Quingestanol acetát - Quingestanol acetate

Quingestanol acetát
Quingestanol acetát.svg
Klinické údaje
Obchodní názvyDemovis, Pilomin a další
Ostatní jménaW-4540; Norethisteronacetát 3-cyklopentyl enol ether; 17a-Ethynyl-19-nortestosteron-acetát 3-cyklopentyl-enol ether; ENTACP; (17p) -3- (cyklopentyloxy) -17-ethynylestra-3,5-dien-17-ylacetát
Trasy z
správa		Pusou
Třída drogProgestogen; Progestin; Ester progestogenu
ATC kód
Právní status
Právní status
  • Obecně: ℞ (pouze na předpis)
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.019.163 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC27H36Ó3
Molární hmotnost408.582 g · mol−1
3D model (JSmol )

Quingestanol acetát, prodávané pod obchodními názvy Demovis a Pilomin mimo jiné je a progestin léky, které byly použity v antikoncepční pilulky ale již není na trhu.[1] Je to přijato pusou.[2][3][4]

Quingestanol-acetát je progestin nebo syntetický progestogen, a proto je agonista z receptor progesteronu, biologický cíl progestogenů jako progesteron.[2][3][4] Má slabé androgenní a estrogenní činnost a žádné další důležité hormonální aktivita.[2][3][4] Léčba je a proléčivo z norethisteron v těle, s quingestanol a norethisteron-acetát vyskytující se jako meziprodukty.[5][6]

Quingestanol acetát byl patentováno v roce 1963 a pro lékařské použití byl představen v roce 1972.[7][8] Byl uveden na trh v Itálie.[8]

Lékařské použití

Quingestanol acetát byl použit jako ústní, jednou za měsíc, nebo postkoitální hormonální antikoncepce.[2][3][4]

Vedlejší efekty

Viz také: Norethisteron § Vedlejší účinky, a Progestin § Vedlejší účinky

Farmakologie

Viz také: Norethisteron § Farmakologie

Quingestanol acetát je a progestogen, a také má slabé androgenní a estrogenní aktivita.[2][3][4] Je to proléčivo z norethisteron, s oběma quingestanol a norethisteron-acetát slouží jako meziprodukty v proměna.[5][6] Na rozdíl od penmesterol (methyltestosteron 3-cyklopentyl enol ether) a quinestrol (ethinylestradiol 3-cyklopentylether), quingestanol-acetát se neuchovává Tlustý a nemá prodlouženou trvání akce.[2]

Chemie

Viz také: Seznam progestogenů, Ester progestogenu, a Seznam esterů progestogenu

Quingestanoacetát, známý také jako norethisteron 17β-acetát 3-cyklopentyl enol ether nebo jako 17α-ethynyl-19-nortestosteron 17β-acetát 3-cyklopentyl enol ether (ENTACP), stejně jako 3- (cyklopentyloxy) -17α-ethynylestra-3 , 5-dien-17p-ylacetát, je a syntetický estrane steroid a a derivát z testosteron.[1] Jedná se konkrétně o derivát 19-nortestosteron a 17α-ethynyltestosteron nebo norethisteron (17α-ethynyl-19-nortestosteron), ve kterém a cyklopentyl enol ether skupina byla připojena v poloze C3 a an acetát ester byl připojen na pozici C17β.[1] Quingestanoacetát je C17p acetát ester z quingestanol (norethisteron 3-cyklopentyl enol ether).[1]

Dějiny

Quingestanol acetát byl patentován v roce 1963[7] a na trh v Itálie v roce 1972.[8][9]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Quingestanol acetát je druhové jméno drogy a její HOSPODA a USAN.[1]

Názvy značek

Quingestanol acetát byl prodáván pod značkami Demovis, Pilomin, Riglovis a Unovis.[1][7]

Reference

  1. ^ A b C d E F J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. 1058–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ A b C d E F Giannina T, Steinetz BG, Rassaert CL, McDougall EA, Meli A (červenec 1969). "Biologický profil quingestanolacetátu". Sborník Společnosti pro experimentální biologii a medicínu (New York, NY). 131 (3): 781–9. doi:10.3181/00379727-131-33977. PMID  5815452. S2CID  12433167.
  3. ^ A b C d E Mischler TW, Rubio B, Larranaga A, Guiloff E, Moggia AV (březen 1974). "Další zkušenosti s quingestanol acetátem jako postkoitální orální antikoncepcí". Antikoncepce. 9 (3): 221–5. doi:10.1016/0010-7824(74)90013-4. PMID  4613534.
  4. ^ A b C d E Donde UM, Virkar KD (červen 1975). „Biochemické studie s antikoncepční tabletkou jednou za měsíc obsahující chinestrol-quingestanol-acetát“. Antikoncepce. 11 (6): 681–8. doi:10.1016/0010-7824(75)90065-7. PMID  1137940.
  5. ^ A b Raynaud JP, Ojasoo T (1986). „Návrh a použití antagonistů pohlavních steroidů“. J. Steroid Biochem. 25 (5B): 811–33. doi:10.1016/0022-4731(86)90313-4. PMID  3543501. Podobný androgenní potenciál je vlastní norethisteronu a jeho proléčivům (norethisteronacetát, ethynodiol diacetát, lynestrenol, norethynodrel, quingestanol).
  6. ^ A b Di Carlo FJ, Loo JC, Aceto T, Zuleski FR, Barr WH (1974). "Metabolismus quingestanol acetátu u žen". Farmakologie. 11 (5): 287–303. doi:10.1159/000136501. PMID  4853997.
  7. ^ A b C Lara Marks (2010). Sexuální chemie: Historie antikoncepční pilulky. Yale University Press. str. 73–. ISBN  978-0-300-16791-7.
  8. ^ A b C Zprávy o populaci: Perorální antikoncepce. Department of Medical and Public Affairs, George Washington Univ. Zdravotní středisko. 1975. str. A-64.
  9. ^ Janne S. Kowalski (1. srpna 1988). Světový průvodce farmaceutickými společnostmi a produkty. Sittig & Noyes. p. 388.