Methylon - Methylone - Wikipedia

"MDMC" přeadresuje tady. Pro další použití viz MDMC (disambiguation).
Nesmí být zaměňována s ethylon.
Methylon
Methylone.svg
MDMC-3d-sticks.png
Klinické údaje
Trasy z
správa		Běžný: ústní, insuflace
Méně časté: IV nebo IM injekce, rektální
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • AU: Neplánovaný
  • CA: Neplánovaný
  • DE: Anlage II (Pouze autorizovaný obchod, nelze jej předepsat)
  • Spojené království: Třída B
  • NÁS: Rozvrh I
  • PL: I-P[1]
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC11H13NÓ3
Molární hmotnost207.229 g · mol−1
3D model (JSmol )
Rozpustnost ve vodě357 mg / ml (20 ° C)
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Methylon (také známý jako "3,4-methylendioxy-N-methylcathinon", "MDMC", "βk-MDMA„a slangovým výrazem“M1") je empatogen a povzbuzující psychoaktivní droga. Je členem substituovaný amfetamin, substituovaný katinon a substituovaný methylendioxyfenetylamin třídy.

Methylon je substituovaný katinon analogový z MDMA a 3,4-methylenedioxy analog methcathinon. Jediným strukturálním rozdílem methylonu vzhledem k MDMA je substituce 2 atomů vodíku 1 atomem kyslíku v poloze β fenethylamin jádro, tvořící a keton skupina.[2]

Methylon byl nejprve syntetizován chemiky Peyton Jacob III a Alexander Shulgin v roce 1996 pro potenciální použití jako antidepresivum.[3] Methylon byl prodán za rekreační využití s využitím absence zákonného zákazu této sloučeniny v mnoha zemích[Citace je zapotřebí ].

Účinky

Podobnost s MDMA

Viz také: MDMA
Strukturální podobnosti mezi některými stimulanty podobnými amfetaminu a jejich 3,4-methylendioxyderiváty.
Vlevo, odjet: amfetamin, metamfetamin a methcathinon.
Že jo: MDA, MDMA a methylon

Methylon nahrazuje MDMA u potkanů ​​trénovaných k rozlišení MDMA od solný. Methylon nenahrazuje amfetamin ani halucinogenní DOM u zvířat trénovaných k rozlišení mezi těmito léky a fyziologickým roztokem.[4] Dále, stejně jako MDMA, methylon působí na monoaminergní systémy. In vitro, methylon má jednu třetinu účinnosti MDMA při inhibici akumulace serotoninu krevních destiček a přibližně stejný ve svých inhibičních účincích na transportéry dopaminu a noradrenalinu.[5][6][2]

Navzdory těmto behaviorálním a farmakologickým podobnostem mezi methylonem a MDMA nejsou pozorované subjektivní účinky obou léčiv zcela identické. Alexander Shulgin napsal o prvním:[7]

„[Methylon] má téměř stejnou účinnost jako MDMA, ale nepřináší stejné účinky. Má téměř antidepresivní účinek, je příjemný a pozitivní, ale ne jedinečné kouzlo MDMA.“

Farmakologie

Farmakodynamika

Methylon působí jako smíšený inhibitor zpětného vychytávání /uvolňující prostředek z serotonin, norepinefrin, a dopamin.[2][8] Ve srovnání s MDMA má přibližně 3x nižší afinita pro transportér serotoninu, zatímco jeho afinita k norepinefrin a transportéry dopaminu je podobný.[2][8] Je pozoruhodné, že afinita methylonu k vezikulární monoaminový transportér 2 (VMAT2) je asi 13x nižší než u MDMA.[2] Výsledkem těchto rozdílů ve farmakologii ve srovnání s MDMA je, že methylonu je méně silný ve smyslu dávka, má vyváženější katecholaminergní účinky ve vztahu k serotonergní a chová se spíše jako inhibitor zpětného vychytávání methylfenidát než uvolňovač jako amfetamin; methylon má však relativně silné uvolňovací schopnosti,[8] snad díky své schopnosti fosforylát the transportéry monoaminů mají podobnou účinnost ve srovnání s MDMA.[Citace je zapotřebí ]

Farmakokinetika

Dva hlavní metabolické cesty v savci pro methylon jsou N-demetylace na methylendioxykatinon (MDC) a demetylace následován Ó-methylace z 3- nebo 4-hydroxy skupina na 4-hydroxy-3-methoxymethcathinon (HMMC) nebo 3-hydroxy-4-methoxymethcathinon (3-OH-4-MeO-MC). Když bylo krysám podáno 5 mg / kg methylonu, bylo zjištěno, že přibližně 26% bylo vyloučeno jako HMMC během prvních 48 hodin (méně než 3% vyloučeno beze změny).[9]

Komerční distribuce

Láhve Výbuch

Analýza „exploze“ potvrdila, že aktivní složkou je methylon.[10][nespolehlivý zdroj? ] Mnoho dalších formulací prodávaných jako chemikálie pro domácnost i jako čistý prášek bylo prodáno.

Právní status

Holandsko

V Nizozemsku methylon dosud není uveden v seznamu Opiové právo, ale vztahuje se na něj lék. Protože methylon není oficiálně registrován, je zakázáno s methylonem obchodovat. Ministr zdravotnictví požádal koordinační místo pro hodnocení a monitorování nových lékových skupin (CAM), aby shromáždilo informace o této látce, což by mohlo vést k oficiálnímu posouzení rizik.[11] Doposud nebyl proveden žádný výzkum toxicity methylonu, takže není nic známo o škodlivosti této nové drogy.

Nový Zéland

Na Novém Zélandu, i když methylon není výslovně stanoven a spadá mimo striktní definice „analogu amfetaminu“ v zákoně o zneužívání drog, je považován za „v podstatě podobný“ methcathinonu, a proto je donucovacími orgány považován za nelegální droga třídy C. Methylon byl na Novém Zélandu prodáván přibližně 6 měsíců od listopadu 2005 do dubna 2006 jako náhrada MDMA pod názvem „Snadnost“. Produkt byl stažen po právních sporech s vládou.[12][13]

Spojené království

Ve Velké Británii je methylon nezákonný od revize zákona o zneužívání drog ze dne 16. dubna 2010. Předtím to nebylo ve Spojeném království (UK) výslovně zmíněno, protože β-keton nebyl zahrnut do Zákon o zneužívání drog. V březnu 2010 byly oznámeny plány na výrobu methylonu a dalších katinonů, léků třídy B, „během několika týdnů“. Zpožděno nespokojením v EU Poradní sbor pro zneužívání drog, revize byla urychlena vládou s malým ohledem na názory rady. Dovoz sloučenin byl okamžitě zakázán.[14]

Švédsko

Sveriges riksdag přidán methylon do plánu I („látky, rostlinné materiály a houby, které obvykle nemají lékařské použití“) jako narkotika ve Švédsku od 1. října 2010, publikoval Agentura pro lékařské výrobky v jejich nařízení LVFS 2010: 23 uvedeno jako Metylon, 2-metylamino-1- (3,4-metylendioxifenyl) propan-1-on.[15] Methylon byl nejprve klasifikován Sveriges riksdags ministerstvo zdravotnictví Statens folkhälsoinstitut jako „zdravotní riziko“ podle zákona Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor (přeloženo Zákon o zákazu určitého zboží nebezpečného pro zdraví) od 1. listopadu 2005 ve své regulaci SFS 2005: 733 uvedené jako 3,4-metylendioximetkatinon (Metylon).[16]

Kanada

Ačkoli není uveden jako Příloha 1 [17] substance, Health Canada uvádí, že methylon spadá pod plánování jako analog amfetaminu. Methylon však nese přesný chemický rozdíl mezi amfetaminem a katinon - a katinon není uveden jako analog amfetaminu, což může naznačovat, že methylon není v Kanadě naplánován.[18] CDSA byl aktualizován v důsledku změny zákona o bezpečných ulicích na amfetaminy z Příloha 3 na Příloha 1; methylon však nebyl přidán.[19]

Spojené státy

V říjnu 2011 DEA vydal nouzový zákaz methylonu. Vlastnit a šířit se stalo nezákonným.[20][21] 4. dubna 2013 společnost DEA uvedla methylon jako látku podle seznamu 1 pod CSA.[22]

  • Arizona:
S účinností od 16. února 2012 byl methylenedioxymethcathinon (methylon) klasifikován jako nebezpečná droga, což z něj činí zločin vědomě vlastnit, používat, vlastnit k prodeji, vyrábět, spravovat, přepravovat k prodeji, dovážet do státu nebo nabízet k přepravě k prodeji nebo do tohoto státu dovážet, prodávat, převádět nebo nabízet prodej nebo převod. A.R.S. 13-3401 (6) (c) (xliii), 2012 Ariz. Legis. Sloužit Ch. 1 (HB 2356).
  • Florida:
V lednu 2011 bylo oznámeno, že floridská generální prokurátorka Pam Bondi vydala nouzový zákaz MDPV, methylonu, mefedronu, 3-methoxymethcathinonu, 3-fluormethcathinonu a 4-fluormethcathinonu, protože pozornost médií na výrobky označené jako „koupelové soli“ rostla. Tyto chemikálie jsou podle zákona na Floridě nyní zařazeny do seznamu I.[23]
  • Louisiana:
V lednu 2011 guvernér Louisiany Bobby Jindal nouzově naplánoval 3,4-methylendioxymethcathinon (methylon), 3,4-methyendioxypyrovaleron (MDPV ), 4-methylmethcathinon (mefedron ), 4-methoxymethcathinon (metedron ), 4-fluoromethcathinon (flephedrone ) a 3-fluormethcathinon (3-FMC ).
  • Tennessee:
Dne 5. května 2011 guvernér Tennessee Bill Haslam podepsal zákon, kterým se trestným činem je vědomá výroba, výroba, distribuce, prodej, nabídka k prodeji nebo držení se záměrem produkce, výroba, distribuce, prodej nebo nabídka k prodeji jakéhokoli produktu obsahujícího 3 , 4-methylendioxymethcathinon (methylon), 3,4-methyendioxypyrovaleron (MDPV ), 4-methylmethcathinon (mefedron ), 4-methoxymethcathinon (metedron ), 4-fluoromethcathinon (flephedrone ) a 3-fluormethcathinon (3-FMC ).[24]
  • Texas:
V září 2011 přidal Texas 3,4-methylenedioxy-N-methylcathinon do seznamu trestních skupin 2 zákoníku o bezpečnosti a ochraně zdraví. Držení látky v trestní skupině 2 je minimem státního trestu odnětí svobody.
  • Michigan:
Plán 1 regulované látky v roce 2012.

Etymologie

"Methylone" je také ochranná známka pro injekční formu přípravku methylprednisolon, kortikosteroidní hormon používaný k léčbě artritidy a závažných alergických reakcí; proto s ním může být methylon zaměňován. Kromě kontextu je lze odlišit skutečností, že název bude obvykle uváděn s velkými písmeny, když se odkazuje na lék na předpis.

Navrhovaný alternativní název je βk-MDMA nebo beta-keto-MDMA. Ačkoli se tato nomenklatura neuchytila, protože název „methylon“ se stal široce používaným dříve, než byla zaznamenána konfliktní ochranná známka Methylone, analogické názvy souvisejících chemikálií βk-MDEA a βk-MBDB se staly zavedenými názvy těchto látek.

Reference

  1. ^ „Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. O zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614)“. Internetowy System Aktów Prawnych. Citováno 17. června 2011.
  2. ^ A b C d E Cozzi NV, Sievert MK, Shulgin AT, Jacob P, Ruoho AE (září 1999). „Inhibice transportérů monoaminu v plazmové membráně beta-ketoamfetaminy“. European Journal of Pharmacology. 381 (1): 63–9. doi:10.1016 / S0014-2999 (99) 00538-5. PMID  10528135.
  3. ^ WO 9639133 
  4. ^ TA Dal Cason, R Young, RA Glennon. Katinon: zkoumání několika N-alkyl a methylendioxy substituovaných analogů. Pharmacol. Biochem. Chovat se. 58, 1109–1116 (1997)
  5. ^ NV Cozzi, MK Sievert, AT Shulgin, P Jacob III, AE Ruoho. Methcathinon a 2 methylamino-1- (3,4-methylendioxyfenyl) propan-1-on (methylon) selektivně inhibují transportéry zpětného vychytávání katecholaminu v plazmě. Soc. Neurosci. Abs., 24, 341.8 (1998).
  6. ^ NV Cozzi, AT Shulgin, AE Ruoho. Methcathinon (MCAT) a 2-methylamino-1- (3,4-methylendioxyfenyl) propan-1-on (MDMCAT) inhibují [3H] vychytávání serotoninu do lidských krevních destiček. Amer. Chem. Soc. Div. Med. Chem. Abs., 215, 152 (1998).
  7. ^ "Cathinone | Zeptejte se Dr. Shulgina online". Archivovány od originál dne 13. 4. 2010. Citováno 2010-01-17.
  8. ^ A b C Nagai F, Nonaka R, Satoh Hisashi Kamimura K (březen 2007). "Účinky nelékařsky užívaných psychoaktivních léků na monoaminovou neurotransmisi v mozku krysy". European Journal of Pharmacology. 559 (2–3): 132–7. doi:10.1016 / j.ejphar.2006.11.075. PMID  17223101.
  9. ^ Xenobioica.[trvalý mrtvý odkaz ] HT Kamata, N Shima, K Zaitsu, T Kamata, A Miki, M Nishikawa, M Katagi, H Tsuchihashi. (2006). Metabolismus methylonu u lidí a potkanů. Svazek 36, číslo 8 / srpen 2006.
  10. ^ „Methylon se prodává pod názvy„ Explosion “a„ Inpact “v Nizozemsku a Japonsku,“ Archivováno 2009-03-04 na Wayback Machine autor: Uil & Erowid, v1.2 - duben 2005, www.erowid.org
  11. ^ van Amsterdam a kol., 2004
  12. ^ „Pilulka na párty vyvolává oficiální obavy“. Jedna zpráva. 7. dubna 2006. Archivováno z původního dne 9. února 2012. Citováno 23. října 2011.
  13. ^ „Zkušební verze EASE byla ukončena po rozporuplné radě,“ Archivováno 29. 09. 2012 na Wayback Machine scoop.co.nz (9. dubna 2006).
  14. ^ „Podezřelá sloučenina typu mefedronu zadržená na letišti“. BBC novinky. 1. dubna 2010. Citováno 3. dubna 2010.
  15. ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivováno (PDF) od originálu na 2011-02-16. Citováno 2010-10-07.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  16. ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivováno (PDF) z původního dne 2016-03-04. Citováno 2015-10-10.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  17. ^ „Zákon o kontrolovaných drogách a látkách: Legislativní historie · Příloha I · Oddíl 19: Tramadol [Navrhováno]; Amfetaminy“. isomerdesign.com. Archivováno z původního dne 10. listopadu 2013. Citováno 28. března 2018.
  18. ^ „Zákon o kontrolovaných drogách a látkách: definice a interpretace“. isomerdesign.com. Archivováno z původního dne 10. listopadu 2013. Citováno 28. března 2018.
  19. ^ „Zákon o bezpečných ulicích a komunitách vstupuje v platnost čtyřmi složkami“. 18. října 2012. Archivovány od originál dne 18. října 2012. Citováno 28. března 2018.
  20. ^ „Chemikálie používané v„ solích do koupele “nyní pod federální kontrolou a regulací“. Ministerstvo spravedlnosti USA. Archivováno z původního dne 25. dubna 2014. Citováno 22. dubna 2014.
  21. ^ „Harmonogramy kontrolovaných látek: zařazení methylonu do plánu I“. Archivováno z původního dne 17. dubna 2014. Citováno 22. dubna 2014.
  22. ^ „Harmonogramy kontrolovaných látek: zařazení methylonu do plánu I“. 2014-04-12. Archivováno z původního dne 15. prosince 2014. Citováno 22. dubna 2014.
  23. ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivováno (PDF) od originálu 2015-03-20. Citováno 2017-04-08.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  24. ^ „Vítejte na webových stránkách ministra Tennessee - státní tajemník Tennessee“ (PDF). state.tn.us. Archivováno (PDF) z původního dne 1. září 2013. Citováno 28. března 2018.