APICA (syntetická kanabinoidová droga) - APICA (synthetic cannabinoid drug)

Tento článek je o kanabinoidní droze. Antagonista metabotropního glutamátového receptoru viz APICA (droga).
APICA (syntetická kanabinoidová droga)
APICA structure.png
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H32N2Ó
Molární hmotnost364.533 g · mol−1
3D model (JSmol )

APICA (2NE1, SDB-001, N- (1-adamantyl) -1-pentyl-1H-indol-3-karboxamid) je indol lék na bázi, který působí jako silný agonista pro kanabinoidní receptory.[1]

Nikdy předtím nebyl popsán ve vědecké ani patentové literatuře a byl poprvé identifikován laboratořemi v Japonsku v březnu 2012 jako přísada do syntetické konopí směsi kouření spolu s jeho indazolovým derivátem APINACA (prodává se jako „AKB48“).[2]

Strukturálně velmi připomíná kanabinoidní sloučeniny z patentu WO 2003/035005 ale s indolovým jádrem místo indazolu a jednoduchým pentylovým řetězcem v poloze 1 indolu. Vzhledem ke známému metabolickému uvolňování (a přítomnosti jako nečistoty) amantadin v příbuzné sloučenině APINACA, je podezření, že metabolické hydrolýza amidové skupiny APICA může také uvolňovat amantadin.

Farmakologické testování určilo, že APICA má IC50 175 nM v CB1, jen o něco méně účinný než JWH-018, který měl IC50 169 nM, ale více než čtyřikrát pevněji vázající než APINACA, která měla IC50 824 nM.[3] První publikovaná syntéza a farmakologické hodnocení APICA odhalilo, že působí jako úplný agonista v CB1 (ES50 = 34 nM) a CB2 receptory (EC50 = 29 nM).[4] Kromě toho má APICA účinky podobné konopí u potkanů ​​a zdá se, že je méně účinné než JWH-018 ale účinnější než THC.[4][5]

Právní status

Od října 2015 je APICA v Číně regulovanou látkou.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ Cannizzaro C, Malta G, Argo A, Brancato A, Roda G, Casagni E a kol. (Srpen 2016). „Behaviorální a farmakologická charakterizace nového indolu odvozeného od kanabinomimetika adamantanu, APICA, a úvahy o možném zneužití jako zneužívání psychotropního koření u myší C57bl / 6J“ (PDF). Forensic Science International. 265: 6–12. doi:10.1016 / j.forsciint.2015.12.035. hdl:2434/422068. PMID  26826846.
  2. ^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (2012). „Identifikace dvou syntetických kanabinoidů nového typu, N- (1-adamantyl) -1-pentyl-1H-indol-3-karboxamid (APICA) a N- (1-adamantyl) -1-pentyl-1H-indazol-3-karboxamid (APINACA) a detekce pěti syntetických kanabinoidů, AM-1220, AM-2233, AM-1241, CB-13 (CRA-13) a AM-1248, jako značkových drog v nelegálních výrobcích " . Forenzní toxikologie. 30 (2): 114–125. doi:10.1007 / s11419-012-0136-7. S2CID  44193953.
  3. ^ Uchiyama N, Kawamura M, Kikura-Hanajiri R, Goda Y (duben 2013). „URB-754: nová třída značkových drog a 12 syntetických kanabinoidů zjištěných v nelegálních výrobcích“. Forensic Science International. 227 (1–3): 21–32. doi:10.1016 / j.forsciint.2012.08.047. PMID  23063179.
  4. ^ A b Banister SD, Wilkinson SM, Longworth M, Stuart J, Apetz N, English K, et al. (Červenec 2013). „Syntéza a farmakologické hodnocení indolů odvozených z adamantanu: zneužívaná kanabimetika“. ACS Chemical Neuroscience. 4 (7): 1081–92. doi:10.1021 / cn400035r. PMC  3715837. PMID  23551277.
  5. ^ Banister SD, Stuart J, Kevin RC, Edington A, Longworth M, Wilkinson SM a kol. (Srpen 2015). „Účinky bioisosterického fluoru na syntetické návrhové léky pro kanabinoidy JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA a STS-135“. ACS Chemical Neuroscience. 6 (8): 1445–58. doi:10.1021 / acschemneuro.5b00107. PMID  25921407.
  6. ^ „关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知“ (v čínštině). China Food and Drug Administration. 27. září 2015. Archivovány od originál dne 1. října 2015. Citováno 1. října 2015.