Methandriol - Methandriol
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
Obchodní názvy | Crestabolic, Cytobolin, Diandren, Madiol, Stenediol, Mestenediol |
Ostatní jména | Metandriol; Methylandrostendiol; Methyl-5-androstendiol; Methylandrostendiol; 17α-methylandrost-5-en-3β, 17β-diol |
Trasy z správa | Pusou |
Třída drog | Androgen; Anabolický steroid |
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Informační karta ECHA | 100.007.548 ![]() |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C20H32Ó2 |
Molární hmotnost | 304.474 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
| |
![]() ![]() |
Methandriol (názvy značek Anabol, Crestabolic, Cytobolin, Diandren, Durabolické, Madiol, Mestenediol, Metabolické, Methydiol, Sterabolické, Stenediol), také známý jako methylandrostendiol, je androgen a anabolický steroid (AAS) lék, který vyvinula Organon a používá se v obou ústní a injekční (tak jako methandriol dipropionát, methandriol propionát nebo methandriol bisenanthoyl-acetát ) formulace.[1][2][3] Je to orálně aktivní 17α-alkylovaný AAS a a derivát z endogenní androgen prohormon androstendiol.[1][2]
Lékařské použití
Methandriol se používá při léčbě rakovina prsu u žen.[4][5][6][7] Bylo údajně téměř stejné virilizující jako srovnatelné dávky testosteron propionát a methyltestosteron u žen.[8]
Dostupné formuláře
Methandriol (značka Androteston M, Notandron, Protandren) byl dříve prodáván jako 25 ml a 50 mg / ml vodné suspenze pro použití intramuskulární injekce.[9]
Chemie
Methandriol, také známý jako 17α-methyl-5-androstendiol nebo 17α-methylandrost-5-en-3β, 17β-diol, je syntetický androstan steroid a a 17α-alkylovaný derivát z 5-androstendiol (androst-5-en-3β, 17β-diol).[1][2] Počet estery methandriolu existuje, včetně methandriol dipropionát (methylandrostendiol 3β, 17β-dipropionát), methandriol propionát (methylandrostendiol 3β-propionát), methandriol bisenanthoyl-acetát (methylandrostendiol 3β, 17β-dioxononanoát) a methandriol diacetát (methylandrostendiol 3β, 17β-diacetát; nikdy na trhu).[1][2] Methandriol je úzce spjat s methyltestosteron (17α-methyltestosteron nebo 17α-methylandrost-4-en-17β-ol-3-on).[1][2]
An analog methandriolu je jeho poziční izomer methyl-4-androstendiol (17α-methylandrost-4-en-3β, 17β-diol).[10] Dalším analogem methandriolu je ethynylandrostandiol (17α-ethynyl-5α-androstan-3β, 17β-diol) a také jeho ester etandrostát (ethynylandrostandiol 3β-cyklohexylpropionát).[10]
Dějiny
Methandriol byl první syntetizován v roce 1935 spolu s methyltestosteron a mestanolon.[4][11][12]
Trasa | Léky | Formulář | Dávkování | |
---|---|---|---|---|
Ústní | Methyltestosteron | Tableta | 30–200 mg / den | |
Fluoxymesteron | Tableta | 10–40 mg 3x denně | ||
Calusterone | Tableta | 40–80 mg 4x / den | ||
Normethandrone | Tableta | 40 mg / den | ||
Bukální | Methyltestosteron | Tableta | 25–100 mg / den | |
Injekce (IM nebo SC ) | Testosteron propionát | Olejový roztok | 50–100 mg 3x týdně | |
Testosteron enanthát | Olejový roztok | 200–400 mg 1x / 2–4 týdny | ||
Testosteron cypionát | Olejový roztok | 200–400 mg 1x / 2–4 týdny | ||
Smíšené estery testosteronu | Olejový roztok | 250 mg 1x týdně | ||
Methandriol | Vodná suspenze | 100 mg 3x týdně | ||
Androstanolon (DHT) | Vodná suspenze | 300 mg 3x týdně | ||
Drostanolon propionát | Olejový roztok | 100 mg 1–3x / týden | ||
Metenolon enanthate | Olejový roztok | 400 mg 3x týdně | ||
Nandrolon dekanoát | Olejový roztok | 50–100 mg 1x / 1–3 týdny | ||
Nandrolon fenylpropionát | Olejový roztok | 50–100 mg / týden | ||
Poznámka: Dávky nemusí být nutně ekvivalentní. Zdroje: Viz šablona. |
Společnost a kultura
Obecné názvy
Methandriol je druhové jméno methylandrostendiolu a jeho HOSPODA.[1][2]
Dostupnost
Methandriol zůstává prodáván pro klinické použití pouze v Tchaj-wan a pro veterinární použití (tak jako methandriol dipropionát ) jen v Austrálie.[13]
Reference
- ^ A b C d E F J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ A b C d E F I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ John A. Thomas; Edward J. Keenan (6. prosince 2012). Principy endokrinní farmakologie. Springer Science & Business Media. str. 125–. ISBN 978-1-4684-5036-1.
- ^ A b Henderson, Edward; Weinberg, Marvin (1951). „Methylandrostenediol“. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 11 (6): 641–652. doi:10.1210 / jcem-11-6-641. ISSN 0021-972X. PMID 14841252.
- ^ Homburger, F .; Kasdon, S. C .; Fishman, W. H. (1950). „Methylandrostenediol: Nevirilizující derivát testosteronu u metastazujícího karcinomu prsu“. Experimentální biologie a medicína. 74 (1): 162–164. doi:10.3181/00379727-74-17840. ISSN 1535-3702. PMID 15430420.
- ^ Kasdon, S. C. (1952). "Methylandrostenediol v paliativní léčbě rakoviny prsu". JAMA: The Journal of the American Medical Association. 148 (14): 1212–6. doi:10.1001 / jama.1952.02930140044014. ISSN 0098-7484. PMID 14907362.
- ^ Segaloff, Albert; Gordon, Douglas; Horwitt, Benjamin N .; Schlosser, Joseph V .; Murison, Paul J. (1952). "Hormonální léčba rakoviny prsu. II. Účinek methylandrostendiolu na klinický průběh a hormonální vylučování". Rakovina. 5 (2): 271–274. doi:10.1002 / 1097-0142 (195203) 5: 2 <271 :: AID-CNCR2820050212> 3.0.CO; 2-W. ISSN 0008-543X. PMID 14905410.
- ^ Harold Gardiner-Hill (1958). Moderní trendy v endokrinologii. Butterworth. p. 235.
Foss (1956), používající methylandrostendiol v dávkách 100 miligramů denně při léčbě pacientů s nefunkčním karcinomem prsu, zjistil, že je téměř stejně virilizující jako testosteron propionát nebo methyltestosteron ve srovnatelných dávkách.
- ^ Heinrich Kahr (8. března 2013). Konzervační terapie: Frazeenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. str. 21–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
- ^ A b Bernstein, Seymour; Stolar, Stephen; Heller, Milton (1957). "Notes - Syntéza 17α-Methyl-4-androstene-3β, 17, β-diol". The Journal of Organic Chemistry. 22 (4): 472–473. doi:10.1021 / jo01355a626. ISSN 0022-3263.
- ^ Schänzer W (1996). "Metabolismus anabolických androgenních steroidů". Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. doi:10.1093 / clinchem / 42.7.1001. PMID 8674183.
- ^ Růžička, L .; Goldberg, M. W .; Rosenberg, H. R. (1935). „Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung“. Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. doi:10,1002 / hlca.193501801203. ISSN 0018-019X.
- ^ https://www.drugs.com/international/methandriol.html