Androstanolone - Androstanolone

Tento článek je o dihydrotestosteronu jako léku. Jako přírodní hormon viz Dihydrotestosteron.
Androstanolone
Androstanolone.svg
Dihydrotestosteron molekula ball.png
Klinické údaje
Obchodní názvyAndractim, další
Ostatní jménaStanolon; Dihydrotestosteron; DHT; 5a-dihydrotestosteron; 5α-DHT
Těhotenství
kategorie
  • X
Trasy z
správa		Transdermální (gel ), do tváře, pod jazykem, intramuskulární injekce (tak jako estery )
Třída drogAndrogen; Anabolický steroid
ATC kód
Farmakokinetické data
Biologická dostupnostÚstní: Velmi nízký[1]
Transdermální: 10%[1][2]
IM injekce: 100%[2]
MetabolismusJátra
Odstranění poločas rozpaduTransdermální: 2,8 hodiny[3]
VylučováníMoč
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC19H30Ó2
Molární hmotnost290.447 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Androstanolonenebo stanolon, také známý jako dihydrotestosteron (DHT) a prodávány pod značkou Andractim mimo jiné je androgen a anabolický steroid (AAS) léky a hormon který se používá hlavně při léčbě nízké hladiny testosteronu u mužů.[1] Používá se také k léčbě vývoj prsou a malý penis u mužů.[1] Obvykle se uvádí jako gel pro aplikace na pokožku, ale lze jej použít také jako ester podle injekce do svalu.[1][4]

Vedlejší efekty androstanolonu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, změny hlasu a zvýšil sexuální touha.[1] Léčba je a přirozeně se vyskytující androgen a anabolický steroid, a proto je agonista z androgenní receptor (AR), biologický cíl androgenů jako testosteron a DHT.[1][5] Má silné androgenní účinky a slabé budování svalů účinky, stejně jako ne estrogenní účinky.[1]

Androstanolon byl objeven v roce 1935 a pro lékařské použití byl představen v roce 1953.[1][6][7][8] Používá se většinou v Francie a Belgie.[1][9][10] Droga byla používána vzpěrači ke zvýšení výkonu kvůli jeho silným androgenním vlastnostem.[11][12] Léčba je a regulovaná látka v mnoha zemích je nelékařské použití obecně nezákonné.[1]

Lékařské použití

Androstanolone je k dispozici v farmaceutické formulace pro lékařské použití jako androgen.[4] Používá se hlavně jako forma androgenní substituční terapie při léčbě mužů hypogonadismus a je pro tuto indikaci v určitých zemích výslovně schválen.[13][14][15][16][17][18][10] K tomuto účelu se však již nedoporučuje kvůli biologickým rozdílům od testosteronu, jako je nedostatek estrogenních účinků a částečné androgenní účinky.[19] Aktuální androstanolon je užitečný při léčbě gynekomastie.[20] Podobně, androstanolon enanthate přes intramuskulární injekce Bylo zjištěno, že je při léčbě účinná pubertální gynekomastie.[21] Léčba byla také použita jako topický gel k léčbě malý penis u pre- a peripubertálních chlapců s mírný nebo syndrom částečné androgenní necitlivosti.[22][1][23]

Bylo zjištěno, že androstanolon je účinný při léčbě pokročilých rakovina prsu u žen v padesátých letech minulého století, i když byl používán ve velmi vysokých dávkách a způsoboval závažné příznaky virilizace.[24][25][26] Byl použit jako mikrokrystalický vodná suspenze podle intramuskulární injekce.[27][28][29] Krátce poté, drostanolon propionát (2α-methylandrostanolon propionát) byl vyvinut pro toto použití místo androstanolonu kvůli jeho farmakokinetika a byl pro tuto indikaci zaveden v Spojené státy a Evropa na počátku šedesátých let.[30][31][32][33]

Androstanolon byl použit v dávce 25 mg sublingválně dvakrát až třikrát denně při androgenní substituční terapii pro muže.[34] To je také anabolický dávkování androstanolonu u mužů.[34]

Formulace androgenní substituční terapie používané u mužů
TrasaLékyHlavní značkyFormulářDávkování
ÚstníTestosteronA–Tableta400–800 mg / den (v rozdělených dávkách)
Testosteron undekanoátAndriol, JatenzoKapsle40–80 mg / 2–4x denně (s jídlem)
MethyltestosteronbAndroid, Metandren, TestredTableta10–50 mg / den
FluoxymesteronbHalotestin, Ora-Testryl, UltandrenTableta5–20 mg / den
MetandienonbDianabolTableta5–15 mg / den
MesterolonbProvironTableta25–150 mg / den
BukálníTestosteronStriantTableta30 mg 2x denně
MethyltestosteronbMetandren, Oreton MethylTableta5–25 mg / den
SublingválníTestosteronbZkušebníTableta5–10 mg 1–4x / den
MethyltestosteronbMetandren, Oreton MethylTableta10–30 mg / den
IntranazálníTestosteronNatestoNosní sprej11 mg 3x denně
TransdermálníTestosteronAndroGel, Testim, TestoGelGel25–125 mg / den
Androderm, AndroPatch, TestoPatchNeskrotální náplast2,5–15 mg / den
TestodermSkrotální náplast4–6 mg / den
AxironAxilární roztok30–120 mg / den
Androstanolon (DHT)AndractimGel100–250 mg / den
RektálníTestosteronRektandron, TestosteronbČípek40 mg 2–3x denně
Injekce (IM nebo SC )TestosteronAndronaq, Sterotate, VirosteroneVodná suspenze10–50 mg 2–3x / týden
Testosteron propionátbTestovironOlejový roztok10–50 mg 2–3x / týden
Testosteron enanthátDelatestrylOlejový roztok50–250 mg 1x / 1-4 týdny
XyostedAutoinjektor50–100 mg 1x týdně
Testosteron cypionátDepo-testosteronOlejový roztok50–250 mg 1x / 1-4 týdny
Testosteron isobutyrátAgovirin DepotVodná suspenze50–100 mg 1x / 1–2 týdny
Testosteron fenylacetátbPerandren, AndrojectOlejový roztok50–200 mg 1x / 3–5 týdnů
Smíšené estery testosteronuSustanon 100, Sustanon 250Olejový roztok50–250 mg 1x / 2–4 týdny
Testosteron undekanoátAveed, NebidoOlejový roztok750–1 000 mg 1x / 10–14 týdnů
Testosteron bukiclátA–Vodná suspenze600–1 000 mg 1x / 12–20 týdnů
ImplantátTestosteronTestopelPelety150–1 200 mg / 3–6 měsíců
Poznámky: Muži produkují přibližně 3 až 11 mg testosteronu denně (průměr 7 mg / den u mladých mužů). Poznámky pod čarou: A = Nikdy na trhu. b = Již se nepoužívá a / nebo již není na trhu. Zdroje: Viz šablona.
Dávky androgenu / anabolických steroidů pro rakovinu prsu
TrasaLékyFormulářDávkování
ÚstníMethyltestosteronTableta30–200 mg / den
FluoxymesteronTableta10–40 mg 3x denně
CalusteroneTableta40–80 mg 4x / den
NormethandroneTableta40 mg / den
BukálníMethyltestosteronTableta25–100 mg / den
Injekce (IM nebo SC )Testosteron propionátOlejový roztok50–100 mg 3x týdně
Testosteron enanthátOlejový roztok200–400 mg 1x / 2–4 týdny
Testosteron cypionátOlejový roztok200–400 mg 1x / 2–4 týdny
Smíšené estery testosteronuOlejový roztok250 mg 1x týdně
MethandriolVodná suspenze100 mg 3x týdně
Androstanolon (DHT)Vodná suspenze300 mg 3x týdně
Drostanolon propionátOlejový roztok100 mg 1–3x / týden
Metenolon enanthateOlejový roztok400 mg 3x týdně
Nandrolon dekanoátOlejový roztok50–100 mg 1x / 1–3 týdny
Nandrolon fenylpropionátOlejový roztok50–100 mg / týden
Poznámka: Dávky nemusí být nutně ekvivalentní. Zdroje: Viz šablona.

Dostupné formuláře

Androstanolone je k dispozici jako 2,5% hydroalkoholické gel daný transdermálně v dávkách 5 nebo 10 g / den (značka Andractim).[19] Léčba byla dříve dostupná jako 10 mg ústní tableta s 300 mg L-lysin (značka Lysinex) a jako 25 mg sublingvální tableta (značky Anabolex, Anaprotin, Anabolene, Anaboleen, Proteina).[34][35] Lék byl také uveden na trh ve formě několika estery androstanolonu, počítaje v to androstanolon benzoát (obchodní značky Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan), androstanolon enanthate (značka Anaboleen Depot), androstanolon propionát (značka Pesomax) a androstanolon valerát (značka Apeton), které jsou poskytovány jako olejové roztoky pro intramuskulární injekce v pravidelných intervalech.[36]

Vedlejší efekty

Viz také: Anabolický steroid § Nežádoucí účinky

Nepříznivé účinky androstanolonu jsou podobné jako u jiných AAS a zahrnují androgenní vedlejší účinky jako mastná pleť, akné, seborrhea, zvýšil obličeje /chlupy růst, vypadávání vlasů na pokožce hlavy a zvýšil agresivita a sexuální apetit.[37][38] U žen může androstanolon působit částečně nevratně virilizace, například prohlubování hlasu, hirsutismus, klitoromegalie, atrofie prsu, a svalová hypertrofie, stejně jako menstruační poruchy a reverzibilní neplodnost.[37][38] U mužů může léčba také způsobit hypogonadismus, atrofie varlat a reverzibilní neplodnost při dostatečně vysokých dávkách.[37][38]

Androstanolon může mít nepříznivé účinky na kardiovaskulární systém, zejména při dlouhodobém podávání vysokých dávek.[37] AAS jako androstanolon stimulují erytropoéza (červená krvinka produkce) a zvýšit hematokrit hladiny a při vysokých dávkách může způsobit polycytémie (nadprodukce červených krvinek), což může výrazně zvýšit riziko vzniku trombický události jako embolie a mrtvice.[37] Na rozdíl od mnoha jiných AAS androstanolon není aromatizovaný na estrogeny, a proto nemá žádné riziko estrogenní vedlejší účinky jako gynekomastie, zadržování tekutin nebo otok.[37][38][39][40] Kromě toho, protože to není 17α-alkylovaný AAS a je podáván parenterálně, androstanolon nemá žádné riziko hepatotoxicita.[37][38]

Předpokládalo se, že androstanolon může mít menší riziko benigní hyperplazie prostaty a rakovina prostaty než testosteron, protože není aromatizovaný na estrogeny.[39][40] To je relevantní, protože se předpokládá, že estrogeny jsou pravděpodobně nezbytné pro projev těchto onemocnění.[39] Podle toho se zjistilo, že androstanolon se nezvyšuje prostaty velikost u mužů.[40] Naopak kvůli nedostatku aromatizace na estrogeny může androstanolonová terapie nahrazení androgenů vést ke snížení kostní minerální hustota, neúplné účinky v mozek a nežádoucí změny v cholesterol úrovně.[39]

Farmakologie

Farmakodynamika

Androgenní vs. anabolická aktivita
androgenů / anabolických steroidů
LékyPoměrA
Testosteron~1:1
Androstanolon (DHT)~1:1
Methyltestosteron~1:1
Methandriol~1:1
Fluoxymesteron1:1–1:15
Metandienon1:1–1:8
Drostanolon1:3–1:4
Metenolon1:2–1:30
Oxymetholon1:2–1:9
Oxandrolon1:3–1:13
Stanozolol1:1–1:30
Nandrolon1:3–1:16
Ethylestrenol1:2–1:19
Norethandrolon1:1–1:20
Poznámky: U hlodavců. Poznámky pod čarou: A = Poměr androgenní k anabolické aktivitě. Zdroje: Viz šablona.

Androstanolone je silný agonista AR. Má afinita (K.d) 0,25 až 0,5 nM pro lidskou AR, což je přibližně 2 až 3krát vyšší než u AR testosteron (K.d = 0,4 až 1,0 nM)[41] a disociační rychlost androstanolonu z AR je také asi 5krát pomalejší než u testosteronu.[42] The ES50 androstanolonu pro aktivaci AR je 0,13 nM, což je asi 5krát silnější než u testosteronu (EC50 = 0,66 nM).[43] v biologické testy Bylo zjištěno, že androstanolon je 2,5 až 10krát účinnější než testosteron.[41] Po intramuskulární injekci u potkanů ​​je androstanolon přibližně 1,5- až 2,5násobně účinnější než testosteron.[34]

Na rozdíl od testosteronu a různých jiných AAS androstanolon nemůže být aromatizovaný, az tohoto důvodu nepředstavuje žádné riziko estrogenní vedlejší efekty jako gynekomastie v jakékoli dávce.[44] Androstanolon navíc nemůže být metabolizován podle 5α-reduktáza (protože je již redukován na 5α), a z tohoto důvodu není potencován v takzvaných „androgenních“ tkáních, jako je kůže, vlasové folikuly, a prostaty, čímž se zlepší jeho poměr anabolický na androgenní účinky. Androstanolon je nicméně popisován jako velmi špatné anabolické činidlo.[37] To je přičítáno jeho vysoké afinitě jako a Podklad pro 3α-hydroxysteroid dehydrogenáza (3α-HSD), který je vysoce exprimován v kosterní sval a inaktivuje androstanolon na 3α-androstandiol, metabolit s velmi slabou aktivitou AR.[37] Na rozdíl od androstanolonu je testosteron velmi rezistentní na metabolismus 3α-HSD, a proto není podobně inaktivován v kosterním svalu.[37] Z předchozích důvodů byl androstanolon popsán jako „částečný androgen“.[19]

Farmakokinetika

Vstřebávání

The biologická dostupnost androstanolonu se značně liší v závislosti na jeho způsob podání.[1][2] Své ústní biologická dostupnost je velmi nízká a androstanolon byl považován orálním způsobem za neúčinný.[1] Používá se však orálně a je touto cestou popsán jako slabý AAS.[34] The transdermální biologická dostupnost androstanolonu je přibližně 10%.[1][2] Jeho biologická dostupnost s intramuskulární injekce, na druhé straně, je kompletní (100%).[2]

Bylo zjištěno, že dávky topického androstanolonového gelu 16, 32 a 64 mg produkují hladinu celkového testosteronu a DHT v rozmezí nízkých, středních a vysokých normálních dospělých mužů.[39]

Rozdělení

The vazba na plazmatické bílkoviny androstanolonu je asi 98,5 až 99,0%.[45] Je vázán na 50 až 80% globulin vázající pohlavní hormony, 20 až 40% až albumin a méně než 0,5% až globulin vázající kortikosteroidy, přičemž asi 1,0 až 1,5% cirkuluje volně nebo nevázaně.[45]

Metabolismus

The terminální poločas androstanolonu v oběhu (53 minut) je delší než testosteronu (34 minut), a to může vysvětlovat některé rozdíly v jejich účinnosti.[46] Studie transdermálního podávání androstanolonu a testosteronu uváděla terminální poločas 2,83 hodiny, respektive 1,29 hodiny.[3]

Chemie

Hlavní článek: Dihydrotestosteron § Chemie
Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů a Seznam esterů androgenu § Dihydrotestosteron estery

Androstanolon, známý také jako 5α-androstan-17β-ol-3-on nebo jako 5α-dihydrotestosteron (5α-DHT), je přirozeně se vyskytující androstan steroid s ketonová skupina v poloze C3 a a hydroxylová skupina v poloze C17β.[36][47] To je derivát testosteronu, ve kterém dvojná vazba mezi pozicemi C4 a C5 bylo snížena nebo hydrogenovaný.[36][47]

Estery

Viz také: Seznam esterů androgenu § Dihydrotestosteron estery

Několik C17β ester proléčiva androstanolonu, včetně androstanolon benzoát, androstanolon enanthate, androstanolon propionát, a androstanolon valerát, byly vyvinuty a zavedeny pro lékařské použití jako AAS. Naopak, dihydrotestosteron-acetát, dihydrotestosteron butyrát, a dihydrotestosteron formiát byly vyvinuty, ale nebyly uvedeny na trh.[36][48]

Deriváty

Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů a Seznam androgenních esterů § Estery syntetických AAS

Syntetický deriváty androstanolonu (DHT), které byly vyvinuty jako AAS, zahrnují:[1]

Dějiny

Androstanolone byl poprvé objeven a syntetizován v roce 1935 Adolf Butenandt a jeho kolegové.[6][7] Poprvé byl představen pro lékařské použití v roce 1953 pod značkou Neodrol v Spojené státy,[8][49][50] a následně byl uveden na trh v EU Spojené království a další evropský zemí.[8] Transdermální androstanolonový gel je dostupný v Francie od roku 1982.[51]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Pokud se androstanolon používá jako droga, označuje se jako androstanolon (HOSPODA ) nebo jako stanolon (ZÁKAZ ) spíše než jako DHT.[4][36][47][9]

Názvy značek

Značky androstanolonu zahrnují Anaboleen, Anabolex, Anaprotin (Spojené království), Andractim (dříve AndroGel-DHT) (FR, BÝT, LU), Androlon, Apeton, Gelovit (ES), Neodrol, Ophtovital (DE), Pesomax (TO), Stanaprol a Stanolone, mimo jiné.[4][36][47][13][52][9][10]

Dostupnost

Dostupnost farmaceutického androstanolonu je omezená; není k dispozici v Spojené státy nebo Kanada,[53][54] ale je nebo byl v určitých případech k dispozici evropský zemí, včetně Spojené království, Německo, Francie, Španělsko, Itálie, Belgie, a Lucembursko.[47][13][9][10][34]

Dostupné formulace androstanolonu zahrnují bukální nebo sublingvální tablety (Anabolex, Stanolone), aktuální gely (Andractim, Gelovit, Ophtovital) a, as estery v olej, injekce jako androstanolon propionát (Pesomax) a androstanolon valerát (Apeton).[4][13][52][34] Androstanolon benzoát (Ermalone-Amp, Hermalone, Sarcosan) a androstanolon enanthate (Anaboleen Depot) jsou další estery androstanolonu, které jsou k dispozici pro lékařské použití v některých zemích.[36] Estery androstanolonu působí jako proléčiva androstanolonu v těle a mají dlouhou životnost sklad účinek při podání prostřednictvím intramuskulární injekce.[4]

Právní status

Androstanolone, spolu s dalšími AAS, je harmonogram III regulovaná látka v Spojené státy pod Zákon o regulovaných látkách.[55]

Androstanolone je na Světová antidopingová agentura seznam zakázaných látek,[56] a proto je zakázáno jej používat ve většině hlavních sportů.

Výzkum

Od počátku do poloviny dvacátých let byl v USA vyvíjen transdermální nebo lokální androstanolon Spojené státy pro léčbu hypogonadismus (jako forma androgenní substituční terapie ), mužský osteoporóza, a kachexie (v rakovina pacientů) a v Austrálie pro léčbu benigní hyperplazie prostaty (BPH).[57][58][13] Dosáhlo to fáze II klinické testy pro hypogonadismus a BPH a fáze III klinické studie pro kachexii, ale vývoj těchto indikací nebyl v těchto konkrétních zemích nakonec nikdy dokončen.[57][58][13] Ačkoli samotný androstanolon nebyl v žádné zemi schválen pro kachexii, an orálně aktivní syntetický derivát androstanolonu, oxandrolon (2-oxa-17α-methylandrostanolone), je schválen a používán pro tuto indikaci ve Spojených státech.[59][60]

Při léčbě byly použity a studovány topické androgeny, jako je androstanolon celulitida u žen.[61] Bylo také zjištěno, že topický androstanolon na břiše významně snižuje podkožní břišní tuk u žen, a proto může být užitečný pro zlepšení siluety těla.[61] Nicméně, muži a hyperandrogenní ženy mají vyšší množství břišního tuku než zdravé ženy a bylo zjištěno, že androgenní terapie zvyšuje břišní tuk postmenopauzální ženy a transgender muži.[62]

Reference

  1. ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó p Llewellyn W (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. s. 8, 23–25, 353–359. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  2. ^ A b C d E Coutts SB, Kicman AT, Hurst DT, Cowan DA (listopad 1997). „Intramuskulární podání 5-alfa-dihydrotestosteron-heptanoátu: změny profilu hormonů v moči“. Klinická chemie. 43 (11): 2091–8. doi:10.1093 / clinchem / 43.11.2091. PMID  9365393.
  3. ^ A b von Deutsch DA, Abukhalaf IK, Lapu-Bula R (15. října 2003). „Anabolické dopingové látky“. V Mozayani A, Raymon L (eds.). Příručka lékových interakcí: Klinický a forenzní průvodce. Springer Science & Business Media. str. 510–. doi:10.1007/978-1-61779-222-9_15. ISBN  978-1-59259-654-6.
  4. ^ A b C d E F Hyde TE, Gengenbach MS (2007). Konzervativní management sportovních úrazů. Jones & Bartlett Learning. str. 1100–. ISBN  978-0-7637-3252-3.
  5. ^ Kicman AT (červen 2008). "Farmakologie anabolických steroidů". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC  2439524. PMID  18500378.
  6. ^ A b Schnitzer R (1. ledna 1967). Experimentální chemoterapie. Elsevierova věda. str. 156–. ISBN  978-0-323-14611-1.
  7. ^ A b Krüskemper HL (22. října 2013). Anabolické steroidy. Elsevier. str. 12–. ISBN  978-1-4832-6504-9.
  8. ^ A b C Sittig M (2007). Encyklopedie farmaceutické výroby. Nakladatelství William Andrew. ISBN  978-0-8155-1526-5.
  9. ^ A b C d "Androstanolone".
  10. ^ A b C d Gooren LJ, Bunck MC (2004). "Androgenní substituční terapie: současnost a budoucnost". Drogy. 64 (17): 1861–91. doi:10.2165/00003495-200464170-00002. PMID  15329035. S2CID  46959273.
  11. ^ „Zveřejnění“. 2018-05-30.
  12. ^ „Užívání steroidů čínskými náznaky systematického dopingu“.
  13. ^ A b C d E F „Androstanolone - AdisInsight“.
  14. ^ Wang C, Swerdloff RS (říjen 1997). "Androgenní substituční terapie". Annals of Medicine. 29 (5): 365–70. doi:10.3109/07853899708999363. PMID  9453281.
  15. ^ Swerdloff RS, Dudley RE, Page ST, Wang C, Salameh WA (červen 2017). „Dihydrotestosteron: biochemie, fyziologie a klinické důsledky zvýšené hladiny krve“. Endokrinní hodnocení. 38 (3): 220–254. doi:10.1210 / er.2016-1067. PMC  6459338. PMID  28472278.
  16. ^ Swerdloff RS, Wang C (1998). „Dihydrotestosteron: Odůvodnění jeho použití jako nearomatizovatelného androgenního substitučního terapeutického činidla“. Baillièrova klinická endokrinologie a metabolismus. 12 (3): 501–506. doi:10.1016 / S0950-351X (98) 80267-X. ISSN  0950-351X. PMID  10332569.
  17. ^ Wang C, Swerdloff RS (duben 2002). „Měl by být nearomatizovatelný androgen dihydrotestosteron považován za alternativu k testosteronu při léčbě andropauzy?“. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 87 (4): 1462–6. doi:10.1210 / jcem.87.4.8488. PMID  11932265.
  18. ^ Byrne M, Nieschlag E (květen 2003). "Substituční léčba testosteronem u mužského hypogonadismu". Journal of Endocrinological Investigation. 26 (5): 481–9. doi:10.1007 / BF03345206. PMID  12906378. S2CID  19557568.
  19. ^ A b C Rastrelli G, Guaraldi F, Reismann Y, Sforza A, Isidori AM, Maggi M, Corona G (červenec 2019). „Substituční léčba testosteronem pro sexuální příznaky“. Recenze sexuální medicíny. 7 (3): 464–475. doi:10.1007/978-981-13-1226-7_8. ISBN  978-981-13-1225-0. PMID  30803919.
  20. ^ Agrawal S, Ganie MA, Nisar S (2017). "Gynekomastie". Základy lidské andrologie. Singapur: Springer. 451–458. doi:10.1007/978-981-10-3695-8_26. ISBN  978-981-10-3694-1.
  21. ^ Eberle AJ, Sparrow JT, Keenan BS (červenec 1986). "Léčba přetrvávající pubertální gynekomastie s dihydrotestosteron heptanoátem". The Journal of Pediatrics. 109 (1): 144–9. doi:10.1016 / S0022-3476 (86) 80596-0. PMID  3088241.
  22. ^ Hohl A (30. března 2017). Testosteron: Od základních po klinické aspekty. Springer. str. 91–. ISBN  978-3-319-46086-4.
  23. ^ Becker D, Wain LM, Chong YH, Gosai SJ, Henderson NK, Milburn J a kol. (Únor 2016). „Topický dihydrotestosteron k léčbě mikropenisu sekundárně k syndromu parciální androgenní necitlivosti (PAIS) před, během a po pubertě - série případů“. Journal of Pediatric Endocrinology & Metabolism. 29 (2): 173–7. doi:10.1515 / jpem-2015-0175. PMID  26352087. S2CID  30671775.
  24. ^ Gelhorn A, Holland J, Herrmann JB, Moss J, Smelin A (duben 1954). "Hodnocení stanolonu v léčbě pokročilého karcinomu prsu". Journal of the American Medical Association. 154 (15): 1274–7. doi:10.1001 / jama.1954.02940490038010. PMID  13151839.
  25. ^ Kennedy BJ (1955). "Účinek stanolonu v léčbě pokročilého karcinomu prsu". Rakovina. 8 (3): 488–97. doi:10.1002 / 1097-0142 (1955) 8: 3 <488 :: AID-CNCR2820080309> 3.0.CO; 2-Y. PMID  14379136.
  26. ^ Segaloff A, Horwitt BN, Carabasi RA, Murison PJ, Schlosser JV (1955). "Hormonální léčba rakoviny prsu. VIII. Účinek dihydrotestosteronu (androstanolonu) na klinický průběh a hormonální vylučování". Rakovina. 8 (1): 82–6. doi:10.1002 / 1097-0142 (1955) 8: 1 <82 :: AID-CNCR2820080110> 3.0.CO; 2-R. PMID  13231036.
  27. ^ Dao TL (1975). "Farmakologie a klinická využitelnost hormonů v hormonech souvisejících s novotvary". V Sartorelli AC, Johns DJ (eds.). Antineoplastické a imunosupresivní látky. 170–192. doi:10.1007/978-3-642-65806-8_11. ISBN  978-3-642-65806-8.
  28. ^ Rada pro drogy (1960). „Androgeny a estrogeny v léčbě diseminovaného karcinomu prsu: retrospektivní studie devíti set čtyřicet čtyři pacientů“. JAMA. 172 (12): 1271–83. doi:10.1001 / jama.1960.03020120049010.
  29. ^ Segaloff A, Horwitt BN, Cakabasi RA, Murison PJ, Osser JV (1955). "Hormonální léčba rakoviny prsu. VIII. Účinek dihydrotestosteronu (Androstanolone) na klinický průběh a hormonální vylučování". Rakovina. 8 (1): 82–86. doi:10.1002 / 1097-0142 (1955) 8: 1 <82 :: AID-CNCR2820080110> 3.0.CO; 2-R. ISSN  0008-543X. PMID  13231036.
  30. ^ Blackburn CM, Childs DS (březen 1959). „Použití 2-alfa-methyl androstan-17 beta-olu, 3-onu (2-methyl dihydrotestosteron) při léčbě pokročilého karcinomu prsu“. Sborník zasedání zaměstnanců kliniky Mayo. 34 (5): 113–26. PMID  13658242.
  31. ^ Goldenberg IS, Hayes MA (1961). „Hormonální léčba metastatického karcinomu prsu u žen. II. 2alfa-methyl dihydrotestosteron propionát“. Rakovina. 14 (4): 705–6. doi:10.1002 / 1097-0142 (199007/08) 14: 4 <705 :: AID-CNCR2820140405> 3.0.CO; 2-I. PMID  13706491.
  32. ^ Thomas AN, Gordan GS, Lowe R (1962). „Protinádorová účinnost 2alfa-methyl-dihydrotestosteron-propionátu u pokročilého karcinomu prsu“. Rakovina. 15: 176–8. doi:10.1002 / 1097-0142 (196201/02) 15: 1 <176 :: AID-CNCR2820150124> 3.0.CO; 2-N. PMID  13920749.
  33. ^ Sittig M (22. října 2013). Encyklopedie farmaceutické výroby (3. vyd.). Nakladatelství William Andrew. 1402–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  34. ^ A b C d E F G Janet Brotherton (1976). Farmakologie pohlavních hormonů. Akademický tisk. 19, 43, 336, 355. ISBN  978-0-12-137250-7.
  35. ^ H.-L. Krüskemper (22. října 2013). Anabolické steroidy. Elsevier. str. 196–. ISBN  978-1-4832-6504-9.
  36. ^ A b C d E F G Elks J (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 640–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  37. ^ A b C d E F G h i j Llewellyn W (2009). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. 19, 163. ISBN  978-0967930473.
  38. ^ A b C d E Kicman AT (červen 2008). "Farmakologie anabolických steroidů". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC  2439524. PMID  18500378.
  39. ^ A b C d E Bagatell C, Bremner WJ (27. května 2003). Androgeny ve zdraví a nemoci. Springer Science & Business Media. 149, 325. ISBN  978-1-59259-388-0.
  40. ^ A b C Jones TH (2009). Pokroky v léčbě nedostatku testosteronu. Karger Medical and Scientific Publishers. str. 40–. ISBN  978-3-8055-8622-1.
  41. ^ A b Mozayani A, Raymon L (18. září 2011). Příručka lékových interakcí: Klinický a forenzní průvodce. Springer Science & Business Media. str. 656–. ISBN  978-1-61779-222-9.
  42. ^ Grino PB, Griffin JE, Wilson JD (únor 1990). „Testosteron ve vysokých koncentracích interaguje s lidským androgenním receptorem podobně jako dihydrotestosteron“. Endokrinologie. 126 (2): 1165–72. doi:10.1210 / endo-126-2-1165. PMID  2298157.
  43. ^ Wilderer PA (1. září 2010). „Biologické testy na estrogenní a androgenní účinky složek vody“. Pojednání o vědě o vodě, čtyřdílná sada. Noví. str. 1805–. ISBN  978-0-444-53199-5.
  44. ^ Malven PV (12. ledna 1993). Savčí neuroendokrinologie. CRC Press. str. 228–. ISBN  978-0-8493-8757-9.
  45. ^ A b Nieschlag E, Behre HM, Nieschlag S (26. července 2012). Testosteron: Akce, nedostatek, substituce. Cambridge University Press. str. 61–. ISBN  978-1-107-01290-5.
  46. ^ Diamanti-Kandarakis E (září 1999). „Současné aspekty antiandrogenní terapie u žen“. Současný farmaceutický design. 5 (9): 707–23. PMID  10495361.
  47. ^ A b C d E Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 63–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  48. ^ Morton I, Hall JM (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. 261–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  49. ^ Newsweek. Newsweek. 1953.
  50. ^ Nové a neoficiální drogy. Lippincott. 1958.
  51. ^ Lunenfeld B, Oettel M (2009). "Terapeutický potenciál testosteronových gelů". Stárnutí zdraví. 5 (2): 227–245. doi:10,2217 / ahe.09.6. ISSN  1745-509X.
  52. ^ A b Seznam PH, Hörhammer L (12. března 2013). Chemikalien und Drogen: Teil B: R, S. Springer-Verlag. str. 523–. ISBN  978-3-642-66377-2.
  53. ^ „Drugs @ FDA: FDA Approved Drug Products“. United States Food and Drug Administration. Citováno 16. listopadu 2016.
  54. ^ „Databáze léčivých přípravků - Health Canada“. Health Canada. Citováno 13. listopadu 2016.
  55. ^ Karch S (21. prosince 2006). Příručka o zneužívání drog, druhé vydání. CRC Press. str. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.
  56. ^ „Světový antidopingový kodex: Seznam zakázaných do roku 2020“ (PDF). Světová antidopingová agentura. Citováno 2019-12-28.
  57. ^ A b „Substituční terapie androgeny - AdisInsight“.
  58. ^ A b "Dihydrotestosteron-transdermální - AdisInsight".
  59. ^ Nelms M, Sucher KP, Lacey K, Roth SL (16. června 2010). Výživová terapie a patofyziologie. Cengage Learning. str. 766–. ISBN  978-1-133-00809-5.
  60. ^ Mantovani G (6. října 2007). Kachexie a plýtvání: moderní přístup. Springer Science & Business Media. 673–. ISBN  978-88-470-0552-5.
  61. ^ A b Gruber CJ, Wieser F, Gruber IM, Ferlitsch K, Gruber DM, Huber JC (prosinec 2002). "Současné koncepty v estetické endokrinologii". Gynekologická endokrinologie. 16 (6): 431–41. doi:10,1080 / gye.16.6.431.441. PMID  12626029. S2CID  37424524.
  62. ^ Sam S (únor 2015). "Adipozita a metabolická dysfunkce u syndromu polycystických vaječníků". Hormonová molekulární biologie a klinické vyšetřování. 21 (2): 107–16. doi:10.1515 / hmbci-2015-0008. PMID  25781555. S2CID  23592351.

externí odkazy