Pirandamin - Pirandamine

Pirandamin
Pirandamine.png
Klinické údaje
Trasy z
správa		Ústní
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • Obecně: nekontrolované
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC17H23NÓ
Molární hmotnost257.377 g · mol−1
3D model (JSmol )

Pirandamin (AY-23 713) je tricyklické derivát který funguje jako selektivní inhibitor zpětného vychytávání serotoninu (SSRI).[1][2][3] Byl zkoumán v 70. letech jako potenciál antidepresivum ale klinický vývoj nebyl zahájen a nikdy nebyl uveden na trh.[1] Pirandamin je strukturálně související s tandamin, což je naopak selektivní inhibitor zpětného vychytávání norepinefrinu.[1][3]

Syntéza

Syntéza pirandaminu:[4]

Kondenzace 1-indanon (1) s ethylbromacetát a zinek poskytuje Reformatského reakce produkt 2; pak redukce s LiAlH4 dává diol 3. Dehydratace s H2TAK4 dává inden ethanol 4. Kyselinou katalyzovaná kondenzace 4 s ethylacetoacetátem pak získá kondenzovaný derivát tetrahydropyranu 5 (bezpochyby schématem zcela analogickým k kyselina prodolová ). Ester se poté zmýdelní na odpovídající kyselinu, která se poté převede na dimethylamid (6). Redukce s LiAlH4 dokončuje syntézu antidepresiva pirandamin (7).

Viz také

Reference

  1. ^ A b C Pugsley T, Lippmann W (květen 1976). „Účinky tandaminu a pirandaminu, nových potenciálních antidepresiv, na absorpci norepinefrinu a 5-hydroxytryptaminu v mozku a související činnosti mozkem.“ Psychofarmakologie. 47 (1): 33–41. doi:10.1007 / BF00428698. PMID  1085452.
  2. ^ Lippmann W, Pugsley TA (srpen 1976). „Pirandamin, relativně selektivní inhibitor absorpce 5-hydroxytryptaminu“. Komunikace farmakologického výzkumu. 8 (4): 387–405. doi:10.1016/0031-6989(76)90039-4. PMID  1088377.
  3. ^ A b Lippmann W, Seethaler K (duben 1977). „Účinky tandaminu a pirandaminu, selektivních blokátorů mechanismů absorpce biogenních aminů, na sekreci žaludeční kyseliny a tvorbu vředů u krysy“. Humanitní vědy. 20 (8): 1393–400. doi:10.1016/0024-3205(77)90367-8. PMID  853871.
  4. ^ I. Jirkovský, L. G. Humber a R. Noureldin, Eur. J. Med. Chem., 11, 571 (1976).
  5. ^ http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB71179577_EN.htm