AM-2389 - AM-2389
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C25H38Ó3 |
| Molární hmotnost | 386.576 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
  (co to je?) | |
AM-2389 je klasický kanabinoid derivát, který působí jako silný a přiměřeně selektivní agonista pro CB1 receptor, s K.i 0,16 nM a 26x selektivita oproti souvisejícímu CB2 receptor. Má vysokou účinnost při testech kanabinoidů na zvířatech a střední dobu působení.[1][2] Nahrazení 1 ', 1'-dimethylové substituce postranního řetězce dimethylheptylu klasických kanabinoidů cyklopropylovou nebo cyklopentylovou skupinou má za následek vyšší účinnost než cyklobutylová skupina, ale pouze cyklobutylové deriváty vykazují selektivitu pro CB1 přes CB2.[3] Vysoká selektivita pro CB1 přes CB2 je obtížné dosáhnout (srov. AM-906, AM-1235 ), jako téměř všechny běžně používané CB1 agonisté mají podobnou nebo větší afinitu k CB2 než CB1a jediná skutečně vysoce selektivní CB1 agonisty známými od roku 2012 jsou eikosanoidové deriváty, jako např O-1812.
Viz také
Reference
- ^ Nikas SP, Alapafuja SO, Papanastasiou I, Paronis CA, Shukla VG, Papahatjis DP a kol. (Říjen 2010). „Nový hexahydrocannabinoly substituovaný 1 ', 1' řetězcem: 9β-hydroxy-3- (1-hexylcyklobut-1-yl) hexahydrocannabinol (AM2389), vysoce účinný agonista kanabinoidního receptoru 1 (CB1)". Journal of Medicinal Chemistry. 53 (19): 6996–7010. doi:10,1021 / jm100641g. PMC 3650853. PMID 20925434.
- ^ Järbe TU, Tai S, LeMay BJ, Nikas SP, Shukla VG, Zvonok A, Makriyannis A (březen 2012). „AM2389, vysoce afinitní, in vivo silný kanabinergní ligand selektivní pro receptor CB1, jak dokazuje drogová diskriminace u potkanů a testování hypotermie u myší“. Psychofarmakologie. 220 (2): 417–26. doi:10.1007 / s00213-011-2491-1. PMC 3291515. PMID 21989802.
- ^ Papahatjis DP, Nahmias VR, Nikas SP, Andreou T, Alapafuja SO, Tsotinis A a kol. (Srpen 2007). „Farmakofor postranního řetězce C1'-cykloalkylu v tetrahydrokanabinolech“. Journal of Medicinal Chemistry. 50 (17): 4048–60. doi:10.1021 / jm070121a. PMID 17672444.