Spermie - Spermine
![]() | |
![]() | |
![]() | |
Identifikátory | |
---|---|
3D model (JSmol ) | |
3DMet | |
1750791 | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Informační karta ECHA | 100.000.686 ![]() |
Číslo ES |
|
454653 | |
KEGG | |
Pletivo | Spermie |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII |
|
UN číslo | 3259 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C10H26N4 | |
Molární hmotnost | 202.346 g · mol−1 |
Vzhled | Bezbarvé krystaly |
Zápach | Rybí nebo podobné spermatu |
Hustota | 937 mg ml−1 |
Bod tání | 28 až 30 ° C (82 až 86 ° F; 301 až 303 K) |
Bod varu | 150,1 ° C; 302,1 ° F; 423,2 K při 700 Pa |
log P | −0.543 |
Nebezpečí | |
Hlavní nebezpečí | korozívní |
Piktogramy GHS | ![]() |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H314 | |
P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
Bod vzplanutí | 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Spermidin, Putrescine, Kadaverin, Diethylenetriamin, Norspermidin |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Spermie je polyamin zahrnutý do něčeho, zůčastnit se čeho buněčný metabolismus který se nachází ve všech eukaryotické buňky. Prekurzorem pro syntézu sperminu je aminokyselina ornitin. Je to zásadní růstový faktor v některých bakterie také. Nalezá se jako polykace při fyziologickém pH. Spermín je spojován s nukleové kyseliny a předpokládá se, že stabilizuje spirálovou strukturu, zejména v viry.
Krystaly fosfátu spermií byly poprvé popsány v roce 1678 u člověka sperma tím, že Antonie van Leeuwenhoek.[1] Název spermin byl poprvé použit německými chemiky Ladenburg a Ábel v roce 1888,[2][3] a správná struktura sperminu byla definitivně stanovena až v roce 1926, současně v Anglii (Dudley, Rosenheim a Starling)[4][5] a Německo (Wrede et al.).[6] Spermín je chemická látka, která je primárně odpovědná za charakteristický zápach semene.[7]
Derivát
A derivát sperminu, N1, N12-bis (ethyl) spermin (také známý jako BESm) byl zkoumán na konci 80. let spolu s podobnými polyaminové analogy pro jeho potenciál léčby rakoviny.[8][9]
Biosyntéza
Biosyntéza spermií u zvířat začíná dekarboxylace z ornitin enzymem Ornithin dekarboxyláza v přítomnosti PLP. Tato dekarboxylace dává putrescine. Poté enzym spermidin syntáza efekty dva N-alkylace podle dekarboxy-S-adenosyl methionin. Meziprodukt je spermidin.
Rostliny používají další cesty k sperminu. V jedné dráze je L-glutamin prekurzorem L-ornithinu, po kterém syntéza sperminu z L-ornithinu následuje stejnou cestou jako u zvířat.

Další cesta v rostlinách začíná dekarboxylací L-argininu za vzniku agmatin. Iminová funkční skupina v agmatinu je poté hydrolyzována agmatiniminimináza uvolňující amoniak, převádějící guanidin skupina do močoviny. Výsledný N-karbamoylputrescine jedná podle a hydroláza oddělit skupinu močoviny a odejít putrescine. Poté putrescin následuje stejnou cestu k dokončení syntézy sperminu.[10]
Reference
- ^ Lewenhoeck, D. A (1677). „Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis“. Filozofické transakce Královské společnosti v Londýně. 12 (133–142): 1040–1046. doi:10.1098 / rstl.1677.0068.
- ^ Ladenburg, A; Abel, J (1888). „Ueber das Aethylenimin (Spermin?)“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21: 758–766. doi:10.1002 / cber.188802101139.
- ^ Ladenburg, A; Abel, J (1888). „Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21 (2): 2706. doi:10,1002 / cber.18880210293.
- ^ Dudley, H. W; Rosenheim, O; Starling, W. W (1926). "Chemická konstituce sperminu: struktura a syntéza". Biochemical Journal. 20 (5): 1082–1094. doi:10.1042 / bj0201082. PMC 1251823. PMID 16743746.
- ^ Dudley, Harold Ward; Rosenheim, Mary Christine; Rosenheim, Otto (1924). „Chemická struktura spermatu. I. Izolace spermatu ze zvířecích tkání a příprava jeho solí“. Biochemical Journal. 18 (6): 1263–72. doi:10.1042 / bj0181263. PMC 1259516. PMID 16743399.
- ^ Wrede, F (2009). „Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin“. Deutsche Medizinische Wochenschrift. 51: 24. doi:10.1055 / s-0028-1136345.
- ^ Klein, David (2013). Organická chemie (2. vyd.).
- ^ Porter, Carl W .; McManis, Jim; Casero, Robert A .; Bergeron, Raymond J. (1987). „Relativní schopnosti bis (ethyl) derivátů putrescinu, spermidinu a sperminu regulovat biosyntézu polyaminů a inhibovat růst buněk leukémie L1210“ (PDF). Výzkum rakoviny. 47 (11): 2821–5. PMID 3567905.
- ^ Pegg, Anthony E .; Wechter, Rita; Pakala, Rajbabu; Bergeron, Raymond J. (1989). "Účinek N1, N12-Bis (ethyl) spermin a související sloučeniny na růst a polyaminovou acetylaci, obsah a vylučování v lidských buňkách nádoru tlustého střeva " (PDF). Journal of Biological Chemistry. 264 (20): 11744–11749.
- ^ Dewick, Paul M (2009). Léčivé přírodní produkty: biosyntetický přístup (3. vyd.). Chichester UK: Wiley. p. 312. ISBN 9780470742761.