Levopropoxyfen - Levopropoxyphene

Levopropoxyfen
Levopropoxyfenová struktura.svg
Jména
Název IUPAC
(1R,2S) -L-benzyl-3- (dimethylamino) -2-methyl-l-fenylpropylpropionát
Ostatní jména
[(2R,3S) -4-dimethylamino-3-methyl-l, 2-difenylbutan-2-yl] propanoát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C22H29NÓ2
Molární hmotnost339.471
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Levopropoxyfen je antitusikum. Je to optický izomer z dextropropoxyfen. The racemická směs je nazýván propoxyfen. Pouze dextroisomer (dextropropoxyfen) má analgetický účinek; zdá se, že levo-izomer má pouze antitusický účinek. To bylo dříve prodáváno v USA Eli Lilly pod obchodním názvem Novrad (obrácení Darvon ) jako antitusikum.[1][2]

Syntéza

Syntéza propoxyfenu[3]
  1. Mannichova reakce z propiofenon s formaldehyd a dimethylamin poskytuje odpovídající aminoketon.
  2. Reakcí ketonu s benzylmagnesiumbromidem se získá aminoalkohol. Je třeba poznamenat, že tento meziprodukt nevykazuje analgetickou aktivitu v testech na zvířatech.
  3. Esterifikace alkoholu pomocí anhydridu kyseliny propionové poskytne propionát.[4]

Chirality

Přítomnost dvou chirálních center v této molekule znamená, že sloučenina může existovat jako kterýkoli ze čtyř izomerů. Bylo zjištěno, že biologická aktivita je spojena s a-isomerem. Rozlišení tohoto izomeru na jeho optické antipody ukázalo, že d izomer je aktivní analgetikum; toto se nyní označuje jako propoxyfen. L izomer je téměř bez analgetické aktivity; sloučenina se však ukazuje jako užitečná antitusikum aktivitu a jmenuje se levopropoxyfen.[Citace je zapotřebí ]

Reference

  1. ^ Reference.MD: Propoxyfen napsylát
  2. ^ Lutje Spelberg; Jeffrey Harald (2003). „Enantioselektivní biokatalytické přeměny epoxidů“. Rijksuniversiteit Groningen.
  3. ^ Chenier, Philip J. (2002) Průzkum průmyslové chemie. Springer. ISBN  0306472465. p. 455.
  4. ^ Pohland, A .; Sullivan, H. R. (1953). "Analgetika: Estery 4-dialkylamino-1,2-difenyl-2-butanolu" (PDF). Journal of the American Chemical Society. 75 (18): 4458–4461. doi:10.1021 / ja01114a019. Archivovány od originál (PDF) dne 7. 11. 2014.