Biochanin A - Biochanin A

Biochanin A
Biochanin A.svg
Molekula biochaninu A.
Jména
Název IUPAC
5,7-dihydroxy-3- (4-methoxyfenyl) chromen-4-on
Ostatní jména
Biochanin
4'-methylgenistein
olmelin
Biochanin A
Biochanin-A
Genistein 4-methylether
5,7-dihydroxy-4'-methoxyisoflavon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.041 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C16H12Ó5
Molární hmotnost284.267 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Biochanin A je Ó-methylovaný isoflavon. Jedná se o přírodní organickou sloučeninu ve třídě fytochemikálie známé jako flavonoidy. Biochanin A lze nalézt v červený jetel [1] v sója, v vojtěška klíčky, v arašídy, v cizrna (Cicer arietinum) a v jiných luštěninách.

Biochanin A je klasifikován jako a fytoestrogen a má domnělé výhody ve stravě profylaxe rakoviny.[nutná lékařská citace ] Bylo také zjištěno, že je slabý inhibitor z amid mastné kyseliny hydroláza in vitro.[2]

Biochanin A může blokovat vazokonstrikce způsobem závislým na dávce v důsledku inhibice Vápníkové kanály typu L.. Takový vazodilatační Účinek v mikromolárních koncentracích je potenciálně klinicky zajímavý pro léčbu kardiovaskulární patologie.[3]

Metabolismus

Enzym biochanin-A reduktáza používá dihydrobiochanin A a NADP+ k produkci biochaninu A, NADPH a H+. Enzym isoflavon-7-O-beta-glukosid 6 "-O-malonyltransferáza používá malonyl-CoA a biochanin A 7-O-β-D-glukosid k produkci CoA a biochaninu A 7-O- (6-O-malonyl-β-D-glukosid).

Viz také

Reference

  1. ^ Medjakovic, S .; Jungbauer, A. (2008). „Ischlavony červeného jetele, biochanin A a formononetin, jsou silné ligandy receptoru lidského arylového uhlovodíku“. The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 108 (1–2): 171–177. doi:10.1016 / j.jsbmb.2007.10.001. PMID  18060767.
  2. ^ Thors L, Burston JJ, Alter BJ, McKinney MK, Cravatt BF, Ross RA, Pertwee RG, Gereau RW, Wiley JL, Fowler CJ (2010). „Biochanin A, přirozeně se vyskytující inhibitor amidhydrolázy mastných kyselin“. British Journal of Pharmacology. 160 (3): 549–560. doi:10.1111 / j.1476-5381.2010.00716.x. PMC  2931556. PMID  20590565.
  3. ^ Migkos, T., Pourová, J., Vopršalová, M., Auger, C., Schini-Kerth, V., & Mladěnka, P. (2020). „Biochanin A, nejsilnější ze 16 izoflavonů, indukuje relaxaci koronární tepny přes vápníkový kanál a cestu závislou na cGMP“. Planta medica, 86 (10), 708-716. PMID  32408360 doi:10.1055 / a-1158-9422