Aeruginascin - Aeruginascin

Aeruginascin
Klinické údaje
ATC kód	žádný;
Právní status
Právní status	DE: NpSG (Pouze pro průmyslové a vědecké použití) ; Spojené království: Třída A ;
Identifikátory
	Název IUPAC [3- [2- (trimethylazaniumyl) ethyl] -1H-indol-4-yl] hydrogenfosforečnan;
Číslo CAS	114264-95-8 ;
PubChem CID	60208479;
ChemSpider	26233970 ;
UNII	7U9WQY1P7R;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID60921308 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C13H20N2Ó4P
Molární hmotnost	299.287 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C [N +] (C) (C) CCc1c [nH] c2c1c (ccc2) OP (= O) (O) [O-];
	InChI InChI = 1S / C13H19N2O4P / c1-15 (2,3) 8-7-10-9-14-11-5-4-6-12 (13 (10) 11) 19-20 (16,17) 18 / h4-6,9,14H, 7-8H2,1-3H3, (H-, 16,17,18) ; Klíč: OIIPFLWAQQNCHA-UHFFFAOYSA-N ;
	(ověřit)

Aeruginascin nebo N, N, N-trimethyl -4-fosforyloxytryptamin je indoleamin derivát, který se přirozeně vyskytuje v houbě Inocybe aeruginascens^[1]^[2]^[3]^[4]^[5] a Pholiotina cyanopus. Aeruginascin je N-trimethyl analog z psilocybin. Úzce souvisí s toxinem kůže žáby bufotenidin (5-HTQ), silný 5-HT₃ receptor agonista.

Inocybe aeruginascens

Reference

^ Gartz J (1995). „Inocybe aeruginascens Babos“. Eleusis, časopis psychoaktivních rostlin a sloučenin. Museo Civico di Rovereto. 3: 31–4.
^ Jensen, Niels; Gartz, Jochen; Laatsch, Hartmut (červen 2006). „Aeruginascin, trimethylamoniový analog psilocybinu z halucinogenní houby Inocybe aeruginascens" (PDF). Planta Medica. 72 (07): 665–666. doi:10.1055 / s-2006-931576. ISSN 1439-0221. PMID 16673333. Archivovány od originál (PDF) dne 2011-05-24.
^ Sherwood, Alexander M .; Halberstadt, Adam L .; Klein, Adam K .; McCorvy, John D .; Kaylo, Kristi W .; Kargbo, Robert B .; Meisenheimer, Poncho (únor 2020). "Syntéza a biologické hodnocení tryptaminů nalezených v halucinogenních houbách: norbaeocystin, baeocystin, norpsilocin a aeruginascin". Journal of Natural Products. 83 (2): 461–467. doi:10.1021 / acs.jnatprod.9b01061. ISSN 0163-3864. PMID 32077284.
^ Servillo, Luigi; Giovane, Alfonso; Balestrieri, Maria Luisa; Cautela, Domenico; Castaldo, Domenico (září 2012). „N-Methylované deriváty tryptaminu v rostlinách rodu Citrus: Identifikace N, N, N-trimethyltryptaminu v bergamotu“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (37): 9512–9518. doi:10.1021 / jf302767e. ISSN 0021-8561. PMID 22957740.
^ de Carvalho Junior, Almir Ribeiro; Oliveira Ferreira, Rafaela; de Souza Passos, Michel; da Silva Boeno, Samyra Imad; Glória das Virgens, Lorena de Lima; Ventura, Thatiana Lopes Biá; Calixto, Sanderson Dias; Lassounskaia, Elena; de Carvalho, Mario Geraldo; Braz-Filho, Raimundo; Curcino Vieira, Ivo Jose (březen 2019). „Antimykobakteriální a inhibiční aktivity na výrobu oxidu dusnatého triterpenů a alkaloidů z Psychotria nuda (Cham. & Schltdl.) Wawra“. Molekuly. 24 (6): 1026. doi:10,3390 / molekuly 24061026. PMC 6471101. PMID 30875889.

Tento článek o amin je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[MCR-1] Gartz J (1995). „Inocybe aeruginascens Babos“. Eleusis, časopis psychoaktivních rostlin a sloučenin. Museo Civico di Rovereto. 3: 31–4.

[2] Jensen, Niels; Gartz, Jochen; Laatsch, Hartmut (červen 2006). „Aeruginascin, trimethylamoniový analog psilocybinu z halucinogenní houby Inocybe aeruginascens" (PDF). Planta Medica. 72 (07): 665–666. doi:10.1055 / s-2006-931576. ISSN 1439-0221. PMID 16673333. Archivovány od originál (PDF) dne 2011-05-24.

[3] Sherwood, Alexander M .; Halberstadt, Adam L .; Klein, Adam K .; McCorvy, John D .; Kaylo, Kristi W .; Kargbo, Robert B .; Meisenheimer, Poncho (únor 2020). "Syntéza a biologické hodnocení tryptaminů nalezených v halucinogenních houbách: norbaeocystin, baeocystin, norpsilocin a aeruginascin". Journal of Natural Products. 83 (2): 461–467. doi:10.1021 / acs.jnatprod.9b01061. ISSN 0163-3864. PMID 32077284.

[4] Servillo, Luigi; Giovane, Alfonso; Balestrieri, Maria Luisa; Cautela, Domenico; Castaldo, Domenico (září 2012). „N-Methylované deriváty tryptaminu v rostlinách rodu Citrus: Identifikace N, N, N-trimethyltryptaminu v bergamotu“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (37): 9512–9518. doi:10.1021 / jf302767e. ISSN 0021-8561. PMID 22957740.

[5] Carvalho Junior, Almir Ribeiro; Oliveira Ferreira, Rafaela; de Souza Passos, Michel; da Silva Boeno, Samyra Imad; Glória das Virgens, Lorena de Lima; Ventura, Thatiana Lopes Biá; Calixto, Sanderson Dias; Lassounskaia, Elena; de Carvalho, Mario Geraldo; Braz-Filho, Raimundo; Curcino Vieira, Ivo Jose (březen 2019). „Antimykobakteriální a inhibiční aktivity na výrobu oxidu dusnatého triterpenů a alkaloidů z Psychotria nuda (Cham. & Schltdl.) Wawra“. Molekuly. 24 (6): 1026. doi:10,3390 / molekuly 24061026. PMC 6471101. PMID 30875889.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Klinické údaje

ATC kód	žádný
Právní status
Právní status	DE: NpSG (Pouze pro průmyslové a vědecké použití) Spojené království: Třída A
Identifikátory
Název IUPAC [3- [2- (trimethylazaniumyl) ethyl] -1H-indol-4-yl] hydrogenfosforečnan
Číslo CAS	114264-95-8^Y
PubChem CID	60208479
ChemSpider	26233970^Y
UNII	7U9WQY1P7R
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID60921308
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₁₃H₂₀N₂Ó₄P
Molární hmotnost	299.287 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY C [N +] (C) (C) CCc1c [nH] c2c1c (ccc2) OP (= O) (O) [O-]
InChI InChI = 1S / C13H19N2O4P / c1-15 (2,3) 8-7-10-9-14-11-5-4-6-12 (13 (10) 11) 19-20 (16,17) 18 / h4-6,9,14H, 7-8H2,1-3H3, (H-, 16,17,18)^Y Klíč: OIIPFLWAQQNCHA-UHFFFAOYSA-N^Y
(ověřit)