Phloretin - Phloretin - Wikipedia

Phloretin
Phloretin.svg
Jména
Název IUPAC
3- (4-Hydroxyfenyl) -1- (2,4,6-trihydroxyfenyl) propan-1-on
Ostatní jména
Dihydronaringenin
Phloretol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.444 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C15H14Ó5
Molární hmotnost274.272 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Phloretin je dihydrochalkon, druh přírodního fenolu. Najdete jej v listech jabloní[1] a Manchurian meruňka.[2]

Metabolismus

U potkanů ​​požití phlorizin se hydrolytickými enzymy v tenkém střevě přeměňuje na phloretin.[3][4] Phloretin hydroláza hydrolyzuje phloretin na kyselina floretová a phloroglucinol.

Farmakologický výzkum

Na zvířecím modelu inhiboval phloretin aktivní transport glukózy do buněk o SGLT1 a SGLT2, i když inhibice je slabší než její glykosid phlorizin.[5] Důležitým účinkem je inhibice absorpce glukózy tenkým střevem[4] a inhibice renální reabsorpce glukózy.[3] Phloretin také inhibuje řadu transportéry močoviny.[6][7] Vyvolává ztrátu močoviny a diuréza ve spojení s dietami s vysokým obsahem bílkovin. Bylo zjištěno, že phloretin inhibuje přírůstek hmotnosti a zlepšuje metabolickou homeostázu u myší krmených stravou s vysokým obsahem tuku.[8] Phloretin inhibuje aquaporin 9 (AQP9) na myši hepatocyty.[9]

Glykosidy

Viz také

Reference

  1. ^ Picinelli A .; Dapena E .; Mangas J. J. (1995). „Polyfenolický vzor v listech jabloní ve vztahu k odolnosti proti strupům. Předběžná studie“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 43 (8): 2273–2278. doi:10.1021 / jf00056a057.
  2. ^ "Manchurian meruňka (Prunus armeniaca var. mandshurica)" (PDF). Státní univerzita v Severní Dakotě. Citováno 30. ledna 2014.
  3. ^ A b Idris, I .; Donnelly, R. (2009). „Inhibitory sodík-glukóza co-transportér-2: objevující se nová třída perorálních antidiabetik“. Cukrovka, obezita a metabolismus. 11 (2): 79–88. doi:10.1111 / j.1463-1326.2008.00982.x. PMID  19125776.
  4. ^ A b Crespy, V .; Aprikian, O .; Morand, C .; Besson, C .; Manach, C .; Demigné, C .; Rémésy, C. (2001). "Biologická dostupnost phloretinu a phloridzinu u potkanů". The Journal of Nutrition. 131 (12): 3227–3230. doi:10.1093 / jn / 131.12.3227. PMID  11739871.
  5. ^ Chan, Stephen S .; William D. Lotspeich (01.12.1962). „Srovnávací účinky phlorizinu a phloretinu na transport glukózy v ledvinách koček“. American Journal of Physiology. Starší obsah. 203 (6): 975–979. doi:10.1152 / ajplegacy.1962.203.6.975. ISSN  0002-9513. PMID  14019989. Citováno 2012-10-21.
  6. ^ Fenton, Robert A .; Chung-Lin Chou; Gavin S. Stewart; Craig P. Smith; Mark A. Knepper (11.05.2004). "Porucha soustředění moči u myší se selektivní delecí transportérů močoviny citlivých na flloretin v kanálu pro sběr ledvin". Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 101 (19): 7469–7474. doi:10.1073 / pnas.0401704101. ISSN  0027-8424. PMC  409942. PMID  15123796.
  7. ^ Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (01.03.2001). "Molekulární charakterizace nového transportéru močoviny z ledvinových dřeňových sběrných kanálků". American Journal of Physiology. Fyziologie ledvin. 280 (3): F487 – F494. doi:10.1152 / ajprenal.2001.280.3.f487. ISSN  1931-857X. PMID  11181411. Archivovány od originál dne 04.03.2016. Citováno 2012-10-21.
  8. ^ Alsanea, Sary; Gao, Mingming; Liu, Dexi (květen 2017). „Phloretin předchází obezitě vyvolané stravou s vysokým obsahem tuků a zlepšuje metabolickou homeostázu“. Deník AAPS. 19 (3): 797–805. doi:10.1208 / s12248-017-0053-0. ISSN  1550-7416. PMID  28197827.
  9. ^ Fenton, Robert A .; Chou, Chung-Lin; Stewart, Gavin S .; Smith, Craig P .; Knepper, Mark A. (05.05.2004). "Porucha soustředění moči u myší se selektivní delecí transportérů močoviny citlivých na flloretin v kanálu pro sběr ledvin". Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 101 (19): 7469–7474. doi:10.1073 / pnas.0401704101. ISSN  0027-8424. PMC  409942. PMID  15123796.