezených v DNA a RNA, spolu s adenin, guanin, a tymin (uracil v RNA). Je to pyrimidin derivát, s a heterocyklický aromatický kruh a dva připojené substituenty (an amin skupina na pozici 4 a a keto skupina na pozici 2). The nukleosid cytosinu je cytidin. Ve Watson-Cricku párování bází, tvoří tři vodíkové vazby s guanin.
Dějiny
Cytosin byl objeven a pojmenován Albrecht Kossel a Albert Neumann v roce 1894, kdy byl hydrolyzován z tele brzlík papírové kapesníky.[4][5] Struktura byla navržena v roce 1903 a byla syntetizována (a tedy potvrzena) v laboratoři ve stejném roce.
V roce 1998 byl cytosin použit při rané demonstraci kvantové zpracování informací když vědci z Oxfordské univerzity implementovali Algoritmus Deutsch-Jozsa ve dvojce qubit kvantový počítač nukleární magnetické rezonance (NMRQC).[6]
V březnu 2015 vědci NASA oznámili vznik cytosinu spolu s uracilem a thyminem z pyrimidin v prostorových laboratorních podmínkách, což je zajímavé, protože pyrimidin byl nalezen v meteoritech, i když jeho původ není znám.[7]
Chemické reakce
Cytosin lze nalézt jako součást DNA, jako součást RNA nebo jako součást a nukleotid. Tak jako cytidin trifosfát (CTP), může působit jako kofaktor pro enzymy a může přenášet fosfát, aby se přeměnil adenosindifosfát (ADP) do adenosintrifosfát (ATP).
V DNA a RNA je cytosin spárován s guanin. Je však ze své podstaty nestabilní a může se změnit na uracil (spontánní deaktivace ). To může vést k a bodová mutace pokud není opraven Oprava DNA enzymy jako je uracil glykosyláza, která štěpí uracil v DNA.
Cytosin také může být methylovaný do 5-methylcytosin enzymem zvaným DNA methyltransferáza nebo být methylovány a hydroxylovaný dělat 5-hydroxymethylcytosin. Rozdíl v rychlostech deaminace cytosinu a 5-methylcytosinu (na uracil a tymin ) tvoří základ bisulfitové sekvenování.[8]
Biologická funkce
Když byl nalezen třetí v a kodon z RNA, cytosin je synonymem pro uracil, protože jsou zaměnitelné jako třetí základna. Když je nalezena jako druhá základna v kodonu, třetí je vždy zaměnitelná. Například UCU, UCC, UCA a UCG jsou všechny serin, bez ohledu na třetí základnu.
Aktivní enzymatická deaminace cytosinu nebo 5-methylcytosinu pomocí APOBEC rodina cytosin deamináz může mít příznivé i škodlivé důsledky pro různé buněčné procesy i pro vývoj organismu.[9] Důsledky deaminace na 5-hydroxymethylcytosin, na druhé straně, zůstávají méně objasněny.
Teoretické aspekty
Cytosin nebyl v meteoritech nalezen, což naznačuje, že první řetězce RNA a DNA musely hledat tento stavební blok jinde. Cytosin se pravděpodobně vytvořil v některých mateřských tělech meteoritů, ale v těchto tělech z důvodu účinného přetrvávání nepřetrvával deaminace reakce do uracil.[10]
Reference
- ^ Dawson, R.M.C .; et al. (1959). Data pro biochemický výzkum. Oxford: Clarendon Press.
- ^ "Cytosin". Dictionary.com Nezkrácené. Random House.
- ^ "Cytosin". Slovník Merriam-Webster.
- ^ A. Kossel a Albert Neumann (1894) „Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)“ (Přípravky a produkty štěpení nukleových kyselin (kyselina adenová)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 27 : 2215–2222. Název „cytosin“ je vytvořen na stránce 2219: „… Ein Produkt von basechen Eigenschaften, für welches wir den Namen„ Cytosin “vorschlagen.“ (… Produkt se základními vlastnostmi, pro který navrhujeme název „cytosin“.)
- ^ Kossel, A .; Steudel, H. Z. (1903). „Weitere Untersuchungen über das Cytosin“. Physiol. Chem. 38 (1–2): 49–59. doi:10,1515 / bchm2.1903.38.1-2.49.
- ^ Jones, J. A.; M. Mosca (01.08.1998). „Implementace kvantového algoritmu na kvantovém počítači nukleární magnetické rezonance“. J. Chem. Phys. 109 (5): 1648–1653. arXiv:quant-ph / 9801027. doi:10.1063/1.476739. Archivovány od originál dne 12.6.2008. Citováno 2007-10-18.
- ^ Marlaire, Ruth (3. března 2015). „NASA Ames reprodukuje stavební kameny života v laboratoři“. NASA. Citováno 5. března 2015.
- ^ Hayatsu, Hikoya (2008). „Objev konverze cytosinu zprostředkovaného hydrogensiřičitany na uracil, klíčová reakce pro analýzu methylace DNA - osobní účet“. Sborník Japonské akademie. Série B, Fyzikální a biologické vědy. 84 (8): 321–330. Bibcode:2008PJAB ... 84..321H. doi:10,2183 / pjab.84.321. ISSN 0386-2208. PMC 3722019. PMID 18941305.
- ^ Chahwan R .; Wontakal S.N .; Roa S. (2010). "Přeslech mezi genetickými a epigenetickými informacemi prostřednictvím deaminace cytosinem". Trendy v genetice. 26 (10): 443–448. doi:10.1016 / j.tig.2010.07.005. PMID 20800313.
- ^ Tasker, Elizabeth. „Přišla semínka života z vesmíru?“. Scientific American Blog Network. Citováno 2016-11-24.
Externí odkazy a citace
- Cytosine MS Spectrum
- Číslo EINECS 200-749-5
- Shapiro R (1999). „Prebiotická syntéza cytosinu: kritická analýza a důsledky pro vznik života“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 96 (8): 4396–401. Bibcode:1999PNAS ... 96.4396S. doi:10.1073 / pnas.96.8.4396. PMC 16343. PMID 10200273.