Altrenogest - Altrenogest - Wikipedia
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Obchodní názvy | Regumate, Matrix |
| Ostatní jména | Allyltrenbolon; Allyltrienolon; RU-2267; RH-2267; A-35957; A-41300; 17a-Allylestra-4,9,11-trien-17p-ol-3-on; 17a-Allyl-19-nor-δ9,11-testosteron |
| Trasy z správa | Pusou[1] |
| Třída drog | Progestogen; Progestin |
| ATCvet kód | |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.011.549  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C21H26Ó2 |
| Molární hmotnost | 310.437 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
Altrenogest, prodávané pod obchodními názvy Swinemate a Altren vyráběné firmou Aurora Pharmaceutical a Regumate vyráběný společností Merck, je a progestin z 19-nortestosteron skupina, která je široce používána v veterinární medicína potlačit nebo synchronizovat říje v koně a prasata.[2][3][4][5][6] Je k dispozici pro veterinární použití v obou Evropa (jako Regumate) a Spojené státy (jako Matrix).[7]
Použití
Veterinární
Altrenogest se používá v veterinární medicína.
Farmakologie
Farmakodynamika
An in vitro droždí vztahy struktura-aktivita biotest studie zjistila, že nejúčinnější byl altrenogest agonista obou receptor progesteronu (PR) a androgenní receptor (AR) z velkého výběru dalších progestogeny stejně jako anabolické androgenní steroidy (AAS).[8] Pozorovaná účinnost altrenogestu dokonce překročila účinnost metribolon (methyltrienolone, R-1881), což byla druhá nejsilnější sloučenina.[8] Ve studii se ukázalo, že ES50 0,64 nM pro AR a 688% relativní aktivační účinnosti testosteron a EK50 0,3 nM a 1 300% relativní aktivační potence progesteron s poměrem aktivační účinnosti AR / PR 0,53.[8]
I když je velmi účinný v obou činnostech in vitro, poměr aktivační účinnosti AR / PR altrenogestu byl ve stejném rozmezí jako u jiných 19-nortestosteronových progestinů, jako je norethisteron, noretynodrel, norgestrel a allylestrenol (poměr pro všechny <1,0), zatímco poměr aktivační účinnosti AR / PR jeho 17α-deallylovaného AAS analog trenbolon byl v 64 letech výrazně zvýšen (i když poměr metribolonu (17α-methylovaná varianta altrenogestu), na 0,56, byl téměř stejný jako u altrenogestu).[8]
Podle jeho výrobce Roussel Uclaf, altrenogest má slabý anabolický a androgenní aktivita odpovídající 1/20 aktivity testosteron.[9] U mladých však nebyly pozorovány žádné významné androgenní účinky hřebci nebo dospělý klisny,[10] a altrenogest se používá zejména k udržování těhotenství u klisen (obdobně jako u použití allylestrenolu k udržení březosti u žen) bez výskytu virilizace nebo jiné abnormality v klisnička potomek.[11] Na druhé straně byly u altrenogestu u prasat navrženy menší potenciální anabolické / androgenní účinky.[10]
Chemie
Altrenogest, také známý jako 17α-allyl-19-nor-δ9,11-testosteron nebo jako 17α-allylestra-4,9,11-trien-17p-ol-3-on, je syntetický estrane steroid a derivát z 19-nortestosteron a 17α-allyltestosteron nebo 17α-allyl-19-nortestosteron.[2][3][6] Je to jeden z pouhých dvou prodávaných progestinů, který vlastní 17α-allylovou skupinu, druhou allylestrenol.[2][3] Většina ostatních progestinů má 17α-ethynylová skupina, zatímco AAS, pokud jsou 17α-substituované, obvykle jsou 17α-alkylovaný (s methyl nebo ethylová skupina ).[2][3] Altrenogest je 17α-allylovaný derivát AAS trenbolon (a proto může být také označován jako allyltrenbolon nebo allyltrienolon), což je samo o sobě 9,11-didehydro analog AAS nandrolon (19-nortestosteron).[2][3] Altrenogest také úzce souvisí s norgestrienon.[2][3]
Dějiny
Altrenogest je prodáván jako Regumate od začátku 80. let.[10]
Společnost a kultura
Obecné názvy
Altrenogest je druhové jméno drogy a její HOSPODA, USAN, a ZÁKAZ, zatímco altrénogest je jeho DCF.[2][3][4]
Názvy značek
Altrenogest je prodáván mimo jiné pod značkami Regumate a Matrix.[2][3][4]
Reference
- ^ Cheryl S. Asa; Ingrid J. Porton (24. srpna 2005). Antikoncepce divoké zvěře: Problémy, metody a aplikace. JHU Stiskněte. str. 35–. ISBN 978-0-8018-8304-0.
- ^ A b C d E F G h J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 35–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ A b C d E F G h Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 33–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ A b C https://www.drugs.com/international/altrenogest.html
- ^ Jim E. Riviere; Mark G. Papich (13. května 2013). Veterinární farmakologie a terapeutika. John Wiley & Sons. 727–. ISBN 978-1-118-68590-7.
- ^ A b F. J. Zeelen (1990). Léčivá chemie steroidů. Elsevier Science Limited. 108–109. ISBN 978-0-444-88727-6.
Dalšími příklady jsou allylestrenol (42), proléčivo převedené na analog 3-keto (43), který se používá při léčbě ohroženého potratu [78,79], a altrenogest (44), který se používá u prasnic a klisen k potlačení ovulace a chování estru [80]. [...] Progestiny s postranním řetězcem 17a-allylu: (42) allylestrenol, (43), (44) altrenogest.
- ^ Heriberto Rodriguez-Martinez (1. dubna 2010). Kontrola reprodukce prasat VIII. Nottingham University Press. str. 189–. ISBN 978-1-907284-53-3.
- ^ A b C d McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (2008). "Vztahy mezi strukturou a aktivitou syntetických progestinů v kvasinkovém in vitro androgenním biologickém testu". J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 110 (1–2): 39–47. doi:10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008. PMID 18395441. S2CID 5612000.
- ^ Kluber EF, Minton JE, Stevenson JS, Hunt MC, Davis DL, Hoagland TA, Nelssen JL (1988). "Růst, jatečně upravené rysy, kančí pach a testikulární a endokrinní funkce prasat krmených progestogenem, altrenogestem". J. Anim. Sci. 66 (2): 470–8. doi:10,2527 / jas1988,662470x. PMID 3131291.
- ^ A b C Angus O. McKinnon; Edward L. Squires; Wendy E. Vaala; Dickson D. Varner (5. července 2011). Koňská reprodukce. John Wiley & Sons. 4462–. ISBN 978-0-470-96187-2.
- ^ Výbor pro revizi Úřadu pro hospodaření s divokými koňmi a programem pro správu Burra Rada pro zemědělství a přírodní zdroje; Divize Země a životních studií; Národní rada pro výzkum (4. října 2013). Využití vědy ke zdokonalení programu BLM Wild Horse and Burro Program: A Way Forward. Národní akademie Press. str. 120–. ISBN 978-0-309-26494-5.