AM-1235 - AM-1235

AM-1235
Struktura AM-1235.png
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H21FN2Ó3
Molární hmotnost404.441 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

AM-1235 (1- (5-fluoropentyl) -3- (naftalen-l-oyl) -6-nitroindol) je droga, která působí jako silná a přiměřeně selektivní agonista pro kanabinoidní receptor CB1.

Farmakologie

Farmakodynamika

AM-1235 je a kanabinoidní receptor agonista s K.i 1,5 nM v CB1 ve srovnání s 20,4 nM při CB2.[1] Zatímco 6-nitro substituce na indol kroužek snižuje afinitu k oběma CB1 a CB2 vzhledem k nesubstituované mateřské sloučenině AM-2201, CB2 afinita je mnohem více snížena, což vede k CB1 selektivita přibližně 13krát.[2] To je na rozdíl od jiných příbuzných sloučenin, jako je AM-1221 kde substituce 6-nitro místo toho poskytuje významnou selektivitu pro CB2.[3]

Farmakokinetika

Hlavní článek: Farmakokinetické údaje JWH-018 jsou obecně použitelné pro AM-1235.

AM-1235 metabolismus se jen nepatrně liší od JWH-018. AM-1235 N-dealkylace místo toho vyrábí fluoropentan pentan (nebo prostý alkany obecně). Spekulovalo se, že fluoropentan může fungovat jako alkylační činidlo nebo je dále metabolizován na toxický kyselina fluoroctová. To od té doby není pravda fluoroalkany nejednej jako alkylační činidla za normálních podmínek a nerovnoměrné fluoralkan řetězce se metabolizují na podstatně méně toxické kyselina fluoropropanová.[4][5]

Právní status

Ve Spojených státech všechny CB1 agonisté receptoru třídy 3- (1-naftoyl) indolu, jako je AM-1235, jsou Plán I Kontrolované látky.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ USA poskytly 7241799, Makriyannis A, Deng H, „Cannabimimetic indol derivates“, publikováno 5. 11. 2004, vydáno 10. července 2007 
  2. ^ Deng H (2000). Návrh a syntéza selektivních ligandů kanabinoidních receptorů: Aminoalkylindol a další heterocyklické analogy (PhD. Disertační práce). University of Connecticut. ProQuest  304624325.
  3. ^ WO udělil 200128557, Makriyannis A, Deng H, „Cannabimimetické indolové deriváty“, publikováno 26. 4. 2001, vydáno 7. 6. 2001 
  4. ^ Millington JE, Pattison FL (listopad 1956). „Toxické sloučeniny fluoru: XII. Estery ω-fluoroalkoholů“. Canadian Journal of Chemistry. 34 (11): 1532–1541. doi:10.1139 / v56-200.
  5. ^ Pattison FL, Howell WC, Woolford RG (únor 1957). "Toxické sloučeniny fluoru: XIII. Ω-fluoralkyl ethery". Canadian Journal of Chemistry. 35 (2): 141–148. doi:10.1139 / v57-021.
  6. ^ 21 USA  § 812: Seznamy regulovaných látek