Hydromorfinol - Hydromorphinol

Hydromorfinol
Hydromorfinol.svg
Klinické údaje
Ostatní jménaHydromorfinol,
14-hydroxy-7,8-dihydromorfin,
RAM-320
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.016.878 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC17H21NÓ4
Molární hmotnost303.358 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Hydromorfinol (RAM-320, 14-Hydroxydihydromorfin),[1] také je opiát analog, který je derivátem morfium, kde poloha 14 byla hydroxylována a 7,8- dvojná vazba nasycena.[2] Má podobné účinky jako morfin, jako je sedace, analgezie a respirační deprese, ale je dvakrát tak silný jako morfin[1] a má strmější křivku závislosti odpovědi na dávce a delší poločas.[3] V medicíně se používá jako bitartarátová sůl (konverzní poměr volné báze 0,643, molekulová hmotnost 471,5) a hydrochlorid (konverzní poměr volné báze 0,770, molekulová hmotnost 393,9)

To je také nazýváno a-Oxymorphol, a oxymorfol je sama o sobě směsí hydromorfinolu a 4,5a-epoxy-17-methylmorfinan-3,6p, 14-triolu, p-oxymorfolu, která se liší v poloze 6 na uhlíkovém skeletu morfinu.[4]

Hydromorfinol byl vyvinut v Rakousku v roce 1932. V Spojené státy, nikdy nebyla k dispozici a je klasifikována jako droga plánu I s DEA ACSCN Použitými solemi jsou bitartrát (konverzní poměr volné báze 0,643) a hydrochlorid (0,770). Národní agregovaná výrobní kvóta pro rok 2014 byla 2 gramy, beze změny oproti předchozím rokům.[5]

Hydromorfinol je metabolizován hlavně v játrech stejným způsobem jako mnoho jiných opioidů a je sám o sobě malým aktivním metabolitem 14-Hydroxydihydrokodein, neobvykle používaný opiát (ale je proto také aktivním metabolitem aktivního metabolitu prvního řádu z oxykodon ).

V některých zemích je distribuován pod obchodním názvem Numorphan. Je řízen pod Jednotná úmluva o omamných látkách.

Viz také

Reference

  1. ^ A b USA 2960505, Weiss U, „derivát morfinu“, publikováno 15. 11. 1960 
  2. ^ Weiss U, Daum SJ (leden 1965). „Deriváty morfinu. IV.114-Hydroxymorfin a 14-Hydroxydihydromorfin“. Journal of Medicinal Chemistry. 8: 123–5. doi:10.1021 / jm00325a028. PMID  14287245.
  3. ^ Plummer JL, Cmielewski PL, Reynolds GD, Gourlay GK, Cherry DA (březen 1990). „Vliv polarity na vztahy mezi dávkou a odpovědí intratekálních opioidů u potkanů“. Bolest. 40 (3): 339–47. doi:10.1016/0304-3959(90)91131-2. PMID  2326098. S2CID  2100412.
  4. ^ „Hydromorfinol CAS #: 2183-56-4“. Chemická kniha.
  5. ^ „Kvóty 2014“. Divize DEA Diversion Control Division.