Wogonin - Wogonin - Wikipedia

Wogonin[1]
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Název IUPAC
5,7-dihydroxy-8-methoxy-2-fenyl-4H-chromen-4-on
Ostatní jména
Vogonin
Norwogonin 8-methylether
5,7-dihydroxy-8-methoxyflavon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
KEGG
UNII
Vlastnosti
C16H12Ó5
Molární hmotnost284.267 g · mol−1
Bod tání 203 až 206 ° C (397 až 403 ° F; 476 až 479 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Wogonin je O-methylovaný flavon, chemická sloučenina podobná flavonoidům, která byla nalezena v Scutellaria baicalensis.[2]

The glykosidy wogoninu jsou známé jako wogonosids. Například, oroxindin je wogonin glukuronid izolovaný od Oroxylum indicum.[3] Je to jedna z aktivních složek Sho-Saiko-To, japonský bylinný doplněk.

V jedné studii bylo zjištěno, že Wogonin má anxiolytikum vlastnosti u myší v dávkách 7,5 až 30 mg / kg, aniž by vykazovaly sedativní a svalově relaxační vlastnosti benzodiazepinů.[2] Předběžný in vitro studie prokázaly farmakologické účinky, které naznačují, že wogonin může mít protinádorové vlastnosti.[4][5] Bylo také zjištěno, že Wogonin vlastní antikonvulzivum účinky.[6] Působí jako pozitivní alosterický modulátor z místo benzodiazepinů z GABAA receptor.[2][6]

Reference

  1. ^ Wogonin na chemblink.com
  2. ^ A b C Hui KM, Huen MS, Wang HY, Zheng H, Sigel E, Baur R, Ren H, Li ZW, Wong JT, Xue H (2002). „Anxiolytický účinek wogoninu, ligandu benzodiazepinového receptoru izolovaného z Scutellaria baicalensis Georgi“. Biochem. Pharmacol. 64 (9): 1415–24. doi:10.1016 / s0006-2952 (02) 01347-3. PMID  12392823.
  3. ^ Ramachandran Nair AG; Joshi BS. „Oroxindin - nový flavon glukuronid z Oroxylum indicum“. doi:10.1007 / BF02844710 (neaktivní 2020-10-13). Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)CS1 maint: DOI neaktivní od října 2020 (odkaz)
  4. ^ Lin CC, Kuo CL, Lee MH, Lai KC, Lin JP, Yang JS, Yu CS, Lu CC, Chiang JH, Chueh FS, Chung JG (2011). „Wogonin spouští apoptózu v buňkách lidského osteosarkomu U-2 OS prostřednictvím stresu endoplazmatického retikula, mitochondriální dysfunkce a signálních drah závislých na kaspáze-3“. Int J Oncol. 39 (1): 217–224. doi:10.3892 / ijo.2011.1027. PMID  21573491.
  5. ^ Gao J, Morgan WA, Sanchez-Medina A, Corcoran O (2011). „Ethanolový extrakt Scutellaria baicalensis a aktivní sloučeniny indukují zastavení buněčného cyklu a apoptózu, včetně upregulace p53 a Bax v lidských buňkách rakoviny plic“. Toxicol Appl Pharmacol. 254 (3): 221–8. doi:10.1016 / j.taap.2011.03.016. PMID  21457722.
  6. ^ A b Park HG, Yoon SY, Choi JY, Lee GS, Choi JH, Shin CY, Son KH, Lee YS, Kim WK, Ryu JH, Ko KH, Cheong JH (2007). "Antikonvulzivní účinek wogoninu izolovaného z Scutellaria baicalensis". Eur. J. Pharmacol. 574 (2–3): 112–9. doi:10.1016 / j.ejphar.2007.07.011. PMID  17692312.