Methylfenylpiracetam - Methylphenylpiracetam

Methylfenylpiracetam
E1R.svg
Jména
Název IUPAC
2- (5-Methyl-2-oxo-4-fenylpyrrolidin-l-yl) acetamid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C13H16N2Ó2
Molární hmotnost232.283 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Methylfenylpiracetam je derivát z piracetam a pozitivní alosterický modulátor z sigma-1 receptor.[1][2][3] Liší se od fenylpiracetam tím, že methylová skupina.[2]

E1R je (4R,5S) stereoizomer methylfenylpiracetamu.[2]

Enantiomery

Dvě konfigurace R. enantiomery, tj. (4R,5S) a (4R,5R), methylfenylpiracetamu jsou aktivnější pozitivní alosterické modulátory receptoru sigma-1 než dva enantiomery S-konfigurace, tj. (4S,5R) a (4S,5S).[1][3]

Enantiomerσ1R PAM efekt%[3]
erythro-(4R,5S)222 ± 37
threo-(4R,5R)191 ± 23
erythro-(4S,5R)141 ± 40
threo-(4S,5S)147 ± 31

Účinky

E1R zvyšuje poznání a má účinnost proti cholinergní dysfunkce u myší bez ovlivnění pohybová aktivita.[2] Předběžná úprava s E1R vylepšila σ1Agonista R. PRE-084 je stimulační účinek a usnadněn pasivní vyhýbání se zadržení.[2] Zmírnilo se to skopolamin -indukovaný kognitivní porucha.[2] Aktivita E1R zvyšující poznání je vyšší než aktivita (R) -fenylpiracetam.[4]

Protože E1R neměl žádný vliv na pohybovou aktivitu, bylo zjištěno, že nemá potenciál motorické vedlejší účinky.[2]

Zákonnost

Austrálie

Methylfenylpiracetam je látka podle plánu 4 v Austrálii pod Jedy Standard (únor 2020).[5] Látka podle plánu 4 je klasifikována jako „Lék pouze na předpis nebo Lék na předpis na předpis - látky, jejichž použití nebo výdej by měly být prováděny osobami nebo na jejich příkaz povoleny právními předpisy státu nebo území a být k dispozici u lékárníka na předpis." [5]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Vavers E, Zvejniece L, Veinberg G, Svalbe B, Domracheva I, Vilskersts R, Dambrova M (2015). „Nové pozitivní alosterické modulátory receptoru sigma-1“. SpringerPlus. 4 (Suppl 1): P51. doi:10.1186 / 2193-1801-4-S1-P51. PMC  4797911. Enantiomery R-konfigurace methylfenylpiracetamu jsou aktivnějšími pozitivními alosterickými modulátory receptoru Sigma-1 než enantiomery S-konfigurace.
  2. ^ A b C d E F G Zvejniece, L; Vavers, E; Svalbe, B; Vilskersts, R; Domracheva, I; Vorona, M; Veinberg, G; Misane, já; Stonans, I; Kalvinsh, I; Dambrova, M (2014). „Poznávací aktivita E1R, nového pozitivního alosterického modulátoru receptorů sigma-1“. British Journal of Pharmacology. 171 (3): 761–71. doi:10.1111 / bph.12506. PMC  3969087. PMID  24490863.
  3. ^ A b C Veinberg, G; Vorona, M; Zvejniece, L; Vilskersts, R; Vavers, E; Liepinsh, E; Kazoka, H; Belyakov, S; Mishnev, A; Kuznecovs, J; Vikainis, S; Orlova, N; Lebedev, A; Ponomaryov, Y; Dambrova, M (2013). „Syntéza a biologické hodnocení stereoizomerů 2- (5-methyl-4-fenyl-2-oxopyrrolidin-l-yl) -acetamidu jako nových pozitivních alosterických modulátorů receptoru sigma-1“. Bioorganická a léčivá chemie. 21 (10): 2764–71. doi:10.1016 / j.bmc.2013.03.016. PMID  23582449.
  4. ^ Veinberg G, Vavers E, Orlova N, Kuznecovs J, Domracheva I, Vorona M, Zvejniece L, Dambrova M (2015). "Stereochemie fenylpiracetamu a jeho methylderivátu: zlepšení farmakologického profilu". Chemistry of Heterocyclic Compounds. 51 (7): 601–606. doi:10.1007 / s10593-015-1747-9. Závěrem lze říci, že získané údaje ukázaly, že E1R je nejaktivnějším enantiomerem zvyšujícím paměť 5-methyl-substituovaného fenylpiracetamového homologu a jeho aktivita zvyšující poznání je vyšší než aktivita (R) -fenylpiracetamu.
  5. ^ A b Jedy Standard únor 2020. comlaw.gov.au

externí odkazy

Další čtení