HDMP-28 - HDMP-28
 | |
| Právní status | |
|---|---|
| Právní status |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS |
|
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C18H21NÓ2 |
| Molární hmotnost | 283,365 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
  (co to je?) (ověřit) | |
HDMP-28 nebo methylnaftalát je piperidin na základě povzbuzující droga, úzce souvisí s methylfenidát, ale s benzen prsten nahrazen naftalen. Je to silný inhibitor zpětného vychytávání dopaminu s několikanásobnou účinností methylfenidátu a krátkou dobou působení,[1] a je strukturní izomer dalšího silného inhibitoru zpětného vychytávání dopaminu, N, O-dimethyl-4- (2-naftyl) piperidin-3-karboxylát.
Většina analogů TMP HDMP-28 má SERT Hodnoty Ki v rozmezí> 10 000 a tak jsou selektivní pro zpětné vychytávání dopaminu a noradrenalinu, s malým nebo žádným účinkem na serotonin. HDMP-28 má také vysokou afinitu k SERT, a proto se chová jako trojitý inhibitor zpětného vychytávání.[2]
| Inhibice specifických analogů při vytěsňování CFT z vazby na DAT®-55 z vazby na SERT | ||||||
| Ar | [3H]CFT DAT | [3H] DA Příjem | [3H]RTI-55 SERT | Inhibice o 10 μM | D.R. | Potence |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Ph | 83.9 | 224 | >>10,000 | 19.6 | 2.7 | 1.00 |
| p-F | 35.0 | 142 | >10,000 | 36.9 | 4.1 | 3.33 |
| m-Cl | 5.1 | 23.0 | >10,000 | 45.5 | 4.5 | 2.42 |
| p-Mě | 33.0 | 126 | >10,000 | 45.0 | 3.8 | 0.74 |
| p-NH2 | 34.5 | 114 | >>10,000 | 7.9 | 3.3 | 2.18 |
| m, p-Cl2 | 5.3 (2.67)b | 7.0 | 1,064 (>10,000)b | 93.3 | 1.3 | 7.98 |
| p-naftyl | 33.9b 11.0C | 53.0C | 71.6b | nd | 4.8C | — |
| Kokain | 160 | 404 | 401 | nd | 2.5 | 0.41 |
| ASchweri a kol. (2002);[3] bDavies a kol. (2004);[4] CDeutsch a kol. (2001).[5] | ||||||
D.R. = Diskriminační poměr = [3H] DA ÷ [3H] CFT.
Nízká D.R. = návykové, zatímco vysoká D.R. = nízký sklon k vlastní správě.
Zákonnost
HDMP-28 je ve Švýcarsku od prosince 2015 nelegální.[6]
Viz také
- 3,4-dichlormethylfenidát
- Ethylfenidát
- HDEP-28
- Naftylisopropylamin
- Nafyron
- 2p-Propanoyl-3p- (2-naftyl) -tropan (WF-23)
- Isopropylfenidát
- Propylfenidát
Reference
- ^ Lile JA, Wang Z, Woolverton WL, Francie JE, Gregg TC, Davies HM, Nader MA (říjen 2003). „Posílení účinnosti psychostimulantů u opic rhesus: role farmakokinetiky a farmakodynamiky“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 307 (1): 356–66. doi:10.1124 / jpet.103.049825. PMID 12954808. S2CID 5654856.
- ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (duben 2004). "Syntéza analogů methylfenidátu a jejich vazebných afinit na dopaminových a serotoninových transportních místech". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 14 (7): 1799–802. doi:10.1016 / j.bmcl.2003.12.097. PMID 15026075.
- ^ Schweri MM, Deutsch HM, Massey AT, Holtzman SG (květen 2002). "Biochemická a behaviorální charakterizace nových analogů methylfenidátu". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 301 (2): 527–35. doi:10.1124 / jpet.301.2.527. PMID 11961053.
- ^ Davies HM, Hopper DW, Hansen T, Liu Q, Childers SR (duben 2004). "Syntéza analogů methylfenidátu a jejich vazebných afinit na dopaminových a serotoninových transportních místech". Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 14 (7): 1799–802. doi:10.1016 / j.bmcl.2003.12.097. PMID 15026075.
- ^ Deutsch HM, Ye X, Shi Q, Liu Z, Schweri MM (duben 2001). „Syntéza a farmakologie místně specifických léčebných látek závislých na kokainu: nová syntetická metodologie pro analogy methylfenidátu založená na Blaisově reakci“. European Journal of Medicinal Chemistry. 36 (4): 303–11. doi:10.1016 / s0223-5234 (01) 01230-2. PMID 11461755.
- ^ „Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien“. Der Bundesrat.