Tiopronin - Tiopronin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina 2- (2-sulfanylpropanoylamino) octová | |
| Ostatní jména 2-merkaptopropionylglycin Acadione Thiola | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1859822 | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.016.163  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| Pletivo | Tiopronin |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H9NÓ3S | |
| Molární hmotnost | 163.19 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílé neprůhledné krystaly |
| Bod tání | 93 až 98 ° C (199 až 208 ° F; 366 až 371 K) |
| log P | −0.674 |
| Kyselost (strK.A) | 3.356 |
| Zásaditost (strK.b) | 10.641 |
| Farmakologie | |
| G04BX16 (SZO) | |
| |
| Právní status |
|
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H302 | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 1300 mg kg−1 (orální, krysa) |
| Související sloučeniny | |
Související alkanové kyseliny | |
Související sloučeniny | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Tiopronin (jméno výrobku Thiola) je předpis thiol lék používaný k řízení rychlosti cystin srážení a vylučování v nemoci cystinurie.[1][2] Kvůli vzácnosti poruchy spadá tiopronin do klasifikace lék na vzácná onemocnění. Je to něco podobného penicilamin v chemii i farmakologii.
Použití
Tiopronin se používá především pro cystinurii a je dobře známý v cystinurické komunitě. V závislosti na závažnosti cystinurie u člověka může být tiopronin užíván po celý život, případně od raného dětství. Droga funguje tak, že reaguje s močí cystein vytvořit rozpustnější, disulfid vázaný komplex tiopronin-cystein.[3]
Může být také použit pro Wilsonova nemoc (přetížení měď v těle) a byl také zkoumán na léčbu artritida,[4][5] ačkoli tiopronin není protizánětlivý.
Tiopronin se také někdy používá jako stabilizační činidlo pro kov nanočástice. Thiolová skupina se váže na nanočástice a brání koagulaci.[6]
Vedlejší efekty
Tiopronin může vykazovat řadu vedlejších účinků, které jsou velmi podobné těm z D-penicilamin a další sloučeniny obsahující aktivní sulfhydrylové skupiny.[7] Své farmakokinetika byly studovány.[3]
Společnost a kultura
V USA byla droga uvedena na trh společností Mission Pharmacal za 1,50 $ za pilulku, ale v roce 2014 tato práva koupil Retrophin, vlastněný Martin Shkreli a cena se zvýšila na 30 $ za pilulku za 100mg tobolku.[8][9]
V roce 2016 Imprimis Pharmaceuticals představil levnější verzi prodávanou jako složená droga.[10]
Reference
- ^ Lindell, A .; Denneberg, T .; Hellgren, E .; Jeppsson, J. -O .; Tiselius, H. -G. (1995). "Klinický průběh a tvorba cystinových kamenů během léčby tioproninem". Urologický výzkum. 23 (2): 111–117. doi:10.1007 / BF00307941. PMID 7676533. S2CID 34308815.
- ^ Coe, Fredric L .; Parks, Joan H .; Asplin, John R. (15. října 1992). "Patogeneze a léčba ledvinových kamenů". New England Journal of Medicine. 327 (16): 1141–1152. doi:10.1056 / NEJM199210153271607. PMID 1528210.
- ^ A b Carlsson, M. S .; Denneberg, T .; Emanuelsson, B.-M .; Kågedal, B .; Lindgren, S. (srpen 1993). "Farmakokinetika orálního tioproninu". Evropský žurnál klinické farmakologie. 45 (1): 79–84. doi:10.1007 / BF00315354. PMID 8405034. S2CID 8879752.
- ^ Delecoeuillerie, G (30. dubna 1989). „[Tolerance a terapeutické udržování tioproninu, nová základní léčba revmatoidní artritidy. Návrhy dlouhodobého sledování 268 případů]“. Revue du Rhumatisme et des Maladies Osteo-artticulaires. 56 (5 Pt 2): 38–42. PMID 2740804.
- ^ Pasero, Giampiero; Pellegrini, Pietro; Ambanelli, Umberto; Ciompi, Maria Laura; Colamussi, Vincenzo; Ferraccioli, Gianfranco; Barbieri, Paola; Mazzoni, Maria Rosa; Menegale, Germano; Trippi, Donatella (srpen 1982). „Kontrolovaná multicentrická studie s tioproninem a D-penicilaminem pro revmatoidní artritidu“. Artritida a revmatismus. 25 (8): 923–929. doi:10.1002 / art.1780250803. PMID 7115451.
- ^ Jennifer A. Dahl; Bettye L. S. Maddux a James E. Hutchison (2007). „Směrem k zelenější nanosyntéze“. Chemické recenze. 107 (6): 2228–2269. CiteSeerX 10.1.1.454.2724. doi:10.1021 / cr050943k. PMID 17564480.
- ^ Jaffe, izraelský A. (březen 1986). "Profil nežádoucích účinků sulfhydrylových sloučenin u člověka". American Journal of Medicine. 80 (3): 471–476. doi:10.1016/0002-9343(86)90722-9. PMID 2937293.
- ^ Lowe, Derek (11. září 2014). „Nejneuvěřitelnější zvýšení ceny drog, jaké jsem dosud viděl“. V potrubí.
- ^ Carroll, John (20. září 2015). „Proč by Martin Shkreli zvýšil cenu staré drogy o 5000%? Zeptal by se jen‚ blázon ‘“. FierceBiotech.
- ^ Elvidge, Suzanne (29. září 2016). „Imprimis ukončuje provoz v Texasu, osa 8% pracovních míst“. BioPharma Dive.