AM-1220 - AM-1220
 | |
| Právní status | |
|---|---|
| Právní status |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS |
|
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII |
|
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C26H26N2Ó |
| Molární hmotnost | 382.507 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
| (ověřit) | |
AM-1220 je lék, který působí jako silný a mírně selektivní agonista pro kanabinoidní receptor CB1, s přibližně 19násobnou selektivitou pro CB1 přes související CB2 receptor.[1] To bylo původně vynalezeno na počátku 90. let týmem vedeným Thomasem D'Ambrou v Sterling Winthrop,[2] ale následně byl prozkoumán mnoha dalšími, zejména týmem vedeným Alexandros Makriyannis na University of Connecticut. (Piperidin-2-yl) methylový postranní řetězec AM-1220 obsahuje stereocentrum, takže existují dva enantiomery se zcela odlišnou účinností (R) -enantiomer mající a K.i 0,27 nM při CB1 zatímco (S) -enantiomer má mnohem slabší K.i 217 nM.[3]
Související sloučeniny
Je známa řada příbuzných sloučenin s podobnou silnou kanabinoidní aktivitou, s modifikacemi, jako je substituce indolového kruhu v poloze 2 nebo 6, naftoylový kruh substituovaný v poloze 4 nebo nahrazený substituovanými benzoylovými kruhy nebo jinými skupinami, nebo 1- (N-methylpiperidin-2-ylmethyl) skupina nahrazená podobnými heterocyklickými skupinami, jako je N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl nebo N-methylmorfolin-3-ylmethyl.[4][5][6] AM-1220 byl poprvé detekován jako složka syntetické konopí kuřácké směsi v roce 2010.[7]
Právní status
Ve Spojených státech všechny CB1 agonisté receptoru třídy 3- (1-naftoyl) indolu, jako je AM-1220, jsou Příloha I Kontrolované látky.[8]
Od října 2015 je AM-1220 regulovanou látkou v Číně.[9]
Viz také
Reference
- ^ WO patent 200128557, Makriyannis A, Deng H, „Cannabimimetické indolové deriváty“, uděleno 6. června 2001
- ^ US patent 5068234, D'Ambra TE, et al.„„ 3-arylkarbonyl-1- (C-připojený-N-heteryl) -1 H-indoly “, udělen 1991-11-26
- ^ D'ambra, T. (1996). "C-Attached aminoalkylindoles: potent cannabinoid mimetics". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 6 (1): 17–22. doi:10.1016 / 0960-894X (95) 00560-G.
- ^ Deng H (2000). Návrh a syntéza selektivních ligandů kanabinoidních receptorů: Aminoalkylindol a další heterocyklické analogy (PhD. Disertační práce). University of Connecticut. ProQuest 304624325.
- ^ Willis PG, Pavlova OA, Chefer SI, Vaupel DB, Mukhin AG, Horti AG (září 2005). „Syntéza a vztah mezi strukturou a aktivitou nové řady aminoalkylindolů s potenciálem pro zobrazení neuronového kanabinoidního receptoru pozitronovou emisní tomografií“. Journal of Medicinal Chemistry. 48 (18): 5813–22. doi:10.1021 / jm0502743. PMID 16134948.
- ^ US patent 7820144, Makriyannis A, et al., „Receptor selektivní kanabimimetické aminoalkylindoly“, uděleno 2010-10-26
- ^ Head Shop „Legal Highs“ Identifikační tabulka aktivních složek (červenec - srpen 2010)
- ^ : Seznamy regulovaných látek
- ^ „关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知“ (v čínštině). China Food and Drug Administration. 27. září 2015. Archivovány od originál dne 1. října 2015. Citováno 1. října 2015.