Mestanolone - Mestanolone
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Obchodní názvy | Androstalone, Ermalone a další |
| Ostatní jména | RU-143; Methylandrostanolon; Methyldihydrotestosteron; Methyl-DHT; 17a-methyl-4,5a-dihydrotestosteron; 17a-methyl-DHT; 17a-methyl-5a-androstan-17p-ol-3-on; |
| AHFS /Drugs.com | Mezinárodní názvy drog |
| Těhotenství kategorie |
|
| Trasy z správa | Pusou |
| Třída drog | Androgen; Anabolický steroid |
| ATC kód |
|
| Právní status | |
| Právní status |
|
| Farmakokinetické data | |
| Metabolismus | Játra |
| Vylučování | Moč |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.007.549  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C20H32Ó2 |
| Molární hmotnost | 304.474 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
  (co to je?) (ověřit) | |
Mestanolone, také známý jako methylandrostanolon a prodávány pod značkami Androstalone a Ermalone mimo jiné je androgen a anabolický steroid (AAS) léky, které se většinou již nepoužívají.[1][2][3][4] Stále je k dispozici pro použití v Japonsko nicméně.[2][3] Je to přijato pusou.[4]
Vedlejší efekty mestanolonu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, změny hlasu a zvýšil se sexuální touha.[4] Může to také způsobit poškození jater.[4] Droga je a syntetický androgen a anabolický steroid, a proto je agonista z androgenní receptor (AR) biologický cíl androgenů jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[4][5] Má silné androgenní účinky a slabé anabolický účinky, díky nimž je užitečný při výrobě mužského rodu psychologický a behaviorální účinky.[4] Droga nemá estrogenní účinky.[4]
Mestanolone byl objeven v roce 1935 a byl zaveden pro lékařské použití v padesátých letech minulého století.[6][7][8][4] Kromě léčebného použití byl mestanolon zvyklý zlepšit postavu a výkon.[4] Bylo použito v Východní Německo v olympijský sportovci jako součást státem sponzorovaného doping programu v 70. a 80. letech.[4] Droga je a regulovaná látka v mnoha zemích je nelékařské použití obecně nezákonné.[4]
Lékařské použití
Dostupné formuláře
Mestanolon byl k dispozici ve formě 25 mg sublingvální tablety (značka Ermalone).[9]
Farmakologie
Farmakodynamika
Mestanolone je AAS, s oběma androgenní a anabolický účinky.[4] Je velmi podobný svým účinkům androstanolon (dihydrotestosteron; DHT) a lze o něm uvažovat jako o orálně aktivní verze tohoto AAS.[4] Kvůli deaktivaci 3α-hydroxysteroid dehydrogenáza (3α-HSD) v kosterní sval, mestanolone je popisován jako velmi chudý anabolický agent, podobně jako androstanolon a mesterolon.[4] Jako je mestanolon 5α-redukováno, to nemůže být aromatizovaný a proto nemá žádný sklon k estrogenní vedlejší efekty jako gynekomastie.[4] Droga také nemá progestogenní aktivita.[4] Stejně jako ostatní 17α-alkylované AAS je mestanolon hepatotoxický.[4]
Farmakokinetika
Díky svému C17α methylová skupina na rozdíl od androstanolonu je mestanolon orálně aktivní.[4]
Chemie
Mestanolon, také známý jako 17α-methyl-4,5α-dihydrotestosteron (17α-methyl-DHT) nebo jako 17α-methyl-5α-androstan-17β-ol-3-on, je syntetický androstan steroid a a 17α-alkylovaný derivát z dihydrotestosteron (DHT).[1][4] Od DHT se liší pouze přítomností methylová skupina v poloze C17α.[1][4] Blízcí syntetičtí příbuzní mestanolonu zahrnují oxandrolon (2-oxa-17a-methyl-DHT), oxymetholon (2-hydroxymethylen-17a-methyl-DHT) a stanozolol (derivát 17α-methyl-DHT (mestanolon) s a pyrazol prsten fúzovaný s A kroužkem).[1][4]
Vedlejší efekty
Vedlejší efekty mestanolonu zahrnují virilizace a hepatotoxicita mezi ostatními.[4]
Dějiny
Mestanolone byl první syntetizován v roce 1935 spolu s methyltestosteron a methandriol.[6][7] Byl vyvinut společností Roussel v padesátých letech minulého století a byl zaveden pro lékařské použití pod obchodními názvy Androstalone a Ermalone nejméně od roku 1960.[4][10][8] Byl uveden na trh v Německo.[4] Droga byla původně považována za silnou anabolický agent, ale následný výzkum ukázal, že ve skutečnosti má relativně slabé anabolické účinky a je většinou androgenní.[4] Mestanolone byl použit jako a dopingový agent v sportovci soutěžit v Olympiáda z Východní Německo kvůli státem sponzorovanému dopingovému programu v 70. a 80. letech.[4] Jeho hodnota se říká, že byla méně jako budování svalů a více jako androgen v centrální nervový systém a neuromuskulární interakce, zlepšení rychlosti, síly, agrese, soustředit se, vytrvalost, a odolnost proti stresu.[4] Dnes je mestanolon v medicíně většinou přerušen, i když je stále k dispozici v Japonsko.[2][3][4]
Společnost a kultura
Obecné názvy
Mestanolone je druhové jméno drogy a její HOSPODA, ZÁKAZ, a JAN.[1][11]
Názvy značek
Mestanolone byl uveden na trh pod značkami Andoron, Androstalone, Ermalone, Mesanolon a Notandron.[4][2][12][3]
Dostupnost
Mestanolone byl většinou přerušen, ale zůstává k dispozici v Japonsko.[2][3][4]
Reference
- ^ A b C d E J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 775–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ A b C d E Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. str. 655–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ A b C d E https://www.drugs.com/international/mestanolone.html
- ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó p q r s t u proti w X y z aa ab ac inzerát William Llewellyn (2009). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. str. 241. ISBN 978-0967930473.
- ^ Kicman AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
- ^ A b Schänzer W (1996). "Metabolismus anabolických androgenních steroidů". Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. doi:10.1093 / clinchem / 42.7.1001. PMID 8674183.
- ^ A b Růžička, L .; Goldberg, M. W .; Rosenberg, H. R. (1935). „Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung“. Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. doi:10,1002 / hlca.193501801203. ISSN 0018-019X.
- ^ A b Arnold A, Potts GO, Beyler AL (1963). „Poměr anabolické a androgenní aktivity 7: 17-dimethyltestosteronu, oxymesteronu, mestanolonu a fluoxymesteronu“. J. Endocrinol. 28: 87–92. doi:10.1677 / joe.0.0280087. PMID 14086172.
- ^ H.-L. Krüskemper (22. října 2013). Anabolické steroidy. Elsevier. str. 196–. ISBN 978-1-4832-6504-9.
- ^ Bishop PM (1960). „Mužské pohlavní hormony“. Br Med J. 1 (5167): 184–6. doi:10.1136 / bmj.1.5167.184. PMC 1966335. PMID 13800998.
- ^ https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/521-11-9
- ^ Martin Negwer (1987). Organicko-chemické léky a jejich synonyma: (mezinárodní průzkum). Vydavatelé VCH. ISBN 978-0-89573-552-2.
Anavormol, Andoron, Androne, Androstalone, Antalon „Kobayashi K.“, Assimil, Ermalone, Etnabolate, Hermalone-Glosset, Macrobin (tab. - sirup), Mesanolon, Mestalone, Mestanolone ”, Methyantalon, Methybol, 172-Methylandrostanolone , 1045.