Hesperetin - Hesperetin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (S) -2,3-dihydro-5,7-dihydroxy-2- (3-hydroxy-4-methoxyfenyl) -4H-1-benzopyran-4-on | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.007.538  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H14Ó6 | |
| Molární hmotnost | 302.282 g · mol−1 |
| Bod tání | 226–228 ° C (439–442 ° F; 499–501 K) |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Sol. EtOH, zásady |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Hesperetin je 4'-methoxy derivát eriodictyol, a flavanon. Hesperetinův 7-O-glykosid, hesperidin, je přirozeně se vyskytující flavanon-glykosid, hlavní flavonoid v citronech a sladkých pomerančích.[1] Hesperetin (a naringenin, rodič flavanon z naringin ) se nenacházejí ve významné míře v Citrus spp.[2]
Glykosidy
Různé glykosidy hesperetinu jsou známy, včetně:
- Hesperidin (hesperetin-7-Ó-rutinosid) je ve vodě nerozpustný flavonoidový glykosid, jehož rozpustnost je ve vodě nižší než 5 μg / ml.[3] Hesperidin se nachází v citrus ovoce a při požití uvolní své aglykon, hesperetin.
- Neohesperidin je 7-Ó-neohesperidosid hesperetinu.
- Hesperetin-7-Ó-α-L-Rhamnopyranosid (CAS 66513-83-5) se nachází v kořenech lepkavá třešeň [4] (Cordia obliqua aka Cordia obliqua var. wallichii[5]).
Metabolismus
Hesperidin 6-Ó-α-L-rhamnosyl-β-D-glukosidáza je enzym, který používá hesperidin a H2O k výrobě hesperetinu a rutinóza. Nachází se v hyphomycetes druh Stilbella fimetaria.
Účinky
Bylo zjištěno, že hesperetin ovlivňuje pomalou inaktivační fázi dovnitř sodíkových proudových kanálů (INa), a proto by mohl být použit jako šablona pro vývoj léků proti letálním srdečním arytmiím v LQT3.[6]
Reference
- ^ "Hesperetin".
- ^ Lewinsohn, E; Britsch, L; Mazur, Y; Gressel, J (1989). „Biosyntéza flavonon-glykosidu v citrusech: chalkonsyntáza, UDP-glukóza: aktivity flavanon-7-O-glukosyl-transferázy a -ramnosyl-transferázy v bezbuněčných extraktech“. Fyziologie rostlin. 91 (4): 1323–1328. doi:10,1104 / str. 91,4.1323. PMC 1062186. PMID 16667183.
- ^ Majumdar S .; Srirangam, R. (2009). „Rozpustnost, stabilita, fyzikálně-chemické vlastnosti a propustnost oční tkáně in vitro pro hesperidin: přírodní bioflavonoid“. Pharm. Res. 26 (5): 1217–1225. doi:10.1007 / s11095-008-9729-6. PMC 2664388. PMID 18810327.
- ^ http://ccd.chemnetbase.com/AAA00.entry?parentCHNumber=CNB06-R:CNB07-S[úplná citace nutná ]
- ^ http://www.newcropslisting.info/listing/species_pages_C/Cordia_obliqua.htm[úplná citace nutná ]
- ^ Alvarez ‐ Collazo, Julio; López ‐ Requena, Alejandro; Galán, Loipa; Talavera, Ariel; Alvarez, Julio L .; Talavera, Karel (27. března 2019). „Citrusový flavanon hesperetin přednostně inhibuje pomalu inaktivující proudy syndromu dlouhého QT syndromu typu 3 Na+ mutace kanálu ". British Journal of Pharmacology. 176 (8): 1090–1105. doi:10.1111 / bph.14577. PMC 6451064. PMID 30650182.