Lignan - Lignan - Wikipedia
The lignany jsou velkou skupinou s nízkou molekulovou hmotností polyfenoly nalezen v rostliny, zejména semena, celá zrna a zelenina.[1] Název je odvozen od latinský slovo pro „dřevo“.[2] Lignany jsou předchůdci fytoestrogeny.[1][3] Mohou hrát roli jako antifeedants v obraně semen a rostlin proti býložravci.[4]
Biosyntéza a metabolismus
- Struktury některých lignanů
Matairesinol, ilustrující motiv debenzylbutyrolaktonu
Secoisolariciresinol, ilustrující motiv 9,9'-dihydroxydibenzylbutanu
Justicidin A, ilustrující arylnaftalenový mofif
Pinoresinol, ilustrující motiv furanofuranu
Steganacin, ilustrující motiv dibenzocyklooktadienlaktonu
Podofylotoxin, ilustrující motiv aryltetralinu
Lignany a lignin se liší svou molekulovou hmotností, přičemž první je malá a rozpustná ve vodě, druhá jsou vysoké polymery, které jsou nestravitelné. Oba jsou polyfenolický látky odvozené oxidační vazbou monolignoly. Většina lignanů má tedy C18 jádra, vyplývající z dimerizace C9 prekurzory. K vazbě lignolů dochází na C8. Osm tříd lignanů je: „furofuran, furan, dibenzylbutan, dibenzylbutyrolakton, aryltetralin, arylnaftalen, dibenzocyklokoktadien a dibenzylbutyrolaktol.“[5]
Mnoho lignanů je metabolizováno savčí střevní mikroflórou za vzniku tzv enterolignany.[6][7]
Potravinové zdroje
Lněné semínko a sezamové semínko obsahují vyšší hladiny lignanů než většina ostatních potravin.[8] Hlavní lignanový předchůdce nalezený v lněném semenu je secoisolariciresinol diglukosid.[8] Mezi další zdroje lignanů patří obiloviny (žito, pšenice, oves a ječmen - žito jako nejbohatší zdroj), sójové boby, křupavá zelenina jako brokolice a zelí, a nějaké ovoce, zvláště meruňky a jahody.[1]
Secoisolariciresinol a matairesinol byly prvními rostlinnými lignany identifikovanými v potravinách. Lariciresinol a pinoresinol se na celkovém příjmu lignanů obvykle podílejí asi 75%, zatímco secoisolariciresinol a matairesinol pouze asi 25%.[1] Lignany jsou některé z sekundární metabolity předložit Cannabis sativa.[9]
Potraviny obsahující lignany:[1][10]
| Zdroj | Množství na 100 g |
|---|---|
| Lněné semínko | 300 000 μg (0,3 g) |
| sezamové semínko | 29 000 μg (29 mg) |
| Brassica zelenina | 185 - 2321 μg |
| Zrna | 7 - 764 μg |
| červené víno | 91 μg |
Studie z roku 2007[11] ukazuje složitost prekurzorů lignanů savců ve stravě. V tabulce níže je několik příkladů 22 analyzovaných druhů a 24 lignanů identifikovaných v této studii.
Savčí lignanové prekurzory jako aglykony (μg / 100 g). Hlavní sloučenina (y) tučně.
| Potravina | Pinoresinol | Syringaresinol | Sesamin | Lariciresinol | Secoisolariciresinol | Matairesinol | Hydroxymatairesinol |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Lněné semínko | 871 | 48 | nezjištěno | 1780 | 165759 | 529 | 35 |
| sezamové semínko | 47136 | 205 | 62724 | 13060 | 240 | 1137 | 7209 |
| Žitné otruby | 1547 | 3540 | nezjištěno | 1503 | 462 | 729 | 1017 |
| Pšeničné otruby | 138 | 882 | nezjištěno | 672 | 868 | 410 | 2787 |
| Ovesné otruby | 567 | 297 | nezjištěno | 766 | 90 | 440 | 712 |
| Ječmen otruby | 71 | 140 | nezjištěno | 133 | 42 | 42 | 541 |
Viz také
Reference
- ^ A b C d E "Lignany". Informační centrum pro mikroživiny, Linus Pauling Institute, Oregonská státní univerzita. 2010. Citováno 31. července 2017.
- ^ Z lign- (Latinsky, „dřevo“) + -an (chemická přípona).
- ^ Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Rostlinné fenylpropanoidy jako objevující se protizánětlivé látky". Mini recenze v medicinální chemii. 11 (10): 823–35. doi:10.2174/138955711796575489. PMID 21762105.
- ^ Saleem, Muhammad; Kim, Hyoung Ja; Ali, Muhammad Shaiq; Lee, Yong Sup (2005). "Aktualizace o bioaktivních lignanech rostlin". Zprávy o přírodních produktech. 22 (6): 696–716. doi:10.1039 / B514045P. PMID 16311631.
- ^ Umezawa, Toshiaki (2003). „Rozmanitost v biosyntéze lignanů“. Recenze z fytochemie. 2 (3): 371–390. doi:10.1023 / B: PHYT.0000045487.02836.32. S2CID 6276953.
- ^ Adlercreutz, Herman (2007). „Lignany a lidské zdraví“. Kritické recenze v klinických laboratorních vědách. 44 (5–6): 483–525. doi:10.1080/10408360701612942. PMID 17943494. S2CID 31753060.
- ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolismus rostlinných lignanů: Nové prekurzory savčích lignanů enterolakton a enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178–86. doi:10.1021 / jf010038a. PMID 11453749.
- ^ A b Landete, José (2012). „Rostlinné a savčí lignany: přehled zdrojů, příjmu, metabolismu, střevních bakterií a zdraví“. Mezinárodní výzkum potravin. 46 (1): 410–424. doi:10.1016 / j.foodres.2011.12.023.
- ^ Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (01.10.2008). "Sekundární metabolismus v konopí". Recenze z fytochemie. 7 (3): 615–639. doi:10.1007 / s11101-008-9094-4. ISSN 1568-7767. S2CID 3353788.
- ^ Mírnější IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). „Obsah lignanů v nizozemských rostlinných potravinách: databáze obsahující lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol a matairesinol“. British Journal of Nutrition. 93 (3): 393–402. doi:10.1079 / BJN20051371. PMID 15877880.
- ^ Smeds AI; Eklund, Patrik C .; Sjöholm, Rainer E .; Willför, Stefan M .; Nishibe, Sansei; Deyama, Takeshi; Holmbom, Bjarne R .; et al. (2007). "Kvantifikace širokého spektra lignanů v obilovinách, olejnatých semenech a ořechech". J. Agric. Food Chem. 55 (4): 1337–1346. doi:10.1021 / jf0629134. PMID 17261017.