Tricin - Tricin
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl) -4H-chromen-4-on | |
| Ostatní jména Tricetin 3 ', 5'-dimethylether 5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl) chromen-4-on | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C17H14Ó7 | |
| Molární hmotnost | 330,29 g / mol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Tricin je chemická sloučenina. Je to O-methylovaný flavon, druh flavonoidu. Lze jej najít v rýžových otrubách[1] a cukrová třtina.[2]
Glykosidy
- Tricin 4'-glukosid (Tricin-4'-O-beta-D-glukopyranaosid, číslo CAS 71855-50-0)
- Tricin 5-glukosid (Tricin 5-O-beta-D-glukopyranosid, číslo CAS 32769-00-9)
- Tricin 7-O-glukosid (Tricin 7-O-beta-D-glukopyranosid, číslo CAS 32769-01-0)
Biosyntéza
Biosyntéza flavonů dosud nebyla zcela objasněna; nicméně většina mechanistických a enzymatických kroků byla objevena a studována. V biosyntetizujícím tricinu je nejprve postupné přidávání malonyl CoA polyketidovou cestou a p-kumaroyl Coa fenylpropanoidovou cestou.[3] Tyto přísady jsou zprostředkovány postupným působením chalkonsyntázy a chalkonisomerázy za vzniku naringeninchalkonu a flavanonu, naringeninu. CYP93G1 z CYP450 nadčeleď v rýži pak desaturuje naringenin na apigenin. Po tomto kroku se navrhuje, aby flavonoid 3’5’-hydroxyláza (F3’5’H) změnil apigenin na tricetin.[4] Při tvorbě tricetinu přidává 3’-O-methyltransferáza a 5’-O-methyltransferáza methoxyskupiny k tricetinu za vzniku tricinu.
Další sloučeniny vytvořené z tricinu
Tři flavonolignany odvozené od tricinu byly izolovány z ovsa Avena sativa.[5]
Reference
- ^ Tricin, který tvoří rýžové otruby, účinně inhibuje enzymy cyklooxygenázy a interferuje s intestinální karcinogenezí u myší ApcMin
- ^ Alves, VG; Souza, AG; Chiavelli, LU; Ruiz, AL; Carvalho, JE; Pomini, AM; Silva, CC (2016). „Fenolové sloučeniny a protirakovinová aktivita komerční cukrové třtiny pěstované v Brazílii“. An. Acad. Podprsenky. Ciênc. 88 (3): 1201–9. doi:10.1590/0001-3765201620150349. PMID 27598841.
- ^ Zhou, Jian-Min; Ibrahim, Ragai K. (2009). „Tricin - potenciální multifunkční nutraceutikum“. Recenze z fytochemie. 9 (3): 413–424. doi:10.1007 / s11101-009-9161-5.
- ^ Lam, PY; Zhu, FY; Chan, WL; Liu, H; Lo, C (2014). „Cytochrome P450 93G1 is a Flavone Synthase II that channeled Flavanones to the Biosynthesis of Tricin-O-Linked Conjugates in Rice“. Plant Physiol. 165 (3): 1315–1327. doi:10.1104 / pp.114.239723. PMC 4081339. PMID 24843076.
- ^ Wenzig, Eva (2005). „Flavonolignany z Avena sativa“. Journal of Natural Products. 68 (2): 289–292. doi:10.1021 / np049636k. PMID 15730266.