Methylisopropyllysergamid - Methylisopropyllysergamide

Methylisopropyllysergamid
Klinické údaje
Ostatní jména	(6aR,9R)- N-methyl- N-isopropyl- 7-methyl- 4,6,6a, 7,8,9-hexahydroindolo- [4,3-fg] chinolin-9-karboxamid;
ATC kód	žádný;
Právní status
Právní status	DE: NpSG (Pouze pro průmyslové a vědecké použití) ; Spojené království: Pod Zákon o psychoaktivních látkách ;
Identifikátory
	Název IUPAC (8β) -N-Isopropyl-N6-dimethyl-9,10-didehydroergolin-8-karboxamid;
PubChem CID	57507938;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C20H25N3Ó
Molární hmotnost	323.440 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C4N (C) C1Cc2c [nH] c (ccc3) c2c3C1 = CC4C (= O) N (C) C (C) C;
	(ověřit)

Methylisopropyllysergamid (methylisopropylamid kyseliny lysergové, MIPLA) je obdobou LSD který původně objevil Albert Hofmann na Sandoz během původního strukturně-aktivního výzkumu LSD. Následně byl podrobněji vyšetřen týmem vedeným David E. Nichols na Purdue University. Methylisopropyllysergamid je a strukturní izomer LSD, přičemž alkylové skupiny na amidovém dusíku byly podrobeny a methylenový shuffle. MIPLA a jeho ethylisopropylový homolog jsou jediné jednoduché N, N-dialkyl lysergamidy, které se blíží účinnosti samotného LSD, přičemž je kolem 1 / 3-1 / 2 účinnosti LSD,^[1] zatímco všechny ostatní testované dialkylové analogy (dimethyl, dipropyl, methylethyl atd.) jsou jen asi 1/10 stejně silné jako LSD,^[2] ačkoli některé N-monoalkyl lysergamidy, jako je sek-butyl a t-butyl deriváty také vykazovaly profil aktivity a účinnost srovnatelnou s LSD,^[3] a mono-isopropylderivát je jen o něco slabší než MIPLA. Kromě své nižší účinnosti jsou halucinogenní účinky methylisopropyllysergamidu podobné účinkům samotného LSD a hlavní použití tohoto léčiva bylo ve studiích vazebného místa na 5-HT_2A receptor kterým LSD uplatňuje většinu svých farmakologických účinků.^[4]

Viz také

Reference

^ Huang X, Marona-Lewicka D, Pfaff RC, Nichols DE (březen 1994). „Drogová diskriminace a studie vazby na receptory N-isopropyl lysergamidových derivátů“. Farmakologická biochemie a chování. 47 (3): 667–73. doi:10.1016/0091-3057(94)90172-4. PMID 8208787.
^ Hofmann A (červen 1959). „Psychotomimetické léky; chemické a farmakologické aspekty“ (PDF). Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica. 8: 240–58. PMID 13852489.
^ US patent 2997470, Pioch RP, "Amidy kyseliny lysergové", publikováno 05.06.1956, vydáno 22.08.1961
^ Nichols DE (2001). „LSD a jeho bratranci z lysergamidu“ (PDF). Heffterova recenze psychedelického výzkumu. Santa Fe, Nové Mexiko: Heffter Research Institute. 2: 80–7.

Tento halucinogen související článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[pmid8208787-1] Huang X, Marona-Lewicka D, Pfaff RC, Nichols DE (březen 1994). „Drogová diskriminace a studie vazby na receptory N-isopropyl lysergamidových derivátů“. Farmakologická biochemie a chování. 47 (3): 667–73. doi:10.1016/0091-3057(94)90172-4. PMID 8208787.

[Hofmann_1959-2] Hofmann A (červen 1959). „Psychotomimetické léky; chemické a farmakologické aspekty“ (PDF). Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica. 8: 240–58. PMID 13852489.

[3] US patent 2997470, Pioch RP, "Amidy kyseliny lysergové", publikováno 05.06.1956, vydáno 22.08.1961

[4] Nichols DE (2001). „LSD a jeho bratranci z lysergamidu“ (PDF). Heffterova recenze psychedelického výzkumu. Santa Fe, Nové Mexiko: Heffter Research Institute. 2: 80–7.

[1]

[2]

[3]

[4]