Cynarosid - Cynaroside - Wikipedia

Cynarosid
Cynaroside.svg
Jména
Název IUPAC
2- (3,4-dihydroxyfenyl) -5-hydroxy-7 - [(2S,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxychromen-4-on
Ostatní jména
Glukoluteolin
Luteoloside
Cinarosid
7-Glukoluteolin
7-Glukosylluteolin
Luteolin 7-glukosid
Luteolin-7-glukosid
Luteolin 7-O-glukosid
Luteolin-7-O-glukosid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.023.968 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C21H20Ó11
Molární hmotnost448,37 g / mol
VzhledŽlutý amorfní prášek
Bod tání 266 až 268 ° C (511 až 514 ° F; 539 až 541 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Cynarosid (také známý jako luteoloside) je flavon, chemická sloučenina podobná flavonoidům. Je to 7-O-glukosid z luteolin.

Přirozené výskyty

Najdete jej v Ferula varia a F. foetida[1] v Campanula persicifolia a C. rotundifolia,[2] v bambusu Phyllostachys nigra,[3] a v Teucrium gnaphalodes.[4]

V jídle

Najdete jej v pampeliška (nejvyšší koncentrace v květinách,[5] ale také v kořenech) a v Cynara scolymus (artyčok).[6]

Metabolismus

Flavon 7-O-beta-glukosyltransferáza přidává glukózu luteolin.

A cynarosid 7-0-glukosidáza byl identifikován v artyčoku.[6]

Spektrální data

UV-Vis[7]
Lambda-maxUV: 348, 260 nm
Koeficient vyhynutí(log ε): 4,11, 4,23
IR
Hlavní absorpční pásma? cm−1
NMR
Protonová NMR'H-NMR (500 MHz, CD3COCD3 + D20):

5 3,42 (1 H, t, J = 9,0 Hz, H-4 '), 3,49
(1H, t, J = 9,0 Hz, H-2 "), 3,56
(1H, t, J = 9,0 Hz, H-3 "), 3,60 (1H, m, H-5")
, 3,68 (1 H, dd, J = 12,2, 5,6 Hz, H-6a "),
3,85 (1 H, dd, J = 12,2, 1,8 Hz, H-6b ″),
5,10 (1 H, d, J = 7,8 Hz, H-l "), 6,44
(1H, d, J = 1,8 Hz, H-6), 6,63 (1H, s, H-3),
6,83 (1 H, d, J = 1,8 Hz, H-8), 6,95
(1H, d, J = 8,0 Hz, H-5 '), 7,41
(1H, d, J = 8,0 Hz, H-6 '), 7,43 (1H, bs, H-2')

Uhlík-13 NMR13C-NMR (125 MHz, CD3COCD3 + D20):

5 61,7 (C-6 "), 70,3 (C-4"), 73,8 (C-2 "),
76,8 (C-3 "), 77,4 (C-5"), 95,8 (C-8), 100,5
(C-6), 100,7 (C-1 "), 103,7 (C-3), 106,3 (C-10),
113,8 (C-2 ″), 116,5 (C-5 '), 120,3 (C-6'),
122,6 (C-1 '), 146,3 (C-3'), 150,4 (C-4 '),
158,0 (C-9), 161,8 (C-5), 163,9 (C-7),
165,8 (C-2), 183,1 (C-4)

Další údaje NMR
SLEČNA
Mše
hlavní fragmenty		ESI-MS [M + H] + m / z 449,1

Reference

  1. ^ Yuldashev, M. P. (1997). "Obsah cynarosidu v rostlinách." Ferula varia a F. Foetida". Chemie přírodních sloučenin. 33 (5): 597–8. doi:10.1007 / BF02254816.
  2. ^ Teslov, L. S .; Teslov, S. V. (1972). "Cynarosid a luteolin z Campanula persicifolia a C. Rotundifolia". Chemie přírodních sloučenin. 8: 117. doi:10.1007 / BF00564462.
  3. ^ Hu, Chun; Zhang, Ying; Kitts, David D. (2000). "Hodnocení antioxidačních a prooxidačních aktivit bambusu." Phyllostachys nigra Var. Henonis Extrakt z listů in vitro ". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 48 (8): 3170–6. doi:10.1021 / jf0001637. PMID  10956087.
  4. ^ Flavonoidní aglykony a glykosidy z Teucrium gnaphalodes. F. A. T. Barberán, M. I. Gil, F. Tomás, F. Ferreres a A. Arques, J. Nat. Prod., 1985, 48 (5), strany 859–860, doi:10.1021 / np50041a040
  5. ^ https://wildfoodism.com/2014/04/17/is-the-healthiest-part-of-dandelion-its-flower/
  6. ^ A b Nüplein, B; Kreis, W (2005). "Čištění a charakterizace cynarosid 7-O-β-D-glukosidázy z Cynarae scolymi folium". Acta Horticulturae. 681: 413–20.
  7. ^ Lin, Yi-Pei; Chen, Tai-Yuan; Tseng, Hsiang-Wen; Lee, Mei-Hsien; Chen, Shui-Tein (2009). "Sloučeniny chránící nervové buňky izolované z Phoenix hanceana var. Formosana". Fytochemie. 70 (9): 1173–81. doi:10.1016 / j.phytochem.2009.06.006. PMID  19628235.