Putrescine - Putrescine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Butan-1,4-diamin | |
| Ostatní jména 1,4-diaminobutan, 1,4-butandiamin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 605282 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.003.440  |
| Číslo ES |
|
| 1715 | |
| KEGG | |
| Pletivo | Putrescine |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2928 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H12N2 | |
| Molární hmotnost | 88.154 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvé krystaly |
| Zápach | silný, piperidin -jako |
| Hustota | 0,877 g / ml |
| Bod tání | 27,5 ° C (81,5 ° F; 300,6 K) |
| Bod varu | 158,6 ° C; 317,4 ° F; 431,7 K. |
| Mísitelný | |
| log P | −0.466 |
| Tlak páry | 2,33 mm Hg při 25 ° C (est) |
| 3,54 x 10−10 atm-cu m / mol při 25 ° C (est) | |
Index lomu (nD) | 1.457 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H228, H302, H312, H314, H331 | |
| P210, P261, P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| Bod vzplanutí | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
| Výbušné limity | 0.98–9.08% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) |
|
| Související sloučeniny | |
Související alkanaminy | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Putrescine je organická sloučenina se vzorcem NH2(CH2)4NH2. Je to bezbarvá kapalina mrtvola; oba vznikají rozpadem aminokyseliny. Tyto dvě sloučeniny jsou z velké části zodpovědné za zápach hnilobný maso, ale také přispívají k zápachu takových procesů, jako jsou zápach z úst a bakteriální vaginóza.[1] Oni jsou také nalezeni v sperma a některé mikrořasy spolu s příbuznými molekulami jako spermin a spermidin. The polyaminy, z nichž putrescin je jedním z nejjednodušších, se jeví jako růstové faktory nezbytné pro dělení buněk.
Výroba
Putrescine a mrtvola byly poprvé popsány v roce 1885 Berlín lékař Ludwig Brieger (1849–1919).[2][3][4]
Putrescine vyrábí v průmyslovém měřítku společnost hydrogenace z sukcinonitril.[5] Reaguje s kyselina adipová výtěžek polyamid Nylon 46, který prodává DSM pod obchodním názvem Stanyl.[6]
Byla zkoumána biotechnologická výroba putrescinu z obnovitelných surovin. Metabolicky upravený kmen Escherichia coli , který produkuje putrescin ve vysokém titru v médiu s minerálními solemi glukózy.[7]
Biochemie
Spermidin syntáza používá putrescin a S-adenosylmethioninamin (dekarboxylovaný S-adenosyl methionin ) k výrobě spermidin. Spermidin je zase kombinován s jiným S-adenosylmethioninamin a přemění se na spermin.
Putrescin je syntetizován v malém množství zdravými živými buňkami působením ornithin dekarboxyláza.
Putrescin je biologicky syntetizován dvěma různými cestami, z nichž obě začínají arginin.
- V jedné cestě se arginin přeměňuje na agmatin, s reakcí katalyzovanou enzymem arginin dekarboxyláza (ADC); pak se agmatin transformuje na N-karbamoylputrescine podle agmatin iminohydroxyláza (AIH). Nakonec se N-karbamoylputrescin převede na putrescin.[8]
- Ve druhé cestě se arginin přeměňuje na ornitin a poté se ornitin převede na putrescin pomocí ornithin dekarboxyláza (ODC).
Toxicita
U potkanů je nízká akutní orální toxicita 2 000 mg / kg tělesné hmotnosti, s hladinou nezjištěných nepříznivých účinků 2 000 ppm (180 mg / kg tělesné hmotnosti / den).[9]
U lidí molekulární modelování a dokovací experimenty ukázaly, že putrescin zapadá do vazebné kapsy člověka TAAR6 a TAAR8 receptory.[10]
Další čtení
- Haglund, William (1996). Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains. CRC Press. str.100. ISBN 0-8493-9434-1.
Viz také
Reference
- ^ Yeoman, CJ; Thomas, SM; Miller, ME; Ulanov, AV; Torralba, M; Lucas, S; Gillis, M; Cregger, M; Gomez, A; Ho, M; Leigh, SR; Stumpf, R; Creedon, DJ; Smith, MA; Weisbaum, JS; Nelson, KE; Wilson, BA; White, BA (2013). „Přístup založený na multi-omických systémech odhaluje metabolické markery bakteriální vaginózy a pohled na nemoc“. PLOS One. 8 (2): e56111. Bibcode:2013PLoSO ... 856111Y. doi:10.1371 / journal.pone.0056111. PMC 3566083. PMID 23405259.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Krátká biografie Ludwig Brieger (v němčině). Životopis Ludwig Brieger v angličtině.
- ^ Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Další vyšetřování ptomainů] (Berlín, Německo: August Hirschwald, 1885), strana 43. Ze stránky 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (Říkám to [sloučenina] „putrescine“, z [latinského slova]) putresco, aby se zhnilo, rozpadlo, zhnilo.)
- ^ Ludwig Brieger, „Weitere Untersuchungen über Ptomaine“ [Další vyšetřování ptomainů] (Berlín, Německo: August Hirschwald, 1885), strana 39.
- ^ "Nitrily". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7. vydání). Citováno 2007-09-10.
- ^ „Elektronické řídicí moduly (ECU) - Elektrotechnika a elektronika - Aplikace - DSM“. Dsm.com. Citováno 18. prosince 2015.
- ^ Qian, Zhi-Gang; Xia, Xiao-Xia; Yup Lee, Sang (2009). „Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: a Four Carbon Diamine“. Biotechnologie a bioinženýrství. doi:10,1002 / bit. 22502. Archivovány od originál dne 05.01.2013. Citováno 2010-06-10.
- ^ Srivenugopal KS, Adiga PR (září 1981). "Enzymatická přeměna agmatinu na putrescin u sazenic Lathyrus sativus. Čištění a vlastnosti multifunkčního enzymu (putrescin syntáza)". J. Biol. Chem. 256 (18): 9532–41. PMID 6895223.
- ^ Til, H.P .; Falke, HE; Prinsen, M.K .; Willems, M.I. (1997). "Akutní a subakutní toxicita tyraminu, spermidinu, sperminu, putrescinu a kadaverinu u potkanů". Potravinová a chemická toxikologie. 35 (3–4): 337–348. doi:10.1016 / S0278-6915 (97) 00121-X. ISSN 0278-6915. PMID 9207896.
- ^ Izquierdo, C; Gomez-Tamayo, JC; Nebel, J-C; Pardo, L; Gonzalez, A (2018). „Identifikace lidských diaminových senzorů pro molekuly putrescinu a kadaverinu související se smrtí“. PLOS výpočetní biologie. 14 (1): e1005945. Bibcode:2018PLSCB..14E5945I. doi:10.1371 / journal.pcbi.1005945. PMC 5783396. PMID 29324768.