Methylepitiostanol - Methylepitiostanol - Wikipedia
Methylepitiostanol Klinické údaje Ostatní jména Epistane; Hemapolin; Spoušť; Epi Plex; Methylepithiostanol; Methepitiostan; 17a-methylepitiostanol; 2a, 3a-epithio-17a-methyl-4,5a-dihydrotestosteron; 2α, 3α-epithio-17a-methyl-DHT Trasy z správa Pusou [1] Třída drog Androgen ; Anabolický steroid ; Antiestrogen ATC kód Identifikátory (1S ,2S ,4R ,6S ,8S ,11R ,12S ,15S ,16S ) -2,15,16-trimethyl-5-thiapentacyklo [9.7.0.02 ,8 .04 ,6 .012 ,16 ] oktadekan-15-ol
Číslo CAS PubChem CID ChemSpider UNII Chemické a fyzikální údaje Vzorec C 20 H 32 Ó S Molární hmotnost 320.54 g · mol−1 3D model (JSmol ) CC12CCC3C (C1CCC2 (C) O) CCC4C3 (CC5C (C4) S5) C
InChI = 1S / C20H32OS / c1-18-11-17-16 (22-17) 10-12 (18) 4-5-13-14 (18) 6-8-19 (2) 15 (13) 7- 9-20 (19,3) 21 / h12-17,21H, 4-11H2,1-3H3 / t12-, 13 +, 14-, 15-, 16-, 17 +, 18-, 19-, 20- / m0 / s1
Klíč: UPLPHRJJTCUQAY-WIRWPRASSA-N
Methylepitiostanol , známý pod přezdívkami Epistane , Hemapolin , Spoušť , a Epi Plex , je syntetický a orálně aktivní anabolický androgenní steroid (AAS) dihydrotestosteron (DHT) skupina, která byla poprvé popsána v literatuře v roce 1974, ale nikdy nebyla uvedena na trh pro lékařské použití.[1] [2] [3] To je 17α-methylovaný derivát epitiostanol , AAS a antiestrogen který byl dříve používán při léčbě rakovina prsu v Japonsko .[1] [2] Podobně jako mepitiostan , methylepitiostanol je orálně aktivní varianta epitiostanolu.[1] [2] Vzhledem ke své methylové skupině C17α se má za to, že lék má vysoký potenciál hepatotoxicita .[1]
Methylepitiostanol se vynořil na internetu jako román značkový steroid v doplňky stravy kolem roku 2009.[1] V roce 2015 byl identifikován u více než 30 produktů prodávaných online, které jej uváděly jako přísadu na etiketě produktu.[1] Jak 2015, droga údajně není a regulovaná látka .[1] V některých nádobách na výrobky se však může rozložit na desoxymethyltestosteron (DMT; 3-desoxy-17a-methyl-52 -DHT), který naopak je regulovaná látka.[1] [4] Kromě toho se uvádí, že methylepitiostanol je a proléčivo DMT.[5]
Chemie Methylepitiostanol, také známý jako 2α, 3α-epithio-17α-methyl-4,5α-dihydrotestosteron (2α, 3α-epithio-17α-methyl-DHT) nebo jako 2α, 3α-epithio-17α-methyl-5α-androstan-17β -ol, je a syntetický androstan steroid a a 17α-alkylovaný derivát DHT.[1] [2] Úzce souvisí s epitiostanolem (2α, 3α-epithio-DHT) a mepitiostanem (epitiostanol 17-methyloxycyklopentylether).[1]
Reference ^ A b C d E F G h i j k Rahnema, C. D .; Crosnoe, L. E.; Kim, E. D. (březen 2015). „Designérské steroidy - volně prodejné doplňky a jejich androgenní složka: recenze narůstajícího problému“. Andrologie . 3 (2): 150–155. doi :10.1111 / andr.307 . ISSN 2047-2927 . PMID 25684733 . S2CID 6999218 . ^ A b C d Miyake, Tamotsu; Uchida, Kiyohisa; Kakushi, Hisato; Nomura, Yasuharu; Kadowaki, Masumi; Miyata, Kenji; Hanafusa, Tomoyuki; Muranaka, Ri-ichi (1974). „2α, 3α-EPITHIO-5α-ANDROSTAN-17β-YL 1-METHOXY CYKLOPENTYL ETHER (10364-S), NOVÝ ORÁLNĚ AKTIVNÍ ANABOLICKO-ANDROGENICKÝ STEROID“ . Japonský žurnál farmakologie . 24 (4): 551–558. doi :10,1254 / jjp.24,551 . ISSN 0021-5198 . ^ „2,3-thioepoxy madol“ .^ Okano, Masato; Sato, Mitsuhiko; Ikekita, Ayako; Kageyama, Shinji (listopad – prosinec 2009). „Analýza ne-ketoických steroidů 17α-methylepithiostanol a desoxymethyl-testosteron v doplňcích stravy“. Testování a analýza drog . 1 (11–12): 518–525. doi :10,1002 / dta.72 . ISSN 1942-7611 . PMID 20355167 . ^ Okano M, Sato M, Ikekita A, Kageyama S (2009). „Analýza ne-ketoických steroidů 17alfa-methylepithiostanol a desoxymethyl-testosteron v doplňcích stravy“. Anal . 1 (11–12): 518–25. doi :10,1002 / dta.72 . PMID 20355167 .
ER
Agonisté Steroidní: 2-hydroxyestradiol 2-hydroxyestron 3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17p-ol 3α-Androstandiol 3α, 5α-dihydrolevonorgestrel 3β, 5α-dihydrolevonorgestrel 3α-hydroxytibolon 3β-hydroxytibolon 3β-Androstandiol 4-Androstendiol 4-Androstendion 4-fluorestradiol 4-hydroxyestradiol 4-hydroxyestron 4-methoxyestradiol 4-methoxyestron 5-Androstendiol 7-Oxo-DHEA 7α-Hydroxy-DHEA 7α-methylestradiol 7β-hydroxyepiandrosteron 8,9-dehydroestradiol 8,9-dehydroestron 8β-VE2 10β, 17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-on (DHED) Llp-chlormethylestradiol Llp-methoxyestradiol 15α-hydroxyestradiol 16-Ketoestradiol 16-ketoestron 16α-fluorestradiol 16α-Hydroxy-DHEA 16α-hydroxyestron 16α-jodestradiol 16α-LE2 16p-hydroxyestron 16p, 17α-epiestriol (16p-hydroxy-17a-estradiol) 17α-estradiol (alfatradiol )17α-dihydroekvilenin 17α-dihydroekvilin 17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 17α-Ethynyl-3α-androstandiol 17a-Ethynyl-3p-androstandiol 17p-dihydroekvilenin 17p-dihydroekvilin 17p-Methyl-17a-dihydroekvilenin Abirateron Abirateronacetát Alestramustin Almestrone Anabolické steroidy (např., testosteron a estery , methyltestosteron , metandienon (methandrostenolon) , nandrolon a estery , mnoho dalších; prostřednictvím estrogenních metabolitů)Atrimustin Bolandiol Bolandiol dipropionát Butolame Clomestron Cloxestradiol Konjugovaný estriol Konjugované estrogeny Cyklodiol Cyklotriol DHEA DHEA-S ent -EstradiolEpiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol) Epimestrol Ekvilenin Equilin ERA-63 (ORG-37663) Esterifikované estrogeny Estetrol Estradiol Estramustin Estramustin fosfát Estrapronikát Estrazinol Estriol Estrofurát Estrogenní látky Estromustin Estrone Etamestrol (eptamestrol) Ethinylandrostendiol Ethinylestradiol Ethinylestriol Ethylestradiol Etynodiol Etynodiol diacetát Hexolame Hippulin Hydroxyestron diacetát Lynestrenol Lynestrenol fenylpropionát Mestranol Methylestradiol Moxestrol Mytatriendiol Nilestriol Norethisteron Noretynodrel Orestrate Pentolame Prodiame Prolame Promestrien RU-16117 Quinestradol Quinestrol Tibolon Xenoestrogeny: Anýz - související (např. anetol , anol , dianethole , dianol , fotoanethole )Chalkonoidy (např., isoliquiritigenin , phloretin , phlorizin (phloridzin) , wedelolactone )Coumestans (např., kumestrol , psoralidin )Flavonoidy (vč. 7,8-DHF , 8-prenylnaringenin , apigenin , baicalein , baicalin , biochanin A , kalykosin , katechin , daidzein , daidzin , EKG , EGCG , epikatechin , ekv , formononetin , glabren , glabridin , genistein , genistin , glycitein , kaempferol , Liquiritigenin , zázrak , myricetin , naringenin , penduletin , pinocembrin , prunetin , puerarin , kvercetin , tectoridin , tectorigenin )Levandulový olej Lignany (např., enterodiol , enterolakton , nyasol (cis -hinokiresinol) )Metaloestrogeny (např., kadmium )Pesticidy (např., alternariol , dieldrin , endosulfan , fenarimol , HPTE , methiokarb , methoxychlor , triklokarban , triklosan )Fytosteroidy (např., digitoxin (digitální ), diosgenin , guggulsteron )Fytosteroly (např., β-sitosterol , kampesterol , stigmasterol )Laktony kyseliny resorcylové (např., zearalanon , a-zearalenol , β-zearalenol , zearalenon , zeranol (α-zearalanol) , taleranol (teranol, β-zearalanol) )Steroid -jako (např. deoxymiroestrol , miroestrol )Stilbenoidy (např., resveratrol , rhaponticin )Syntetické xenoestrogeny (např., alkylfenoly , bisfenoly (např., BPA , BPF , BPS ), DDT , parabeny , PBB , PHBA , ftaláty , PCB )Ostatní (např. agnusid , rotundifuran ) Smíšený (SERM ) Antagonisté Modulátory vázající Coregulator: ERX-11
GPER
Agonisté Antagonisté Neznámý
Viz také Receptorové / signalizační modulátory Estrogeny a antiestrogeny Modulátory androgenových receptorů Modulátory receptoru progesteronu Seznam estrogenů