Anabasin - Anabasine - Wikipedia
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| ATC kód |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.007.084 100.150.777, 100.007.084  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C10H14N2 |
| Molární hmotnost | 162.236 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
| (ověřit) | |
Anabasin je pyridin a piperidin alkaloid nacházející se v tabáku stromu (Nicotiana glauca ) rostlina, blízký příbuzný běžné rostliny tabáku (Nicotiana tabacum ). Jedná se o strukturní izomer a chemicky podobný nikotin. Jeho hlavní (historické) průmyslové využití je jako insekticid.
Anabasin je přítomný ve stopových množstvích v tabákovém kouři a lze jej použít jako indikátor expozice člověka tabákovému kouři.[1]
Farmakologie
Anabasin je a nikotinový acetylcholinový receptor agonista. Ve vysokých dávkách produkuje a depolarizační blok nervového přenosu, který může způsobit příznaky podobné těm z otrava nikotinem a nakonec smrt asystole.[2] Ve větších množstvích se to zdá být teratogenní ve svině.[3]
Intravenózní LD50 anabasinu se pohybuje od 11 mg / kg do 16 mg / kg v myši, záleží na enantiomer.[4]
Analogy
B. Bhatti a kol. sterilně napjal bicyklické analogy anabasinu:[5]
- 2- (pyridin-3-yl) -1-azabicyklo [3.2.2] nonan,
- 2- (pyridin-3-yl) -1-azabicyklo [2.2.2] oktan,
- a 2- (pyridin-3-yl) -l-azabicyklo [3.2.1] oktan.
Reference
- ^ Jacob P, Yu L, Shulgin AT, Benowitz NL (květen 1999). „Drobné tabákové alkaloidy jako biomarkery pro použití tabáku: srovnání uživatelů cigaret, bezdýmného tabáku, doutníků a dýmek“. American Journal of Public Health. 89 (5): 731–6. doi:10,2105 / AJPH.89.5.731. PMC 1508721. PMID 10224986.
- ^ Mizrachi N, Levy S, Goren ZQ (květen 2000). „Fatální otrava z listů Nicotiana glauca: identifikace anabasinu plynovou chromatografií / hmotnostní spektrometrií“. Journal of Forensic Sciences. 45 (3): 736–41. PMID 10855991.
- ^ „Poznámky k otravě: Nicotiana tabacum". Kanadské informační zařízení o biologické rozmanitosti. 2008-03-18. Citováno 2008-05-01.
- ^ Lee ST, Wildeboer K, Panter KE, Kem WR, Gardner DR, Molyneux RJ a kol. (2006). „Relativní toxicita a neuromuskulární agonistické účinnosti nikotinových receptorů anabasinových enantiomerů a anabaseinu“. Neurotoxikologie a teratologie. 28 (2): 220–8. doi:10.1016 / j.ntt.2005.12.010. PMID 16488116.
- ^ Bhatti BS, Strachan JP, Breining SR, Miller CH, Tahiri P, Crooks PA a kol. (Květen 2008). „Syntéza 2- (pyridin-3-yl) -1-azabicyklo [3.2.2] nonanu, 2- (pyridin-3-yl) -1-azabicyklo [2.2.2] oktanu a 2- (pyridin-3 -yl) -1-azabicyklo [3.2.1] oktan, třída silných ligandů nikotinového acetylcholinového receptoru “. The Journal of Organic Chemistry. 73 (9): 3497–507. doi:10.1021 / jo800028q. PMID 18363376.