Etynodiol - Etynodiol

Etynodiol
Klinické údaje
Ostatní jména	Ethynodiol; 3p-hydroxynorethisteron; 17a-Ethynylestr-4-en-3p, 17p-diol
Třída drog	Progestin; Progestogen
ATC kód	G03DC06 (SZO) ;
Identifikátory
	Název IUPAC (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R) -17-ethynyl-13-methyl-2,3,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahydro-1H-cyklopenta [A] fenanthren-3,17-diol;
Číslo CAS	1231-93-2;
ChemSpider	14017;
UNII	9E01C36A9S;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1023025 ;
Informační karta ECHA	100.013.610
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C20H28Ó2
Molární hmotnost	300.442 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY O [C @@ H] 4 / C = C3 [C @ H] ([C @ H] 2CC [C @] 1 ([C @ H) (CC [C @] 1 (C # C) O ) [C @@ H] 2CC3) C) CC4;
	InChI InChI = 1S / C20H28O2 / c1-3-20 (22) 11-9-18-17-6-4-13-12-14 (21) 5-7-15 (13) 16 (17) 8-10- 19 (18,20) 2 / h1,12,14-18,21-22H, 4-11H2,2H3 / t14-, 15-, 16 +, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1; Klíč: JYILPERKVHXLNF-QMNUTNMBSA-N;

Etynodiolnebo ethynodiol, je steroidní progestin z 19-nortestosteron skupina, která nebyla nikdy uvedena na trh.^[1]^[2]^[3] A diacylovaný derivát, etynodiol diacetát, se používá jako hormonální antikoncepce.^[1]^[2] Etynodiol se někdy používá jako synonymum pro etynodiol diacetát.

To bylo patentováno v roce 1955.^[4]

Farmakologie

Etynodiol je a proléčivo z norethisteron a je okamžitě a úplně převeden na norethisteron.^[5]^[6]^[7] Etynodiol je středně pokročilí při přeměně proléčiva lynestrenol na norethisteron.^[8]

Relativní afinity (%) z norethisteron, metabolity a proléčiva
Sloučenina	Typ^A	PR	AR	ER	GR	PAN	SHBG	CBG
Norethisteron	–	67–75	15	0	0–1	0–3	16	0
5α-dihydronorethisteron	Metabolit	25	27	0	0	?	?	?
3α, 5α-tetrahydronorethisteron	Metabolit	1	0	0–1	0	?	?	?
3α, 5β-Tetrahydronorethisteron	Metabolit	?	0	0	?	?	?	?
3β, 5a-tetrahydronorethisteron	Metabolit	1	0	0–8	0	?	?	?
Ethinylestradiol	Metabolit	15–25	1–3	112	1–3	0	0.18	0
Norethisteron-acetát	Proléčivo	20	5	1	0	0	?	?
Norethisteron enanthate	Proléčivo	?	?	?	?	?	?	?
Noretynodrel	Proléčivo	6	0	2	0	0	0	0
Etynodiol	Proléčivo	1	0	11–18	0	?	?	?
Etynodiol diacetát	Proléčivo	1	0	0	0	0	?	?
Lynestrenol	Proléčivo	1	1	3	0	0	?	?
Poznámky: Hodnoty jsou procenta (%). Odkaz ligandy (100%) byly promegeston pro PR, metribolon pro AR, estradiol pro ER, dexamethason pro GR, aldosteron pro PAN, dihydrotestosteron pro SHBG, a kortizol pro CBG. Poznámky pod čarou: ^A = Aktivní nebo neaktivní metabolit, proléčivo nebo ani norethisteron. Zdroje: Viz šablona.

Chemie

Etynodiol je derivát 19-nortestosteronu. Strukturálně je téměř totožný s norethisteronem a lynestrenol, lišící se pouze svým C3 substituentem. Zatímco norethisteron má keton na C3 a lynestrenol nemá žádný substituent na C3, etynodiol má a hydroxylová skupina na pozici.

Syntéza

Syntéza diacetátu ethynodiolu:^[9] F. B. Colton, US patent 2843609 (1958 až Searle ). Příprava 3-acetátu, 17-acetátu a diacetátu: P. D. Klimstra, US patent 3 176 013 (1965 Searle); viz také:^[10]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Etynodiol je druhové jméno drogy a její HOSPODA, zatímco ethynodiol je jeho ZÁKAZ.^[1]^[2]

Reference

^ ^A ^b ^C F. Macdonald (1997). Slovník farmakologických látek. CRC Press. str. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Citováno 12. května 2012.
^ ^A ^b ^C Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis USA. 2000. str. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Citováno 30. května 2012.
^ Schindler, Adolf E; Campagnoli, Carlo; Druckmann, René; Huber, Johannes; Pasqualini, Jorge R; Schweppe, Karl W; Thijssen, Jos H.H (2003). "Klasifikace a farmakologie progestinů". Maturitas. 46: 7–16. doi:10.1016 / j.maturitas.2003.09.014. ISSN 0378-5122. PMID 14670641.
^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogový objev drog. John Wiley & Sons. str. 478. ISBN 9783527607495.
^ Donna Shoupe; Florence P. Haseltine (6. prosince 2012). Antikoncepce. Springer Science & Business Media. str. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.
^ Bhattacharya (1. ledna 2003). Farmakologie, 2 / e. Elsevier Indie. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.
^ Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka; Světová zdravotnická organizace; Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (2007). Kombinovaná antikoncepce s estrogenem a progestogenem a kombinovaná menopauzální léčba estrogenem a gestagenem. Světová zdravotnická organizace. str. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.
^ Hammerstein J (1990). „Proléčiva: výhoda nebo nevýhoda?“. Dopoledne. J. Obstet. Gynecol. 163 (6 Pt 2): 2198–203. doi:10.1016 / 0002-9378 (90) 90561-K. PMID 2256526.
^ Klimstra, P .; Colton, F. (1967). "Syntéza 3β-hydroxyestr-4-en-17-onu a 3β-hydroxiandrost-4-en-17-onu". Steroidy. 10 (4): 411–424. doi:10.1016 / 0039-128X (67) 90119-5. PMID 6064262.
^ Sondheimer, F .; Klibanský, Y. (1959). „Syntéza 3β-hydroxy analogů steroidních hormonů, biologicky aktivní třída sloučenin“. Čtyřstěn. 5: 15–26. doi:10.1016/0040-4020(59)80066-1.

Tento článek o a steroid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

Tento lék článek týkající se genito-močový systém je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Macdonald1997-1] A ^b ^C F. Macdonald (1997). Slovník farmakologických látek. CRC Press. str. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Citováno 12. května 2012.

[IndexNominum2000-2] A ^b ^C Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis USA. 2000. str. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Citováno 30. května 2012.

[SchindlerCampagnoli2003-3] Schindler, Adolf E; Campagnoli, Carlo; Druckmann, René; Huber, Johannes; Pasqualini, Jorge R; Schweppe, Karl W; Thijssen, Jos H.H (2003). "Klasifikace a farmakologie progestinů". Maturitas. 46: 7–16. doi:10.1016 / j.maturitas.2003.09.014. ISSN 0378-5122. PMID 14670641.

[Fis2006-4] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogový objev drog. John Wiley & Sons. str. 478. ISBN 9783527607495.

[ShoupeHaseltine2012-5] Donna Shoupe; Florence P. Haseltine (6. prosince 2012). Antikoncepce. Springer Science & Business Media. str. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.

[Bhattacharya2003-6] Bhattacharya (1. ledna 2003). Farmakologie, 2 / e. Elsevier Indie. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.

[HumansOrganization2007-7] Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka; Světová zdravotnická organizace; Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (2007). Kombinovaná antikoncepce s estrogenem a progestogenem a kombinovaná menopauzální léčba estrogenem a gestagenem. Světová zdravotnická organizace. str. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.

[pmid2256526-8] Hammerstein J (1990). „Proléčiva: výhoda nebo nevýhoda?“. Dopoledne. J. Obstet. Gynecol. 163 (6 Pt 2): 2198–203. doi:10.1016 / 0002-9378 (90) 90561-K. PMID 2256526.

[9] Klimstra, P .; Colton, F. (1967). "Syntéza 3β-hydroxyestr-4-en-17-onu a 3β-hydroxiandrost-4-en-17-onu". Steroidy. 10 (4): 411–424. doi:10.1016 / 0039-128X (67) 90119-5. PMID 6064262.

[10] Sondheimer, F .; Klibanský, Y. (1959). „Syntéza 3β-hydroxy analogů steroidních hormonů, biologicky aktivní třída sloučenin“. Čtyřstěn. 5: 15–26. doi:10.1016/0040-4020(59)80066-1.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]