Dimethylglycin - Dimethylglycine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2- (dimethylamino) octová[1] | |
| Ostatní jména N,N-Dimethylglycin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 1700261 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.012.971  |
| Číslo ES |
|
| 82215 | |
| KEGG | |
| Pletivo | dimethylglycin |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H9NÓ2 | |
| Molární hmotnost | 103.121 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílé krystaly |
| Zápach | Bez zápachu |
| Hustota | 1,069 g / ml |
| Bod tání | 178 až 182 ° C (352 až 360 ° F; 451 až 455 K) |
| Bod varu | 175,2 ° C (347,4 ° F; 448,3 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H302 | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | > 650 mg kg−1 (orální, krysa) |
| Související sloučeniny | |
Související alkanové kyseliny | |
Související sloučeniny | Dimethylacetamid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dimethylglycin (DMG) je derivátem aminokyselina glycin se strukturním vzorcem (CH3)2NCH2COOH. Naleznete jej ve fazolích a játrech. Může být vytvořen z trimethylglycin při ztrátě jednoho z nich methylové skupiny. Je to také vedlejší produkt metabolismu cholin.
Když byl DMG poprvé objeven, označoval se jako vitamin B.16, ale na rozdíl od pravdy Vitamíny B. Nedostatek DMG ve stravě nevede k žádným nepříznivým účinkům a je syntetizován lidským tělem v cyklu kyseliny citronové (neboli Krebs), což znamená, že nesplňuje definici vitamín.
Použití
Dimetylglycin byl navržen pro použití jako vylepšovač sportovního výkonu, imunostimulant a léčba pro autismus, epilepsie nebo mitochondriální nemoc.[2] Neexistují žádné důkazy o tom, že dimethylglycin je účinný při léčbě mitochondriálních onemocnění.[3] Publikované studie na toto téma ukázaly malý až žádný rozdíl mezi léčbou DMG a placebo u poruch autistického spektra.[4][5]
Biologická aktivita
Bylo zjištěno, že dimethylglycin působí jako agonista z glycinové místo z NMDA receptor.[6]
Příprava
Tato sloučenina je komerčně dostupná jako volná forma aminokyseliny a jako hydrochloridová sůl [2491-06-7 ]. DMG lze připravit alkylací glycinu přes the Reakce Eschweiler – Clarke. V této reakci glycin se zpracuje s vodným formaldehyd v kyselina mravenčí který slouží jako rozpouštědlo i redukční činidlo. Poté se přidá kyselina chlorovodíková, čímž se získá hydrochloridová sůl. Volná aminokyselina může být získána neutralizací kyselé soli, která byla provedena s oxid stříbrný.[7]
- H2NCH2COOH + 2 CH2O + 2 HCOOH → (CH3)2NCH2COOH + 2 CO2 + 2 H2Ó
Reference
- ^ "dimethylglycin - shrnutí sloučeniny". PubChem Compound. USA: Národní centrum pro biotechnologické informace. 16. září 2004. Identifikace. Citováno 24. dubna 2012.
- ^ "Dimetylglycin". O bylinách, rostlinách a dalších produktech. Memorial Sloan – Kettering Cancer Center. 8. prosince 2009.
- ^ Pfeffer, Gerald; Majamaa, Kari; Turnbull, Douglass M .; Thorburn, David; Chinnery, Patrick F. (2012-04-18). „Léčba mitochondriálních poruch“. Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD004426. doi:10.1002 / 14651858.CD004426.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7201312. PMID 22513923.
- ^ Bolman WM, Richmond JA (červen 1999). „Dvojitě zaslepená, placebem kontrolovaná, zkřížená pilotní studie s nízkou dávkou dimethylglycinu u pacientů s autistickou poruchou“. Journal of Autism and Developmental Disorders. 29 (3): 191–4. doi:10.1023 / A: 1023023820671. PMID 10425581. S2CID 6993427.
- ^ Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M (březen 2001). "Účinnost N, N-dimethylglycinu u autismu a všudypřítomné vývojové poruchy". Journal of Child Neurology. 16 (3): 169–73. doi:10.1177/088307380101600303. PMID 11305684. S2CID 25016913.
- ^ Lin, Jen-Cheng; Chan, Ming-Huan; Lee, Mei-Yi; Chen, Yi-Chyan; Chen, Hwei-Hsien (2016). „N, N-dimethylglycin odlišně moduluje psychotomimetické a antidepresivní účinky ketaminu u myší“. Pokrok v neuro-psychofarmakologii a biologické psychiatrii. 71: 7–13. doi:10.1016 / j.pnpbp.2016.06.002. ISSN 0278-5846. PMID 27296677. S2CID 4817868.
- ^ Clarke, H. T .; Gillespie, H. B .; Weisshaus, S. Z. (1933). „Působení formaldehydu na aminy a aminokyseliny“. Journal of the American Chemical Society. 55 (11): 4571. doi:10.1021 / ja01338a041.