HU-210 - HU-210

HU-210
HU-210 structure.svg
Hu210 bns.png
Klinické údaje
Ostatní jména1,1-dimethylheptyl-11-hydroxy-tetrahydrokanabinol
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC25H38Ó3
Molární hmotnost386.576 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

HU-210 je syntetický kanabinoid to bylo první syntetizován v roce 1988 od (1R, 5S) -myrtenol[1] skupinou vedenou Raphael Mechoulam na Hebrejská univerzita.[2][3][4] HU-210 je 100 až 800krát účinnější než přírodní THC z konopí a má prodlouženou dobu působení.[5] HU-210 je (-) - 1,1-dimethylheptyl analog 11-hydroxy-A8- tetrahydrokanabinol; v některých odkazech se to nazývá 1,1-dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrokanabinol. Zkratka „HU“ znamená Hebrejská univerzita.

Účinky a výzkum

HU-210, (-) enantiomer 11-OH-D8-THC-DMH, má téměř veškerou kanabinoidní aktivitu, zatímco (+) enantiomer, známý jako HU-211, je neaktivní jako a kanabinoid a místo toho funguje jako Antagonista NMDA mít neuroprotektivní účinky.[6][7]

HU-210 propaguje proliferace, ale ne diferenciace, kultivovaných embryonálních hipokampální nervový kmen a progenitorové buňky pravděpodobně prostřednictvím postupné aktivace CB1 receptory, Gi / o bílkoviny, a Signalizace ERK. Bylo to také naznačeno tímto zvýšením neurální růst úzkost a antidepresivum účinky.[8]

HU-210, spolu s dalšími syntetickými kanabinoidy jako VYHRAJ 55212-2 a JWH-133, se podílí na prevenci zánětu způsobeného amyloid beta bílkoviny zapojené do Alzheimerova choroba, kromě prevence kognitivních poruch a ztráty neuronových markerů. Tento protizánětlivý účinek je vyvolán aktivací kanabinoidní receptory, což brání mikrogliální aktivace, která vyvolává zánět. Kanabinoidy navíc na krysích modelech zcela eliminují neurotoxicitu související s aktivací mikroglií.[9]

HU-210 je silný analgetikum s mnoha stejnými účinky jako přírodní THC.

Chemie

HU-210 je enantiomer z HU-211 (Dexanabinol ). Původní syntéza HU-210 je založena na kyselinou katalyzované kondenzaci (-) -Myrtenol a 1,1-dimethylheptylresorcinol (3,5-dihydroxy-l- (1,1-dimethylheptyl) benzol).[10]

Syntéza HU-210

Rekreační využití

Podle Clo a ochrana hranic USA, HU-210 byl objeven v Spice Gold kadidlo zabavené na hranici s USA v lednu 2009. Na základě tohoto zjištění bylo zadrženo více než 45 liber (45 liber) produktů Spice.[11] HU-210 byl také detekován ve třech produktech Spice ve Velké Británii, jak bylo hlášeno v červnu 2009.[12]

Právní status

HU-210 není uveden v plánech stanovených v Spojené národy ' Jednotná úmluva o omamných látkách z roku 1961 ani jejich Úmluva o psychotropních látkách od roku 1971,[13] signatářské země těchto mezinárodních smluv o kontrole drog tedy nejsou podle uvedených smluv povinny kontrolovat HU-210.

Nový Zéland

HU-210 je na Novém Zélandu zakázán od 8. května 2014.[14]

Spojené státy

HU-210 není uveden v seznamu seznam regulovaných regulovaných látek v USA.[15] Není tomu tak naplánováno na federální úrovni ve Spojených státech, ale je možné, že HU-210 lze legálně považovat za analogový Delta-8-THC (což je jedna z látek kontrolovaných v příloze I jako „tetrahydrokanabinoly“), a tedy prodej nebo majetek mohly být potenciálně stíhány podle Federální analogický zákon.[16] Stručný profil HU-210, který napsal a zveřejnil Správa pro vymáhání drog (DEA) v roce 2009 (ale následně odstraněn z webových stránek DEA o několik let později) uvedl, že HU-210 je látkou kontrolovanou podle harmonogramu I podle Zákon o regulovaných látkách kvůli tomu, že je podobný THC.[17] To naznačuje, že DEA by mohla legálně považovat HU-210 za analog Delta-8-THC pro účely použití federálního analogického zákona na ty, kteří zpracovávají HU-210. Nebylo předloženo objasnění zdůvodnění žádosti DEA, nebyly citovány žádné odkazy a nárok byl nakonec odstraněn z webových stránek DEA. Verze dokumentu (aktualizovaná v roce 2013), nyní ve formátu PDF, existuje na webu DEA Office of Diversion Control.[18] V tomto možná zavádějícím, i když definitivně znějícím dokumentu, se stejným nedostatkem podrobného vysvětlení nebo citace, je uvedeno:

HU-210 je látka kontrolovaná podle plánu podle CSA.

Alabama

HU-210 je látka kontrolovaná podle harmonogramu I Alabama.[19]

(4) a. Syntetická kontrolovaná látka, kterou je jakýkoli materiál, směs nebo přípravek, který obsahuje jakékoli množství následujících chemických sloučenin, jejich solí, izomerů a solí izomerů, pokud není výslovně vyjímáno, kdykoli je možná existence těchto solí, izomerů a solí izomerů v rámci konkrétního chemického označení nebo sloučeniny:

...

9. (6aR, 10aR) -9- (hydroxymethyl) -6,6-dimethyl-3- (2-methyloktan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1-ol, některé obchodní nebo jiné názvy: HU-210.

Florida

HU-210 je plán I. regulovaná látka, kategorizované jako a halucinogen, čímž je ve státě zakázáno nakupovat, prodávat nebo vlastnit Florida bez licence.[20]

(c) Pokud není výslovně vyjmuto nebo není-li uvedeno v jiném rozvrhu, jakýkoli materiál, sloučenina, směs nebo přípravek, který obsahuje jakékoli množství následujících halucinogenních látek nebo který obsahuje některou z jejich solí, izomerů, včetně optických, pozičních nebo geometrických izomerů, homology, dusíkaté heterocyklické analogy, estery, ethery a soli izomerů, homology, dusíkaté heterocyklické analogy, estery nebo ethery, pokud je existence těchto solí, izomerů a solí izomerů možná v rámci konkrétního chemického označení nebo třídy popis: ... 47. HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (hydroxymethyl) -6,6-dimethyl-3- (2-methyloktan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1-ol].

Vermont

S účinností od 1. ledna 2016 je HU-210 regulovaným léčivem ve Vermontu označovaným jako „halucinogenní léčivo“.[21]

„Halucinogenní droga“ znamená ty, které jsou uvedeny v oddíle 7 tohoto pravidla, včetně stramonium, meskalin nebo peyote, diethylamid kyseliny lysergové, a psilocybin a všechny syntetické ekvivalenty chemikálií obsažené v pryskyřičných extraktech z Cannabis sativa, nebo jakékoli soli nebo deriváty nebo sloučeniny jakýchkoli přípravků nebo jejich směsí a jakákoli jiná látka mající halucinogenní účinek v předpisech přijatých Radou zdraví podle 18 V.S.A.§ 4202.

...

• Cannabimimetic Agents znamená souhrnně jakoukoli chemickou látku, která je kanabinoidní receptor typu 1 (CB1) nebo kanabinoidní receptor typu 2 (CB2) agonista nebo jakékoli soli, izomery, deriváty nebo analogy těchto chemikálií. Strukturální třídy zahrnují mimo jiné:

(a) 2- (3-hydroxycyklohexyl) fenol se substitucí v poloze 5 fenolového kruhu alkylem nebo alkenylem, ať už je v libovolném rozsahu substituován na cyklohexylovém kruhu.

(b) 3- (1-naftoyl) indol nebo 3- (1-naftyl) indol se substitucí na atomu dusíku indolového kruhu, též v libovolném rozsahu dále substituovaný na indolovém kruhu, též substituovaný na naftoyl nebo naftyl v jakémkoli rozsahu.

(c) 3- (1-naftoyl) pyrrol se substitucí na atomu dusíku pyrrolového kruhu, též dále substituovaný v pyrrolovém kruhu v jakékoli míře, ať už v libovolném rozsahu substituovaný na naftoylovém kruhu.

(d) 1- (1-naftylmethyl) inden se substitucí polohy 3 indenového kruhu, ať už je v libovolném rozsahu dále substituován v indenovém kruhu, ať je v jakémkoli rozsahu substituovaný na naftylovém kruhu.

(e) 3-fenylacetylindol nebo 3-benzoylindol se substitucí na atomu dusíku indolového kruhu, též dále substituovaný v indolovém kruhu v libovolném rozsahu, ať už v libovolném rozsahu substituovaný na fenylovém kruhu.

(f) indol- (2,2,3,3-tetramethylcyklopropyl) methanon se substitucí na atomu dusíku indolového kruhu, též v libovolném rozsahu dále substituovaný v indolovém kruhu, též substituovaný na fenylovém kruhu v jakémkoli rozsahu.

(g) N-adamantyl-indol-3-karboxamid se substitucí na atomu dusíku indolového kruhu, též dále substituovaný v indolovém kruhu v libovolném rozsahu, ať už v libovolném rozsahu substituovaný na fenylovém kruhu.

(h) (1,3-thiazol-2-ylidin) -2,2,3,3-tetramethylcyklopropan-l-karboxamid se substitucí v jakékoli míře v jakékoli poloze thiazolylidinového kruhu.

...

• HU-210; (6aR, 10aR) -9- (hydroxymethyl) -6,6-dimethyl-3- (2-methyloktan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-l-ol; OR [(6aR, 10aR) -9- (hy droxymethyl) - 6,6-dimethyl-3- (2-methyl-oktan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-l- ol; NEBO 1,1-dimethylheptyl-11-hydroxytetrahydrokanabinol

Ostatní HU kanabinoidy

Viz také

Reference

  1. ^ Mechoulam, R., Lander, N., Breuer, A., Zahalka, J. Syntéza jedince, farmakologicky odlišné, enantiomery derivátu tetrahydrokanabinolu. Čtyřstěn: Asymetrie. 1990. Svazek 1, č. 5. str. 315-318.
  2. ^ Mechoulam, R .; et al. (1988). „Enantiomerní kanabinoidy: stereospecifičnost psychotropní aktivity“. Experientia. 44 (9): 762–764. doi:10.1007 / BF01959156. PMID  3416993.
  3. ^ Little PJ, Compton DR, Mechoulam R, Martin BR (březen 1989). "Stereochemické účinky 11-OH-A8-THC-dimethylheptylu u myší a psů". Farmakologická biochemie a chování. 32 (3): 661–666. doi:10.1016/0091-3057(89)90014-2. PMID  2544901.
  4. ^ Järbe, T .; Hiltunen, A .; Mechoulam, R. (1989). "Stereospecifičnost diskriminačních stimulačních funkcí dimethylheptylových homologů 11-hydroxy-delta 8-tetrahydrokanabinolu u potkanů ​​a holubů". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 250 (3): 1000–1005. PMID  2550611.
  5. ^ Devane, W. A .; et al. (1992). "Nová sonda pro kanabinoidní receptor". Journal of Medicinal Chemistry. 35 (11): 2065–2069. doi:10.1021 / jm00089a018. PMID  1317925.
  6. ^ Howlett, A .; Champion, T .; Wilken, G .; Mechoulam, R. (1990). „Stereochemické účinky 11-OH-A8-tetrahydrokanabinol-dimethylheptylu na inhibici adenylátcyklázy a vazbu na kanabinoidní receptor“. Neurofarmakologie. 29 (2): 161–5. doi:10.1016 / 0028-3908 (90) 90056-W. PMID  2158635.
  7. ^ Darlington CL (říjen 2003). „Dexanabinol: nový kanabinoid s neuroprotektivními vlastnostmi“. IDrugs: The Investigational Drugs Journal. 6 (10): 976–9. PMID  14534855.
  8. ^ Jiang, W .; et al. (2005). „Kanabinoidy podporují embryogenní a dospělou hipokampickou neurogenezi a vyvolávají anxiolytické a antidepresivní účinky“. The Journal of Clinical Investigation. 115 (11): 3104–3116. doi:10,1172 / JCI25509. PMC  1253627. PMID  16224541.
  9. ^ Ramírez Bg, E. A .; Blázquez, C .; Gómez Del Pulgar, T .; Guzmán, M .; De Ceballos, M. L. (2005). „Prevence patologie Alzheimerovy choroby kanabinoidy: neuroprotekce zprostředkovaná blokádou mikrogliální aktivace“ (PDF). Journal of Neuroscience. 25 (8): 1904–1913. doi:10.1523 / JNEUROSCI.4540-04.2005. PMC  6726060. PMID  15728830.
  10. ^ R. Mechoulam, N. Lander, A. Breuer, J. Zahalka: In Synthesis of the Individual, Pharmacologically Distinct, Enantiomers of a Tetrahydrrocannabinol Derivative. Tetrahedron: Asymmetry 1990, 5, 315-318.
  11. ^ „Výsledky laboratoře potvrzují CBP v Ohiu Objevte syntetická narkotika v balíčcích kadidla - CBP.gov“.[trvalý mrtvý odkaz ]
  12. ^ „Akce EMCDDA týkající se nového informačního dokumentu o drogách: Porozumění fenoménu„ Spice ““ (PDF). Archivováno (PDF) od originálu dne 2013-05-22.
  13. ^ simone.rupprich. „Konvence“. www.unodc.org. Archivováno z původního dne 12. ledna 2018. Citováno 3. května 2018.
  14. ^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 2015-09-21. Citováno 2015-07-18.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  15. ^ „ČÁST 1308 - oddíl 1308.11 Příloha I“. www.deadiversion.usdoj.gov. Archivováno z původního dne 27. srpna 2009. Citováno 3. května 2018.
  16. ^ „Erowid Analog Law Vault: Federal Controlled Substance Analogue Act Summary“. www.erowid.org. Archivováno z původního dne 17. dubna 2018. Citováno 3. května 2018.
  17. ^ „Spice Cannabinoid - HU-210“. Archivovány od originál dne 17.01.2012.
  18. ^ HU-210 [(6aR, 10aR) -9- (hydroxymethyl) -6,6-dimethyl-3- (2-methyloktan-2-yl) -6a, 7,10,10a-tetrahydrobenzo [c] chromen-1 ol)] [Údajná složka „koření“] Archivováno 2016-12-28 na Wayback Machine (PDF ). DEA Office of Diversion Control. Web. Leden 2013.
  19. ^ „Alabamský senátní návrh zákona 333 - Kontrolované látky, Příloha I, další syntetické regulované látky a analogické látky zahrnuté v, obchodování s analogy regulovaných látek, zvýšení požadované hmotnosti, § 13A-12-231, 20-2-23 am'd“. Březen 2014. Archivováno z původního dne 4. března 2016. Citováno 2. února 2017.
  20. ^ „Stanovy a ústava: Zobrazit stanovy: Sluníčko online“. leg.state.fl.us. Archivováno z původního dne 14. března 2018. Citováno 3. května 2018.
  21. ^ „REG_regulated-drugs.pdf“ (PDF). healthvermont.gov. Archivováno (PDF) z původního dne 27. ledna 2017. Citováno 3. května 2018.

externí odkazy