AM-2233 - AM-2233

AM-2233
Struktura AM-2233.png
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.233.382 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC22H23JáN2Ó
Molární hmotnost458.343 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

AM-2233 je droga, která působí jako vysoce účinná látka plný agonista pro kanabinoidní receptory, s K.i 1,8 nM při CB1 a 2,2 nM při CB2 jako aktivní (R) enantiomer.[1] Byl vyvinut jako selektivní radioligand pro kanabinoidní receptory a byl používán jako jeho 131Já derivát pro mapování distribuce CB1 receptor v mozku.[2][3][4][5][6][7] Bylo zjištěno, že AM-2233 plně nahrazuje THC u potkanů ​​s účinností nižší než JWH-018 ale vyšší než VYHRAJ 55212-2.[8]

Je pozoruhodné vyvolávání tinnitus,[9] důvody pro to jsou nejasné a mohou poskytnout cenný vhled do výzkumu tinnitu.

Právní status

Od října 2015 je AM-2233 v Číně regulovanou látkou.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ Hongfeng Deng (2000). Návrh a syntéza selektivních ligandů kanabinoidních receptorů: Aminoalkylindol a další heterocyklické analogy (Disertační práce). University of Connecticut. ProQuest  304624325.
  2. ^ Deng H; et al. (Říjen 2005). „Silné kanabinergní analogy indolu jako radioaktivně jodovatelná činidla pro zobrazování mozku pro kanabinoidní receptor CB1“. Journal of Medicinal Chemistry. 48 (20): 6386–92. doi:10.1021 / jm050135l. PMID  16190764.
  3. ^ Hanuš, L. R. O .; Mechoulam, R. (2005). „Chemie kanabinoidů: přehled“. Kanabinoidy jako terapeutika. Milníky v protidrogové terapii MDT. str. 23. doi:10.1007 / 3-7643-7358-X_2. ISBN  978-3-7643-7055-8.
  4. ^ Shen CP; et al. (Únor 2006). „Substituce F200A ve třetí transmembránové šroubovici lidského kanabinoidního receptoru CB1 konvertuje AM2233 z agonisty receptoru na inverzního agonistu“. European Journal of Pharmacology. 531 (1–3): 41–6. doi:10.1016 / j.ejphar.2005.12.026. PMID  16438957.
  5. ^ Dhawan, J .; Deng, H .; Gatley, S. J .; Makriyannis, A.; Akinfeleye, T .; Bruneus, M .; Dimaio, A. A .; Gifford, A. N. (2006). „Hodnocení obsazení receptoru in vivo z hlediska behaviorálních účinků kanabinoidů pomocí radioaktivně značeného agonisty kanabinoidního receptoru, R- [125 / 131I] AM2233“. Synapse. 60 (2): 93–101. doi:10.1002 / syn.20277. PMID  16715483.
  6. ^ Leung K (12. prosince 2006). „R-2- [131I] jodfenyl- (l- (l-methylpiperidin-2-ylmethyl) -lH-indol-3-yl) methanon". Databáze agentů pro molekulární zobrazování a kontrast (MICAD) [Internet]. PMID  20641836.
  7. ^ Pei, Y .; et al. (2008). „Ligand-Binding Architecture of human CB2 Cannabinoid Receptor: Evidence for Receptor Subtype-specific Binding Motif and Modeling GPCR Activation“. Chemie a biologie. 15 (11): 1207–19. doi:10.1016 / j.chembiol.2008.10.011. PMC  3700404. PMID  19022181.
  8. ^ Järbe TU, Deng H, Vadivel SK, Makriyannis A (září 2011). „Kanabinergní aminoalkylindoly, včetně AM678 = JWH018 nalezené v„ Spice “, zkoumány pomocí diskriminace na základě drog (Δ9-tetrahydrokanabinol) u potkanů“. Behaviorální farmakologie. 22 (5–6): 498–507. doi:10.1097 / FBP.0b013e328349fbd5. PMC  3212432. PMID  21836461.
  9. ^ „AM-2233 INDUCED TINNITUS: COLLECTED REPORTS“. 30. září 2014. Citováno 5. dubna 2019.
  10. ^ „关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知“ (v čínštině). China Food and Drug Administration. 27. září 2015. Archivovány od originál dne 1. října 2015. Citováno 1. října 2015.