NNE1 - NNE1

NNE1
Struktura NNEI.png
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H24N2Ó
Molární hmotnost356.469 g · mol−1
3D model (JSmol )

NNE1 (také známý jako NNEI, MN-24 a AM-6527) je indol -na základě syntetický kanabinoid, představující a molekulární hybrid z APICA a JWH-018[1] to je agonista pro kanabinoidní receptory, s K.i hodnoty 60,09 nM při CB1 a 45,298 nM při CB2 a ES50 hodnoty 9,481 nM na CB1 a 1,008 nM v CB2.[2] To bylo vynalezeno Abbott a má CB1 receptor pEC50 8,9 s přibližně 80násobnou selektivitou oproti souvisejícímu CB2 receptor.[3] Existuje podezření, že se může uvolnit metabolická hydrolýza amidové skupiny NNE1 1-naftylamin, známý karcinogen, vzhledem ke známému metabolickému uvolňování (a přítomnosti jako nečistoty) amantadin v příbuzné sloučenině APINACA a NNE1 byl na Novém Zélandu zakázán v roce 2012 jako dočasný lék třídy zastavit jeho používání jako přísady v tehdy legálním syntetické konopí produkty.[4] Následně bylo zjištěno, že NNE1 je odpovědný za smrt muže v Japonsku v roce 2014.[5]

Viz také

Reference

  1. ^ Uchiyama N, Matsuda S, Kawamura M, Shimokawa Y, Kikura-Hanajiri R, Aritake K a kol. (Říjen 2014). „Charakterizace čtyř nových značkových léků, 5-chlor-NNEI, analogu NNEI indazolu, α-PHPP a α-POP, s 11 nově distribuovanými značkovými léky v nelegálních výrobcích“. Forensic Science International. 243: 1–13. doi:10.1016 / j.forsciint.2014.03.013. PMID  24769262.
  2. ^ Gamage TF, Farquhar CE, Lefever TW, Marusich JA, Kevin RC, McGregor IS a kol. (Květen 2018). „Molekulární a behaviorální farmakologická charakterizace zneužívaných syntetických kanabinoidů MMB- a MDMB-FUBINACA, MN-18, NNEI, CUMYL-PICA a 5-fluor-CUMYL-PICA“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 365 (2): 437–446. doi:10.1124 / jpet.117.246983. PMC  5932312. PMID  29549157.
  3. ^ Blaazer AR, Lange JH, van der Neut MA, Mulder A, den Boon FS, Werkman TR a kol. (Říjen 2011). „Noví agonisté receptoru indol a azaindol (pyrrolopyridin) kanabinoidů (CB): design, syntéza, vztahy mezi strukturou a aktivitou, fyzikálně-chemické vlastnosti a biologická aktivita“. European Journal of Medicinal Chemistry. 46 (10): 5086–98. doi:10.1016 / j.ejmech.2011.08.021. PMID  21885167.
  4. ^ Vládní věstník Nového Zélandu, číslo oznámení 7051, 1. listopadu 2012
  5. ^ Sasaki C, Saito T, Shinozuka T, Irie W, Murakami C, Maeda K a kol. (Leden 2015). „Případ smrti způsobený zneužíváním syntetického kanabinoidu N-l-naftalenyl-l-pentyl-lH-indol-3-karboxamidu“. Forenzní toxikologie. 33 (1): 165–169. doi:10.1007 / s11419-014-0246-5.