Safranal - Safranal

Safranal
Safranal
Jména
Název IUPAC
2,6,6-trimethylcyklohexa-l, 3-dien-l-karbaldehyd
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.758 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C10H14Ó
Molární hmotnost150,21 g / mol
Hustota0,9734 g / cm3
Bod varu 70 ° C (158 ° F; 343 K) při 1 mmHg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Safranal je organická sloučenina izolovaný od šafrán, koření skládající se z stigmy z krokus květiny (Crocus sativus). Je to složka primárně zodpovědná za aroma šafránu.

Předpokládá se, že safranal je produkt degradace karotenoid zeaxanthin prostřednictvím prostředníka picrocrocin.

Farmakologie

Safranal je účinný antikonvulzivum na zvířecích modelech, které působí jako agonista na GABAA receptory.[1][2] Safranal také vykazuje vysoké hodnoty antioxidant a činnost odstraňování volných radikálů,[3][4] spolu s cytotoxicita směrem k rakovinovým buňkám in vitro.[5]. Jeden z jeho protinádorových mechanismů účinku zahrnuje narušení normální dynamiky montáže buněčných mikrotubulů [6]. Bylo také prokázáno, že má antidepresivní vlastnosti u zvířat a pilotní studie u lidí.[7][8]

Přírodní zdroje

Přírodní zdroje safranalu zahrnují:[9]

Reference

  1. ^ Hosseinzadeh H; Talebzadeh F (prosinec 2005). "Antikonvulzivní hodnocení safranalu a crocinu z Crocus sativus u myší". Fitoterapia. 76 (7–8): 722–4. doi:10.1016 / j.fitote.2005.07.008. PMID  16253437.
  2. ^ Hosseinzadeh H; Sadeghnia HR (duben 2007). „Ochranný účinek safranalu na záchvaty u potkanů ​​vyvolané pentylenetetrazolem: zapojení GABAergních a opioidních systémů“. Fytomedicin. 14 (4): 256–62. doi:10.1016 / j.phymed.2006.03.007. PMID  16707256.
  3. ^ Hosseinzadeh H; Sadeghnia HR (2005). „Safranal, složka Crocus sativus (šafrán), potlačil oxidační poškození mozkového ischemie u hipokampu krysy“. Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences. 8 (3): 394–9. PMID  16401389.
  4. ^ Assimopoulou AN; Sinakos Z; VP Papageorgiou (listopad 2005). "Radikální úklidová aktivita extraktu Crocus sativus L. a jeho bioaktivních složek". Fytoterapeutický výzkum. 19 (11): 997–1000. doi:10,1002 / ptr.1749. PMID  16317646. S2CID  23907085.
  5. ^ Escribano J; Alonso GL; Coca-Prados M; Fernandez JA (únor 1996). „Crocin, safranal a picrocrocin ze šafránu (Crocus sativus L.) inhibují růst lidských rakovinných buněk in vitro“. Dopisy o rakovině. 100 (1–2): 23–30. doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. PMID  8620447.
  6. ^ Cheriyamundath S, Choudhary S a Lopus M (2017) Safranal inhibuje životaschopnost buněk HeLa narušením potenciálu opětovného sestavení mikrotubulů. Phytother Res, 32, 170-173. doi: 10,1002 / ptr.5938. PMID: 29024138
  7. ^ Hosseinzadeh H; Karimi G; Niapoor M (2004). "Antidepresivní účinek Crocus sativus Extrakty L. stigma a jejich složky, crocin a safranal, u myší ". Acta Horticulturae. 650 (650): 435–45. doi:10.17660 / ActaHortic.2004.650.54.
  8. ^ Akhondzadeh S; Fallah-Pour H; Afkham K; Jamshidi AH; Khalighi-Cigaroudi F (září 2004). „Srovnání Crocus sativus L. a imipraminu v léčbě mírné až středně těžké deprese: pilotní dvojitě zaslepená randomizovaná studie ISRCTN45683816“. Doplňková a alternativní medicína BMC. 4: 12. doi:10.1186/1472-6882-4-12. PMC  517724. PMID  15341662.
  9. ^ "Seznam chemických látek". sun.ars-grin.gov. Citováno 2008-03-02.[nespolehlivý zdroj? ]
  10. ^ Yan JH; Tang KW; Zhong M; Deng NH (listopad 2002). „[Stanovení chemických složek těkavých olejů z Cuminium cyminum L. plynovou chromatografií - hmotnostní spektrometrií]“. Se Pu (v čínštině). 20 (6): 569–72. PMID  12683011.
  11. ^ A b C d E F G h Ramin Rezaee; Hossein Hosseinzadeh (leden 2013). „[Safranal: Od aromatického přírodního produktu k odměněnému farmakologickému činidlu]“. Iranian Journal of Basic Medical Sciences. 16 (1): 12–26. PMC  3637901. PMID  23638289.