THC-O-fosfát - THC-O-phosphate
 | |
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
| |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C21H31Ó5P |
| Molární hmotnost | 394.448 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
| (ověřit) | |
THC-Ó-fosfát je rozpustný ve vodě organofosfátový ester derivát tetrahydrokanabinol (THC), který funguje jako metabolický proléčivo pro samotné THC. Byl vyvinut v roce 1978 ve snaze obejít špatnou rozpustnost THC ve vodě a usnadnit injekci pro účely výzkumu na zvířatech do jeho farmakologie a mechanismu účinku. Hlavní nevýhodou THC fosfátového esteru je pomalá rychlost hydrolýzy esterové vazby, což vede ke zpožděnému nástupu účinku a nižší účinnosti než původní léčivo. Farmakologicky se vyrovná působení psilocybin jako metabolické proléčivo pro psilocin.
Ester fosfátu THC se připraví reakcí THC s fosforylchlorid použitím pyridin jako rozpouštědlo, poté rozložením vodou za vzniku THC fosfátového esteru. V původním výzkumu méně aktivní, ale stabilnější izomer Byl použit A8-THC, ale stejné reakční schéma by mohlo být použito k výrobě fosfátového esteru aktivnějšího izomeru A9-THC.[1]
Reference
- ^ Yoshimura H, Watanabe K, Oguri K, Fujiwara M, Ueki S (říjen 1978). "Syntéza a farmakologická aktivita fosfátového esteru delta8-tetrahydrokanabinolu". Journal of Medicinal Chemistry. 21 (10): 1079–81. doi:10.1021 / jm00208a014. PMID 569207.