Guggulsteron - Guggulsterone - Wikipedia
 E-Guggulsteron | |
 Z-Guggulsteron | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (8R,9S,10R,13S,14S) -17-Ethyliden-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-dekahydrocyklopenta [A] fenanthren-3,16-dion | |
| Ostatní jména Pregna-4,17-dien-3,16-dion | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) |
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.118.937  |
PubChem CID | |
| UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C21H28Ó2 | |
| Molární hmotnost | 312.453 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 N ověřit (co je  Y N ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Guggulsteron je fytosteroid nalezen v pryskyřice z guggul rostlina, Commiphora mukul. Guggulsteron může existovat jako jeden ze dvou stereoizomery, E-guggulsteron a Z-guggulsteron. U lidí působí jako antagonista z farnesoidní X receptor, o kterém se dříve věřilo, že vedlo ke snížení cholesterol syntéza v játra. Bylo publikováno několik studií, které naznačují, že nedochází k celkovému snížení celkového cholesterolu při použití různých dávek guggulsteronu a hladin lipoprotein s nízkou hustotou („špatný cholesterol“) se u mnoha lidí zvýšil.[1][2] Přesto je guggulsteron složkou mnoha látek výživové doplňky.
Guggulsteron je širokospektrální ligand z receptory steroidních hormonů, a je známo, že má následující činnosti:[3][4][5][6]
- Mineralokortikoidový receptor antagonista (K.i = 39 nM)
- Progesteronový receptor částečný agonista (K.i = 201 nM)
- Glukokortikoidový receptor antagonista (K.i = 224 nM)
- Androgenní receptor antagonista (K.i = 240 nM)
- Estrogenový receptor agonista (K.i > 5 μM; ES50 > 5 μM)
- Farnesoid X receptor antagonista (IC50 = 5–50 μM)
- Pregnan X receptor agonista (EK50 = 2,4 μM ((Z) -izomer))
Guggulsteron byl nalezen v výzkum na zvířatech být orálně aktivní; má absolutno biologická dostupnost 42,9% po ústní podání u potkanů, s poločas rozpadu asi 10 hodin u tohoto druhu, což naznačuje dobré farmakokinetické profil.[7]
Reference
- ^ Szapary, PO; Wolfe, ML; Bloedon, LT; Cucchiara, AJ; Dermarderosian, AH; Cirigliano, MD; Rader, DJ (2003). „Guggulipid neúčinný pro snižování hladiny cholesterolu“. JAMA. 290 (6): 765–772. doi:10.1001 / jama.290.6.765. PMID 12915429.
- ^ Sahni, S; Hepfinger, CA; Sauer, KA (2005). "Použití guggulipidů při hyperlipidemii". Am J Health-Syst Pharm. 62 (16): 1690–1692. doi:10.2146 / ajhp040580. PMID 16085931.
- ^ Burris, T. P. (2004). „Hypolipidemický přírodní produkt Guggulsteron je promiskuitní ligand steroidních receptorů“. Molekulární farmakologie. 67 (3): 948–954. doi:10,1124 / mol.104,007054. ISSN 0026-895X. PMID 15602004. S2CID 309272.
- ^ Brobst, D. E. (2004). „Guggulsteron aktivuje více jaderných receptorů a indukuje expresi genů CYP3A prostřednictvím receptoru Pregnane X“. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 310 (2): 528–535. doi:10.1124 / jpet.103.064329. ISSN 0022-3565. PMID 15075359. S2CID 7093631.
- ^ Hugo Kubinyi; Gerhard Müller (6. března 2006). Chemogenomika v objevu léčiv: Perspektiva medicinální chemie. John Wiley & Sons. 394–. ISBN 978-3-527-60402-9.
- ^ Roger Blumenthal; JoAnne Foody; Nathan D. Wong (25. února 2011). Preventivní kardiologie: společník Braunwaldovy srdeční choroby. Elsevier Health Sciences. 1563–. ISBN 978-1-4377-3785-1.
- ^ Verma, N .; Singh, S.K .; Gupta, R.C. (1999). "Farmakokinetika guggulsteronu po intravenózním a orálním podání krysám". Farmaceutická a farmakologická komunikace. 5 (5): 349–354. doi:10.1211/146080899128734956. ISSN 1460-8081.