Retroprogesteron - Retroprogesterone - Wikipedia

Retroprogesteron
Klinické údaje
Ostatní jména	9p, 10a-progesteron; 9p, 10a-Pregn-4-en-3,20-dion
Třída drog	Progestin; Progestogen
ATC kód	Žádný;
Identifikátory
	Název IUPAC (8S,9R,10S,13S,14S,17S) -17-acetyl-10,13-dimethyl-l, 2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydrocyklopenta [A] fenanthren-3-on;
Číslo CAS	2755-10-4;
PubChem CID	92940;
ChemSpider	83898;
UNII	R94ZS616JR;
Informační karta ECHA	100.018.553
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C21H30Ó2
Molární hmotnost	314.469 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY CC (= O) C1CCC2C1 (CCC3C2CCC4 = CC (= O) CCC34C) C;
	InChI InChI = RJKFOVLPORLFTN-HQZYFCCVSA-N; Klíč: 1S / C21H30O2 / c1-13 (22) 17-6-7-18-16-5-4-14-12-15 (23) 8-10-20 (14,2) 19 (16) 9- 11-21 (17,18) 3 / h12,16-19H, 4-11H2,1-3H3 / t16-, 17 +, 18-, 19 +, 20 +, 21 + / m0 / s1;

Retroprogesteron, také známý jako 9p, 10a-progesteron nebo jako 9p, 10a-pregn-4-en-3,20-dion, je progestin který nikdy nebyl uveden na trh.^[1]^[2] Je to stereoizomer z přirozeně se vyskytující progestogen progesteron, ve kterém vodík atom na 9. uhlíku je v poloze α (pod rovinou) místo v poloze p (nad rovinou) a methylová skupina na 10. uhlíku je v poloze β místo v poloze α.^[1]^[2] Jinými slovy, pozice atomů na dvou uhlících byly obráceny vzhledem k progesteronu, proto název retroprogesteron. Toto obrácení vede k „ohnuté“ konfiguraci, ve které je rovina prstenců A a B orientována pod úhlem 60 ° pod prsteny C a D.^[3] Tato konfigurace je ideální pro interakci s receptor progesteronu s vazbou na retroprogesteron s vysokou afinita na tento receptor.^[4] Konfigurace však není tak ideální pro vazbu na jiné receptory steroidních hormonů a v důsledku toho se zvýšily deriváty retroprogesteronu selektivita pro progesteronový receptor ve srovnání s progesteronem.^[5]

Retroprogesteron je mateřská sloučenina skupiny progestinů sestávající z prodávaných progestinů dydrogesteron (6-dehydroretroprogesteron) a trojitý kámen (1,6-didehydro-6-chlororetroprogesteron) a nikdy neuváděný progestin Ro 6-3129, stejně jako aktivní metabolity těchto progestinů, jako je 20α-dihydrodydrogesteron a 20α-dihydrotrengestone (tj. 20α-hydroxylovaný analogy ).^[1]^[2]^[6]^[7]

Chemie

Viz také

Reference

^ ^A ^b ^C J. Horský; J. Presl (6. prosince 2012). Funkce vaječníků a její poruchy: diagnostika a terapie. Springer Science & Business Media. 305, 329. ISBN 978-94-009-8195-9.
^ ^A ^b ^C Podplukovník Pankaj Talwar; Surveen Ghumann Sindhu (18. května 2012). Krok za krokem: Protokoly v klinické embryologii a ART. JP Medical Ltd. str. 379–. ISBN 978-93-5025-765-4.
^ Kuhl H (2005). „Farmakologie estrogenů a progestogenů: vliv různých cest podání“ (PDF). Klimakterický. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.
^ Gerald Litwack (2. prosince 2012). Biochemické působení hormonů. Elsevier. 193–. ISBN 978-0-323-15189-4.
^ Rižner TL, Brožič P, Doucette C, Turek-Etienne T, Müller-Vieira U, Sonneveld E, van der Burg B, Böcker C, Husen B (květen 2011). "Selektivita a účinnost retroprogesteronu dydrogesteronu in vitro". Steroidy. 76 (6): 607–15. doi:10.1016 / j.steroids.2011.02.043. PMID 21376746. S2CID 31609405.
^ Padubidri (1. ledna 2005). Gynekologie. Elsevier Indie. 207–. ISBN 978-81-8147-562-6.
^ Dixon, Ross; Hudson, Sean; Darragh, Austin (1973). „Farmakokinetika retrosteroidního progestogenu, 16α-ethylthio-9β, 10α-pregna-4,6-dien-3, 20-dionu (Ro 6-3129), u člověka a ovcí“. Antikoncepce. 8 (1): 53–65. doi:10.1016/0010-7824(73)90159-5. ISSN 0010-7824.

Tento článek o a steroid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

Tento lék článek týkající se genito-močový systém je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[HorskyPresl2012-1] A ^b ^C J. Horský; J. Presl (6. prosince 2012). Funkce vaječníků a její poruchy: diagnostika a terapie. Springer Science & Business Media. 305, 329. ISBN 978-94-009-8195-9.

[TalwarSindhu2012-2] A ^b ^C Podplukovník Pankaj Talwar; Surveen Ghumann Sindhu (18. května 2012). Krok za krokem: Protokoly v klinické embryologii a ART. JP Medical Ltd. str. 379–. ISBN 978-93-5025-765-4.

[pmid16112947-3] Kuhl H (2005). „Farmakologie estrogenů a progestogenů: vliv různých cest podání“ (PDF). Klimakterický. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID 16112947. S2CID 24616324.

[Litwack2012-4] Gerald Litwack (2. prosince 2012). Biochemické působení hormonů. Elsevier. 193–. ISBN 978-0-323-15189-4.

[pmid21376746-5] Rižner TL, Brožič P, Doucette C, Turek-Etienne T, Müller-Vieira U, Sonneveld E, van der Burg B, Böcker C, Husen B (květen 2011). "Selektivita a účinnost retroprogesteronu dydrogesteronu in vitro". Steroidy. 76 (6): 607–15. doi:10.1016 / j.steroids.2011.02.043. PMID 21376746. S2CID 31609405.

[Padubidri2005-6] Padubidri (1. ledna 2005). Gynekologie. Elsevier Indie. 207–. ISBN 978-81-8147-562-6.

[DixonHudson1973-7] Dixon, Ross; Hudson, Sean; Darragh, Austin (1973). „Farmakokinetika retrosteroidního progestogenu, 16α-ethylthio-9β, 10α-pregna-4,6-dien-3, 20-dionu (Ro 6-3129), u člověka a ovcí“. Antikoncepce. 8 (1): 53–65. doi:10.1016/0010-7824(73)90159-5. ISSN 0010-7824.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]